(S)-1-O-acetyl-2-O-benzyl-3-O-tritylglycerol | 117009-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-1-O-acetyl-2-O-benzyl-3-O-tritylglycerol
• 英文别名: [(2S)-2-phenylmethoxy-3-trityloxypropyl] acetate
• CAS: 117009-43-5
• 化学式: C₃₁H₃₀O₄
• 分子量: 466.577
• InChiKey: RCFCVHIGUXMHKE-SSEXGKCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-O-acetyl-2-O-benzyl-3-O-tritylglycerol 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 [(2S)-2-phenylmethoxy-3-trityloxypropyl] dodecanoate
  参考文献：
  名称：

  神经氨酸和相关化合物。V.生物活性唾液酰基-甘油衍生物和半乳糖基-甘油衍生物的合成。

  摘要：

  通过使用手性甘油衍生物合成了模拟C组脑膜炎球菌荚膜多糖结构的新的1-酰基-唾液酰基甘油衍生物（1a-d alpha，1a-d beta，2alpha，2 beta） ，并具有磷脂酶A2和C抑制活性；此外，还合成了2-棕榈酰基-唾液酰基-甘油衍生物（4 alpha，4 beta，5 alpha，5 beta），半乳糖基甘油衍生物（6）和唾液酰基-用半乳糖基甘油衍生物（7）检验了这些活性之间的差异，在这些唾液酰基衍生物中，3-棕榈酰基-唾液酰基甘油衍生物（1--3α，1--3β）表现出最强的抑制活性。 。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3347
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-O-acetyl-2-O-benzylglycerol 、 三苯基氯甲烷 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以72.5%的产率得到(S)-1-O-acetyl-2-O-benzyl-3-O-tritylglycerol
  参考文献：
  名称：

  神经氨酸和相关化合物。V.生物活性唾液酰基-甘油衍生物和半乳糖基-甘油衍生物的合成。

  摘要：

  通过使用手性甘油衍生物合成了模拟C组脑膜炎球菌荚膜多糖结构的新的1-酰基-唾液酰基甘油衍生物（1a-d alpha，1a-d beta，2alpha，2 beta） ，并具有磷脂酶A2和C抑制活性；此外，还合成了2-棕榈酰基-唾液酰基-甘油衍生物（4 alpha，4 beta，5 alpha，5 beta），半乳糖基甘油衍生物（6）和唾液酰基-用半乳糖基甘油衍生物（7）检验了这些活性之间的差异，在这些唾液酰基衍生物中，3-棕榈酰基-唾液酰基甘油衍生物（1--3α，1--3β）表现出最强的抑制活性。 。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3347

文献信息

• Syntheses of biologically active sialosylglycerol derivatives.
  作者：Chikako SHIMIZU、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.37.2258

  日期：——

  New sialosylglycerol derivatives were synthesized and found to inhibit the phospholipase A2 and C activities

  合成并发现新的半乳糖基甘油衍生物可抑制磷脂酶 A2 和 C 的活性
• SHIMIZU, CHIKAKO;OHTA, NAOKI;ACHIWA, KAZUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N2, C. 3347-3354
  作者：SHIMIZU, CHIKAKO、OHTA, NAOKI、ACHIWA, KAZUO

  DOI：——

  日期：——