2-Ethyl-hexanoic acid (S)-2-benzyloxy-3-hydroxy-propyl ester | 126568-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Ethyl-hexanoic acid (S)-2-benzyloxy-3-hydroxy-propyl ester
• 英文别名: [(2S)-3-hydroxy-2-phenylmethoxypropyl] 2-ethylhexanoate
• CAS: 126568-87-4
• 化学式: C₁₈H₂₈O₄
• 分子量: 308.418
• InChiKey: HFTFEXVOXXTSIH-DJNXLDHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethyl-hexanoic acid (S)-2-benzyloxy-3-hydroxy-propyl ester 在 palladium hydroxide - carbon 4 A molecular sieve 、 氢气 、 氰化汞 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 (2R,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-[(S)-3-(2-ethyl-hexanoyloxy)-2-hydroxy-propoxy]-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  神经氨酸和相关化合物。V.生物活性唾液酰基-甘油衍生物和半乳糖基-甘油衍生物的合成。

  摘要：

  通过使用手性甘油衍生物合成了模拟C组脑膜炎球菌荚膜多糖结构的新的1-酰基-唾液酰基甘油衍生物（1a-d alpha，1a-d beta，2alpha，2 beta） ，并具有磷脂酶A2和C抑制活性；此外，还合成了2-棕榈酰基-唾液酰基-甘油衍生物（4 alpha，4 beta，5 alpha，5 beta），半乳糖基甘油衍生物（6）和唾液酰基-用半乳糖基甘油衍生物（7）检验了这些活性之间的差异，在这些唾液酰基衍生物中，3-棕榈酰基-唾液酰基甘油衍生物（1--3α，1--3β）表现出最强的抑制活性。 。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3347
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzyl-3-O-trityl-sn-glycerol 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-Ethyl-hexanoic acid (S)-2-benzyloxy-3-hydroxy-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of biologically active sialosylglycerol derivatives.

  摘要：

  合成并发现新的半乳糖基甘油衍生物可抑制磷脂酶 A2 和 C 的活性

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2258

文献信息

• SHIMIZU, CHIKAKO;OHTA, NAOKI;ACHIWA, KAZUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N2, C. 3347-3354
  作者：SHIMIZU, CHIKAKO、OHTA, NAOKI、ACHIWA, KAZUO

  DOI：——

  日期：——