2-hydroxy-4-(n-octadecyloxy)-benzaldehyde | 234431-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-4-(n-octadecyloxy)-benzaldehyde
• 英文别名: 4-octadecyloxy-2-hydroxybenzaldehyde；4-(n-octadecyloxy)-2-hydroxybenzaldehyde；2-Hydroxy-4-(octadecyloxy)benzaldehyde；2-hydroxy-4-octadecoxybenzaldehyde
• CAS: 234431-49-3
• 化学式: C₂₅H₄₂O₃
• 分子量: 390.607
• InChiKey: WSCCNCOJYMQBOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4-(n-octadecyloxy)-benzaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 2,3-二脱氧胞啶 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A novel family of salicylaldimine-based five-ring symmetric and non-symmetric banana-shaped mesogens derived from laterally substituted resorcinol: synthesis and characterization

  摘要：

  我们展示了对几种 "坚固的 "五环香蕉形化合物的相行为进行广泛研究的结果。我们合成了六个同源系列的对称或非对称性弯曲核分子，这些分子由横向取代的 1,3-苯环作为中心单元，与热稳定性和水解稳定性极佳的棒状水杨醛亚胺段共价连接。通过光学、量热、X 射线衍射和电光研究对这些介相进行了表征。以甲基、可极化的氯原子或极化性更强的硝基为侧向取代基，以不同长度的烷氧基为末端，确定了结构与性能的相关性。我们的研究清楚地表明，正如所预测的那样，这些材料与没有侧向取代基的相应化合物相比表现出不同的行为。相行为显示出与横向取代基的性质和位置密切相关。这项研究还包括与其他一些香蕉形化合物的相行为进行比较。

  DOI：

  10.1039/b610758c
• 作为产物：
  描述：

  硬脂基溴 、 2,4-二羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 以57%的产率得到2-hydroxy-4-(n-octadecyloxy)-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Alkyl-substituted, Strapped Porphyrin to Prepare Stable Alkyl-chain-assisted Self-assembled Monolayers of Porphyrin Conjugates

  摘要：

  我们合成了一种烷基取代的带状卟啉，旨在制备稳定的烷基链辅助卟啉共轭物自组装单层（SAM）。我们通过扫描隧道显微镜（STM）证实，合成的带状卟啉可以形成稳定的 SAM。这种方法将通过在捆绑分子中引入各种官能团，实现烷基链辅助 SAM 的功能化。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.1418

文献信息

• Observation of polar order and thermochromic behaviour in a chiral bent-core system exhibiting exotic mesophases due to superstructural frustration
  作者：Vidhika Punjani、Golam Mohiuddin、Supreet Kaur、Raj Kumar Khan、Sharmistha Ghosh、Santanu Kumar Pal

  DOI：10.1039/c7cc08885j

  日期：——

  First examples of smart bent-core materials that exhibited frustrated structures with high polar order and thermochromism.

  首次展示了具有高极性序和热致变色性质的智能弯曲核材料的示例。
• Synthesis and self-assembly of spin-labile and redox-active manganese(iii) complexes
  作者：Claudio Gandolfi、Tatiana Cotting、Paulo N. Martinho、Olha Sereda、Antonia Neels、Grace G. Morgan、Martin Albrecht

  DOI：10.1039/c0dt01222j

  日期：——

  New amphiphilic and spin-labile MnIII complexes based on dianionic N4O2-hexadentate sal2trien or sal2bapen ligands, which contain OC6H13, OC12H25, or OC18H37 alkoxy substituents at different positions of the salicylidene unit were prepared (H2sal2trien = N,N′′′-bis(salicylidene)-1,4,7,10-tetraazadecane, H2sal2bapen = N,N′′′-bis(salicylidene)-1,5,8,12-tetraazadodecane). According to electrochemical measurements, these complexes undergo two (quasi)reversible redox processes. Temperature-dependent magnetic measurements revealed a high-spin configuration for all sal2trien complexes (S = 2) and gradual spin crossover for sal2bapen complexes from high to low spin (S = 1). The chain length strongly influences the spin crossover, as C18-functionalization stabilizes the low spin state at much higher temperatures than shorter alkyl chains. Moreover, long alkyl chains allow for spontaneous self-assembly of the molecules, which was investigated in single crystals and in Langmuir-films at the air–water interface. Long alkyl chains (C12 or C18) as well as a mutual syn-orientation of these molecular recognition sites were required for the Langmuir monolayers to be stable.

