3-O-lauroyl-2-O-benzyl-D-glcerol | 126568-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-lauroyl-2-O-benzyl-D-glcerol
• 英文别名: 2-benzyl-1-lauroyl-sn-glycerol；[(2S)-3-hydroxy-2-phenylmethoxypropyl] dodecanoate
• CAS: 126568-85-2
• 化学式: C₂₂H₃₆O₄
• 分子量: 364.525
• InChiKey: IASVKFIUVMSQAL-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-lauroyl-2-O-benzyl-D-glcerol 在 palladium on activated charcoal 四氮唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 1-lauroyl-2-oleoyl-sn-glycero-3-[phospho-1-isopropylideneglycerol] methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Unsymmetrical Optically Active Phosphatidyl Glycerol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981653p
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzyl-3-O-trityl-sn-glycerol 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3-O-lauroyl-2-O-benzyl-D-glcerol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of biologically active sialosylglycerol derivatives.

  摘要：

  合成并发现新的半乳糖基甘油衍生物可抑制磷脂酶 A2 和 C 的活性

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2258

文献信息

• New 3-O-Lauroyl-2-O-Benzyl-Glycerol Sulfonate
  作者：Liang Han、Zheng-Ming Li、Jian-Rong Gao

  DOI：10.3184/030823407x240917

  日期：2007.9

  The hydroxy groups of D-mannitol were protected by the formation of acetals and benzylethers and then 2-O-benzyl-D-glyceraldehyde dimethylacetal was prepared after the deprotection and oxygenolysis of the protected D-mannitol. In the presence of DCC and DMAP, the lauroyl group was introduced at the primary hydroxyl group of the dimethylacetal and 3-O-lauroyl-2-O-benzyl-glycerol was obtained after the deprotection of the dimethylacetal with FeCl₃·6H₂O and then reduction with NaBH₄. A series of new 3-O-lauroyl-2-O-benzyl-glycerol sulfonates was synthesised by the coupling of different sulfonyl groups with the 3-O-lauroyl-2-O-benzyl- glycerol. The bioactivities of the title compounds were tested and some compounds exhibited fungicidal activity against the tested fungi.

  D-mannitol 的羟基通过形成乙缩醛和苄基醚而得到保护，然后在对受保护的 D-mannitol 进行脱保护和氧解后制备出 2-O-苄基-D-甘油醛二甲基缩醛。在 DCC 和 DMAP 的存在下，在二甲基缩醛的伯羟基上引入月桂酰基，然后用 FeCl3-6H2O 对二甲基缩醛进行脱保护，再用 NaBH4 还原，就得到了 3-O-月桂酰基-2-O-苄基甘油。通过不同磺酰基与 3-O-lauroyl-2-O-benzyl- glycerol 的偶联，合成了一系列新的 3-O-lauroyl-2-O-benzyl- 甘油磺酸盐。对标题化合物的生物活性进行了测试，其中一些化合物对测试的真菌具有杀菌活性。
• Syntheses of biologically active sialosylglycerol derivatives.
  作者：Chikako SHIMIZU、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.37.2258

  日期：——

  New sialosylglycerol derivatives were synthesized and found to inhibit the phospholipase A2 and C activities

  合成并发现新的半乳糖基甘油衍生物可抑制磷脂酶 A2 和 C 的活性
• SHIMIZU, CHIKAKO;OHTA, NAOKI;ACHIWA, KAZUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N2, C. 3347-3354
  作者：SHIMIZU, CHIKAKO、OHTA, NAOKI、ACHIWA, KAZUO

  DOI：——

  日期：——
• Neuraminic acid and related compounds. V. Syntheses of biologically active sialosyl-glycerol derivatives and galactosyl-glycerol derivative.
  作者：Chikako SHIMIZU、Naoki OHTA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.38.3347

  日期：——

  New 1-acyl-sialosyl-glycerol derivatives (1a--d alpha, 1a--d beta, 2 alpha, 2 beta, which mimic the structure of the capsular polysaccharide of group C meningococcal were synthesized by the use of a chiral glycerol derivative, and were found to have phospholipases A2 and C inhibitory activities. Furthermore, synthesis of 2-palmitoyl-sialosyl-glycerol derivative (4 alpha, 4 beta, 5 alpha, 5 beta), galactosyl-glycerol

  通过使用手性甘油衍生物合成了模拟C组脑膜炎球菌荚膜多糖结构的新的1-酰基-唾液酰基甘油衍生物（1a-d alpha，1a-d beta，2alpha，2 beta） ，并具有磷脂酶A2和C抑制活性；此外，还合成了2-棕榈酰基-唾液酰基-甘油衍生物（4 alpha，4 beta，5 alpha，5 beta），半乳糖基甘油衍生物（6）和唾液酰基-用半乳糖基甘油衍生物（7）检验了这些活性之间的差异，在这些唾液酰基衍生物中，3-棕榈酰基-唾液酰基甘油衍生物（1--3α，1--3β）表现出最强的抑制活性。 。
• An Efficient Synthesis of Unsymmetrical Optically Active Phosphatidyl Glycerol
  作者：Kazuo Murakami、Erich J. Molitor、Hung-wen Liu

  DOI：10.1021/jo981653p

  日期：1999.1.1