2-(azidomethyl)-N-[9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]benzamide | 329781-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-(azidomethyl)-N-[9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]benzamide
• CAS: 329781-62-6
• 化学式: C₁₈H₁₈N₈O₅
• 分子量: 426.392
• InChiKey: YUUSEOPJKLSYRE-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(azidomethyl)-N-[9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]benzamide 在 吡啶 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N2-[(2-azidomethyl)benzoyl]-5'-O-(4,4'-dimethoxy-trityl)deoxyguanosine-3'-O-(1-oxido-4-methoxy-2-picolyl)phosphate
  参考文献：
  名称：

  寡核糖核苷酸磷酸三酯合成中的 N-叠氮甲基苯甲酰基封闭基团

  摘要：

  磷酸三酯方法的有效改进已被开发用于自动合成 DNA 和 RNA 片段，使用 O-亲核分子内催化和 2-（叠氮甲基）苯甲酰基保护核苷酸杂环碱基的氨基。

  DOI：

  10.1134/s1068162010050110
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 N,N,N',N'-四甲基胍叠氮化物 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(azidomethyl)-N-[9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  2-（叠氮甲基）苯甲酰基作为核苷中的新保护基

  摘要：

  开发了一种新的保护基2-（叠氮甲基）苯甲酰基（AZMB），可以通过在二恶烷-H 2 O中用MePPh 2处理或在二恶烷-MeOH中用HCOONH 4 -Pd / C还原而轻松除去。脱氧核糖核苷的羟基和氨基官能团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02183-3

文献信息

• N-azidomethylbenzoyl blocking group in the phosphotriester synthesis of oligoribonucleotides
  作者：V. A. Efimov、A. V. Aralov、S. A. Grachev、O. G. Chakhmakhcheva

  DOI：10.1134/s1068162010050110

  日期：2010.9

  An effective modification of the phosphotriester method has been developed for the automatic synthesis of DNA and RNA fragments using O-nucleophilic intramolecular catalysis and the 2-(azidomethyl)benzoyl group for the protection of the amino groups of nucleotide heterocyclic bases.

  磷酸三酯方法的有效改进已被开发用于自动合成 DNA 和 RNA 片段，使用 O-亲核分子内催化和 2-（叠氮甲基）苯甲酰基保护核苷酸杂环碱基的氨基。
• 2-(Azidomethyl)benzoyl as a new protecting group in nucleosides
  作者：Takeshi Wada、Akihiro Ohkubo、Akira Mochizuki、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02183-3

  日期：2001.2

  A new protecting group, 2-(azidomethyl)benzoyl (AZMB), which can be easily removed by treatment with MePPh2 in dioxane–H2O or reduction with HCOONH4–Pd/C in dioxane–MeOH, was developed for protection of the hydroxy and amino functions of deoxyribonucleosides.

  开发了一种新的保护基2-（叠氮甲基）苯甲酰基（AZMB），可以通过在二恶烷-H 2 O中用MePPh 2处理或在二恶烷-MeOH中用HCOONH 4 -Pd / C还原而轻松除去。脱氧核糖核苷的羟基和氨基官能团。