2′,3′,5′-tris(methanesulfonyl)-5-methyluridine | 99614-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2′,3′,5′-tris(methanesulfonyl)-5-methyluridine
• 英文别名: Mes(-2)[Mes(-3)][Mes(-5)]Ribf(b)-thymin-1-yl；[(2R,3R,4R,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-bis(methylsulfonyloxy)oxolan-2-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 99614-96-7
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₁₂S₃
• 分子量: 492.506
• InChiKey: CWEPIPAGFMJYGI-DNRKLUKYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2′,3′,5′-tris(methanesulfonyl)-5-methyluridine 在 乙酰溴 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.15h， 生成 司他夫定
  参考文献：
  名称：

  司他夫定的多步连续流合成

  摘要：

  在这里，我们展示了一种优雅的多步连续流合成司他夫定 (d4T)，一种用于人类免疫缺陷病毒、获得性免疫缺陷综合征 (AIDS) 和艾滋病相关疾病的强效核苷化学治疗剂。这是通过在五个连续连续流动反应器中从负担得起的起始材料 5-甲基尿苷中进行六次化学转化来实现的。在第一种情况下，单步连续流合成的平均产率为 97%，每步产量为 21.4 g/h，总停留时间为 15.5 分钟。最后，证明了 d4T 的多步连续流合成，总产率为 87%，总停留时间为 19.9 分钟，产量为 117 毫克/小时，无需中间纯化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01013
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基尿甙 以97的产率得到2′,3′,5′-tris(methanesulfonyl)-5-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  Terrahedron Lerrers 1995, 36, 7951-7960

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] S-ANTIGEN TRANSPORT INHIBITING OLIGONUCLEOTIDE POLYMERS AND METHODS<br/>[FR] POLYMÈRES OLIGONUCLÉOTIDIQUES INHIBANT LE TRANSPORT DE L'ANTIGÈNE S ET MÉTHODES
  申请人：ALIGOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021119325A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  Various embodiments provide STOPS™ polymers that are S-antigen transport inhibiting oligonucleotide polymers, processes for making them and methods of using them to treat diseases and conditions. In some embodiments the STOPS™ modified oligonucleotides include an at least partially phosphorothioated sequence of alternating A and C units having modifications as described herein. The sequence independent antiviral activity against hepatitis B of embodiments of STOPS™ modified oligonucleotides, as determined by HBsAg Secretion Assay, is an EC50 that is less than 100 nM.

  各种实施方式提供了STOPS™聚合物，这些聚合物是S-抗原转运抑制寡核苷酸聚合物，提供了制备它们的方法以及使用它们治疗疾病和症状的方法。在某些实施方式中，STOPS™修饰的寡核苷酸包括至少部分磷硫酸酯化的交替A和C单元序列，具有如本文所述的修饰。通过HBsAg分泌测定确定的STOPS™修饰的寡核苷酸对乙型肝炎的序列无关抗病毒活性，其EC50小于100 nM。
• Preparation of D4T from 5-methyluridine
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP0735044A1

  公开（公告）日：1996-10-02

  The present invention concerns an improved process of making d4T from 5-MU. Another aspect of the invention relates to useful intermediates produced during the process.

  本发明涉及一种从 5-MU 制成 d4T 的改进工艺。本发明的另一方面涉及在该工艺过程中产生的有用中间体。
• 5′-Benzoyl-2′α-bromo-3′-O-methanesulfonylthymidine: A superior nucleoside for the synthesis of the anti-AIDS drug D4T (Stavudine)
  作者：Bang-Chi Chen、Sandra L. Quinlan、Derron R. Stark、J. Gregory Reid、Vicki H. Audia、Jacqueline G. George、Emerich Eisenreich、Steve P. Brundidge、Saibaba Racha、Richard H. Spector

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01752-4

  日期：1995.10

  The anti-AIDS drug d4T is prepared in 75% overall yield starting from the readily available ribonucleoside 5-methyluridine (1). The key step in this new synthesis is the zinc-induced reductive elimination of the bromomesylate 4, which affords d4T without nucleoside bond cleavage. A facile procedure for the deprotection/isolation of this highly water soluble product is also described.
• A new thymine free synthesis of the anti-AIDS drug d4T via regio/stereo controlled β-elimination of bromoacetates
  作者：Bang-Chi Chen、Sandra L. Quinlan、J. Gregory Reid、Richard H. Spector

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01084-8

  日期：1998.2

  The anti-AIDS drug d4T was prepared without contamination of the nucleoside bond cleaved by-product thymine from the readily available ribonucleoside 5-methyluridine (1). This was accomplished by using a new strategy which involved a regio/stereo controlled beta-elimination of trans-bromoacetates 6. (C) 1998 Bristol-Myers Squibb Company. Published by Elsevier Science Ltd.
• US5608049A
  申请人：——

  公开号：US5608049A

  公开（公告）日：1997-03-04