(R)-1-O-Methoxymethyl-2-O-benzylglycerol | 138850-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-O-Methoxymethyl-2-O-benzylglycerol
• 英文别名: (2R)-3-(methoxymethoxy)-2-phenylmethoxypropan-1-ol
• CAS: 138850-89-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: XCYOCVRWJURSPM-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-O-Methoxymethyl-2-O-benzylglycerol 在 盐酸 、 二苯并-18-冠醚-6 、 potassium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 Phosphorochloridic acid (R)-2-benzyloxy-3-hexadecyloxy-propyl ester 2-bromo-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sphingolipids and Glycerolipids. Part III. Syntheses of a Glycerophospholipid, C16-Platelet Activating Factor and a Palmitoyl Analogue of M-5, an Anti-inflammatory Glyceroglycolipid.

  摘要：

  我们从手性 C4-环氧化物 (-)-3 中合成了一种甘油磷脂 C16-血小板活化因子（C16-PAF，1）和一种抗炎甘油糖脂 M-5 的棕榈酰类似物（2），前者是我们从冲绳海洋海绵 Phyllospongia foliascens 中分离出来的。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1166
• 作为产物：
  描述：

  ((E)-(R)-1-Methoxymethoxymethyl-but-2-enyloxymethyl)-benzene 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 作用下， 生成 (R)-1-O-Methoxymethyl-2-O-benzylglycerol
  参考文献：
  名称：

  Sphingolipids and Glycerolipids. Part III. Syntheses of a Glycerophospholipid, C16-Platelet Activating Factor and a Palmitoyl Analogue of M-5, an Anti-inflammatory Glyceroglycolipid.

  摘要：

  我们从手性 C4-环氧化物 (-)-3 中合成了一种甘油磷脂 C16-血小板活化因子（C16-PAF，1）和一种抗炎甘油糖脂 M-5 的棕榈酰类似物（2），前者是我们从冲绳海洋海绵 Phyllospongia foliascens 中分离出来的。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1166

文献信息

• Synthesis of Optically Active Lipopeptide Analogs from the Outer Membrane of Escherichia coli.
  作者：Muneaki KURIMURA、Masumi TAKEMATO、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.39.2590

  日期：——

  The synthesis of optically active lipopeptide derivatives has been accomplished by the use of chiral glycerol derivatives. Lipopeptide derivatives with (R)-glycerol moieties showed higher mitogenic activities than those with the (S)-configuration. N-2,2,2-Trichloroethoxycarbonyl lipopeptide derivatives increased mitogenic activity.

  光学活性脂肽衍生物的合成已经通过使用手性甘油衍生物来完成。具有（R）-甘油部分的脂肽衍生物显示出比具有（S）-构型的脂肽衍生物更高的促有丝分裂活性。N-2,2,2-三氯乙氧基羰基脂肽衍生物增加了有丝分裂活性。