来那度胺杂质3 | 295357-66-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 来那度胺杂质3
• 英文名称: 2-(4-amino-1-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)glutaric acid
• 英文别名: 2-(4-amino-1-oxoisoindolin-2-yl)glutaric acid；2-(4-amino-1,3-dihydro-1-oxo-2H-isoindol-2-yl)glutaric acid；2-(4-Amino-1-oxoisoindolin-2-yl)pentanedioic acid；2-(7-amino-3-oxo-1H-isoindol-2-yl)pentanedioic acid
• CAS: 295357-66-3
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₅
• 分子量: 278.265
• InChiKey: DVFZIZCDDQITQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  617.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.522±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  来那度胺杂质3 在 尿素 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以30%的产率得到来那度胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR SYNTHESIZING 3-(SUBSTITUTED DIHYDROISOINDOLINONE-2-YL)-2,6-DIOXOPIPERIDINE, AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉS POUR LA SYNTHÈSE DE 3-[(DIHYDROISOINDOLINONE SUBSTITUÉE)-2-YL]-2,6-DIOXOPIPÉRIDINE ET INTERMÉDIAIRES CORRESPONDANTS

  摘要：

  本发明揭示了合成3-(取代二氢异吲哚酮-2-基)-2,6-二氧代哌啶及其中间体的方法，即合成式(I)化合物的方法，其中每个取代基固定在专利规范中定义。由于高生产率、对环境影响小和材料易得的优点，本发明的方法适用于工业生产。

  公开号：

  WO2010139266A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基-3-硝基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 来那度胺杂质3
  参考文献：
  名称：

  一种来那度胺的制备方法

  摘要：

  一种来那度胺的制备方法，包括步骤如下：(1)以2‑甲基‑3‑硝基‑苯甲酸甲酯为原料，与卤代试剂反应得到式(I)所示的2‑卤甲基‑3‑硝基‑苯甲酸甲酯；(2)将2‑卤甲基‑3‑硝基‑苯甲酸甲酯与D,L‑谷氨酸二甲酯盐酸盐在碱性化合物存在下反应得到式(II)所示的3‑(7‑硝基‑1‑氧代‑1,3‑二氢异吲哚‑2‑基)戊二酸二甲酯；(3)使式(II)化合物水解得到式(III)所示的3‑(7‑硝基‑1‑氧代‑1,3‑二氢异吲哚‑2‑基)戊二酸；(4)使式(III)化合物还原得到式(IV)所示的3‑(7‑氨基‑1‑氧代‑1,3‑二氢异吲哚‑2‑基)戊二酸；(5)式(IV)化合物经环合得到式(V)所示的来那度胺。本发明方法工艺简便，安全性高，原料廉价易得，产品质量好，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN105440014B

文献信息

• Substituted 1-oxo- and 1,3-dioxoisoindoline and method of reducing inflammatory cytokine levels
  申请人：Celgene Corporation

  公开号：US06380239B1

  公开（公告）日：2002-04-30

  1-Oxo- and 1,3-dioxoisoindolines substituted in the 4- or 5-position of the indoline ring reduce the levels of inflammatory cytokines such as TNF&agr; in a mammal. A typical embodiment is 4-(4-amino-1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-4-carbamoylbutanoic acid.

  1-氧代和1,3-二氧代异吲哚啉，在吲哚啉环的4或5位上取代，可降低哺乳动物中如肿瘤坏死因子α等炎症细胞因子的水平。一个典型的实例是4-(4-氨基-1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)-4-氨基甲酸丁酸。
• [EN] LENALIDOMIDE SOLVATES AND PROCESSES<br/>[FR] SOLVATES DE LÉNALIDOMIDE ET PROCÉDÉS CORRESPONDANTS
  申请人：REDDYS LAB LTD DR

  公开号：WO2010056384A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  The present application relates to lenalidomide salts and solvates, and processes for the preparation thereof.

  本申请涉及来那度胺盐和溶剂合物，以及其制备方法。
• LENALIDOMIDE SOLVATES AND PROCESSES
  申请人：Rangineni Srinivasulu

  公开号：US20110237802A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The present application relates to lenalidomide salts and solvates, and processes for the preparation thereof.

  本申请涉及来那度胺盐和溶剂合物及其制备方法。
• Methods for Synthesizing 3-(Substituted Dihydroisoindolinone-2-YL)-2, 6-Dioxopiperidine, and Intermediates Thereof
  申请人：Yan Rong

  公开号：US20120077982A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The present invention discloses methods for synthesizing 3-(substituted dihydroisoindolinone-2-yl)-2,6-dioxopiperidine and intermediates thereof, namely, the synthesis of compounds of the Formula (I), with each substitutional group defined in the patent specification. Owing to the advantages of high productivity, little influence to the environment and material accessibility, the methods of the present invention is suitable for industrial production.

  本发明揭示了一种合成3-(取代的二氢异吲哚酮-2-基)-2,6-二氧代哌啶及其中间体的方法，即合成式(I)化合物的方法，其中每个取代基在专利规范中有定义。由于高生产率、对环境影响小和材料易得的优点，本发明的方法适用于工业生产。
• Methods for synthesizing 3-(substituted dihydroisoindolinone-2-yl)-2, 6-dioxopiperidine, and intermediates thereof
  申请人：Yan Rong

  公开号：US20150284359A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The present invention discloses methods for synthesizing 3-(substituted dihydroisoindolinone-2-yl)-2,6-dioxopiperidine and intermediates thereof, namely, the synthesis of compounds of the Formula (I), with each substitutional group defined in the patent specification. Owing to the advantages of high productivity, little influence to the environment and material accessibility, the methods of the present invention is suitable for industrial production.

  本发明揭示了合成3-(取代的二氢异吲哚啉-2-基)-2,6-二氧代哌啶及其中间体的方法，即合成式（I）中每个取代基在专利规范中定义的化合物的方法。由于高产率、对环境影响小和物质可及性的优点，本发明的方法适用于工业生产。