(S)-1-O-acetyl-2-O-benzylglycerol | 109429-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-O-acetyl-2-O-benzylglycerol
• 英文别名: (S)-2-O-benzylglycerol monoacetate；(S)-(+)-2-O-benzylglycerol monoacetate；[(2S)-3-hydroxy-2-phenylmethoxypropyl] acetate
• CAS: 109429-01-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: AFSHMUUJMODEQX-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-O-acetyl-2-O-benzylglycerol 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-O-benzyl-3-O-trityl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  神经氨酸和相关化合物。V.生物活性唾液酰基-甘油衍生物和半乳糖基-甘油衍生物的合成。

  摘要：

  通过使用手性甘油衍生物合成了模拟C组脑膜炎球菌荚膜多糖结构的新的1-酰基-唾液酰基甘油衍生物（1a-d alpha，1a-d beta，2alpha，2 beta） ，并具有磷脂酶A2和C抑制活性；此外，还合成了2-棕榈酰基-唾液酰基-甘油衍生物（4 alpha，4 beta，5 alpha，5 beta），半乳糖基甘油衍生物（6）和唾液酰基-用半乳糖基甘油衍生物（7）检验了这些活性之间的差异，在这些唾液酰基衍生物中，3-棕榈酰基-唾液酰基甘油衍生物（1--3α，1--3β）表现出最强的抑制活性。 。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3347
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzyl-1-O-t-butyldimethylsilyl-3-O-(p-methoxybenzyl)-sn-glycerol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-1-O-acetyl-2-O-benzylglycerol
  参考文献：
  名称：

  拥挤的双磷酸化摩根氏菌两性离子三糖重复单元的全合成

  摘要：

  两性离子多糖 (ZPS) 通过主要组织相容性复合体 II 类呈递激活 T 细胞依赖性免疫反应。在此，我们报告了摩根氏菌 ZPS 重复单元的首次合成，作为合成新型 ZPS 材料的有利工具。重复单元包含一个 1,2-顺式-α-糖苷键；有问题的 1,2-反式半乳糖苷键，Gal-β(1→3)-GalNAc；和磷酸甘油和磷酸胆碱残基，它们以前没有被观察到作为同一寡糖上的官能团。成功的第三代方法利用了磷酸甘油功能化受体的一流糖基化。为了安装磷酸胆碱单元，合成了一种高效的磷酸胆碱供体。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b06830

文献信息

• Highly efficient lipase-catalyzed asymmetric synthesis of chiral glycerol derivatives leading to practical synthesis of s-propranolol
  作者：Yoshiyasu Terao、Masakazu Murata、Kazuo Achiwa、Toshiyuki Nishio、Minoru Akamtsu、Minoru Kamimura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80711-x

  日期：1988.1

  Efficient asymmetric synthesis of chiral glycerol derivatives was realized by lipase-catalyzed reaction in organic medium and its application for synthesis of (S)-propranolol was demonstrated.

  在有机介质中通过脂肪酶催化反应实现了手性甘油衍生物的高效不对称合成，并证明了其在合成（S）-普萘洛尔中的应用。
• New synthesis of 2-thio-paf and related compounds as substrates of PAF acetylhydrolase and phospholipase A2.
  作者：Masakazu MURATA、Shigekazu IKOMA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.39.1335

  日期：——

  2-Thio-PAF and related compounds (1a-c) as substrates of PAF acetylhydrolase and phospholipase A2 were synthesized stereoselectively from optically active 2-O-benzylglycerol monoacetate.

  2-硫基-PAF及相关化合物（1a-c）作为PAF醋酸酯水解酶和磷脂酶A2的底物，采用立体选择性合成自光学活性的2-O-苄基甘油单乙酸酯。
• Synthesis of biologically active galactosyl and glucosyl-glycerol derivatives.
  作者：Naoki OHTA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.39.1337

  日期：——

  Galactosyl and glucosyl-glycerol derivatives which mimic the structure of the lipoteichoic acid of Staphylococcus aureus were synthesized by using a chiral glycerol derivative. Glucosyl-glycerol derivatives (14 and 22) had stronger anti-inflammatory activity than galactosyl-glycerol derivatives (13 and 21).

  合成了模拟金黄色葡萄球菌脂肽聚糖结构的半乳糖基和葡萄糖基甘油衍生物，采用了一种手性甘油衍生物。葡萄糖基甘油衍生物（14和22）的抗炎活性比半乳糖基甘油衍生物（13和21）更强。
• Synthesis of Optically Active Lipopeptide Analogs from the Outer Membrane of Escherichia coli.
  作者：Muneaki KURIMURA、Masumi TAKEMATO、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.39.2590

  日期：——

  The synthesis of optically active lipopeptide derivatives has been accomplished by the use of chiral glycerol derivatives. Lipopeptide derivatives with (R)-glycerol moieties showed higher mitogenic activities than those with the (S)-configuration. N-2,2,2-Trichloroethoxycarbonyl lipopeptide derivatives increased mitogenic activity.

  光学活性脂肽衍生物的合成已经通过使用手性甘油衍生物来完成。具有（R）-甘油部分的脂肽衍生物显示出比具有（S）-构型的脂肽衍生物更高的促有丝分裂活性。N-2,2,2-三氯乙氧基羰基脂肽衍生物增加了有丝分裂活性。
• Synthesis of biologically active acycloazt derivatives and related compounds.
  作者：Masakazu MURATA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.38.836

  日期：——

  The synthesis of optically active acyclic analogues of 3'-azido-3'-deoxythymidine, which lack only the 2'-CH2 of the sugar, is described. The synthesis of some nucleoside analogues that contain the N-acetyl-D-neuraminic acid moiety is also described.

  描述了仅缺少糖的2'-CH 2的3'-叠氮基3'-脱氧胸苷的旋光性无环类似物的合成。还描述了一些含有N-乙酰基-D-神经氨酸部分的核苷类似物的合成。