  基于二阴离子N4O2-六齿配体sal2trien或sal2bapen的新型两亲性和自旋不稳定MnIII配合物被制备出来，这些配体在水杨醛单元上的不同位置含有OC6H13、OC12H25或OC18H37烷氧基取代基（H2sal2trien = N,N′′′-双(水杨醛)-1,4,7,10-四氮杂十二烷，H2sal2bapen = N,N′′′-双(水杨醛)-1,5,8,12-四氮杂十四烷）。根据电化学测量，这些配合物经历了两个（准）可逆氧化还原过程。温度依赖性磁性测量揭示了所有sal2trien配合物的高自旋构型（S = 2），以及sal2bapen配合物从高自旋到低自旋的渐进自旋交叉（S = 1）。链长强烈影响自旋交叉，因为C18功能化使得低自旋态在比短链烷基高得多的温度下稳定。此外，长链烷基允许分子自发自组装，这在单晶和空气-水界面上的Langmuir膜中进行了研究。为使Langmuir单层稳定，需要长链烷基（C12或C18）以及这些分子识别位点的互相同向排列。
• Development of nematic and orthogonal smectic phases in short-core fluorinated hockey-stick shaped liquid crystal compounds
  作者：Kalpana Upadhyaya、Sharmistha Ghosh、Raj Kumar Khan、R. Pratibha、Nandiraju V.S. Rao

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.111989

  日期：2020.1

  Here we report synthesis and investigations on novel short-core hockey-stick shaped molecules bearing a 4-n-alkyloxy-2-hydroxybenzylidene moiety at one end and polar fluoro-biphenyl moiety at the other end. The polar chloro and fluoro substituent at the lateral position of the core confers nematic and orthogonal smectic mesomorphism. The mesophase morphology is characterized by polarizing optical microscopy

  在这里我们报告合成和研究新型短核曲棍球棒状分子，一端带有4-n-烷氧基-2-羟基亚苄基部分，而另一端带有极性氟联苯部分。在核的侧向位置上的极性氯和氟取代基赋予向列和正交近晶同晶型。中间相形态的特征在于偏振光学显微镜（POM），差示扫描量热法（DSC），X射线衍射（XRD），电光研究和介电谱。氟化化合物1b（n = 16）和1c（n = 18）具有较长的末端烃尾，并显示具有反铁电转换行为的正交近晶相。氯化化合物2e（n = 8），具有相对较短的末端链长度，在冷却时仅表现出单向性向列相。XRD证实，向列相由柱状簇组成，并表现出电光转换。化合物2i（n = 12）表现出短距离的对映向列相和附加的正交近晶相。介电谱揭示了向列相和近晶相之间的极性相关。
• Chiral Bent‐Shaped Molecules Exhibiting Unusually Wide Range of Blue Liquid‐Crystalline Phases and Multistimuli‐Responsive Behavior
  作者：Vidhika Punjani、Golam Mohiuddin、Supreet Kaur、Angshuman Roy Choudhury、Sathyanarayana Paladugu、Surajit Dhara、Sharmistha Ghosh、Santanu Kumar Pal

  DOI：10.1002/chem.201905707

  日期：2020.5.7

  of BPI/II, chiral nematic, twist grain boundary, smectic A, and smectic X (SmX) phases. The higher homologues (1-16 and 1-18) stabilize the SmX phase enantiotropically over the entire temperature range. Crystal structure analysis confirmed the bent molecular architecture, with a bent angle of 148°, and revealed the presence of two different molecular conformations in an asymmetric unit of compound 1-4

  最近，据报道，在新的手性弯曲形状的系统中，极性-序，热致变色行为和奇异的中间相具有-CH3部分位于中央核的横向位置，这是前所未有的观察结果。在此，合成了具有n ＝ 4至18的偶数碳链的同源系列的化合物，其中-Cl在扭结位置处取代了-CH 3，并且弯曲形分子的相结构发生了剧烈变化。观测到的。已观察到立方蓝相（BP）在16.4°C的宽范围内都有异常的稳定作用。该系列中的两个同源物（1-12和1-14）显示出有趣的相序，包括BPI / II，手性向列相，扭曲晶界，近晶A和近晶X（SmX）相。较高的同系物（1-16和1-18）在整个温度范围内对映稳定SmX相。晶体结构分析证实了弯曲的分子结构，弯曲角度为148°，并揭示了在化合物1-4的不对称单元中存在两个不同的分子构象。DFT研究证实，分子中心核上的-Cl部分导致沿横向方向的偶极矩增加，从而促进了受挫结构的异常稳定。晶体多态性已在该系列的三个同系
• Synthesis, characterization, and mesomorphic properties of some new Schiff base homologues series and their Cu(II) complexes
  作者：Kiran J. Nakum、Kanubhai D. Katariya、Rajendrasinh N. Jadeja

  DOI：10.1080/15421406.2020.1804285

  日期：2020.9.1

  Abstract In present study, we have synthesized two homologous series of some new Schiff base of 4-n-alkoxy-2-hydroxy benzaldehyde (n = 2–8, 10, 12, 14, 16, 18) with 4-amino acetanilide and their corresponding Cu(II) complexes. A series of new Schiff base containing two aromatic rings have been synthesized and characterized by various spectroanalytical techniques including FT-IR and 1H NMR. The mesomorphic

  摘要 在本研究中，我们合成了 4-n-烷氧基-2-羟基苯甲醛（n = 2–8, 10, 12, 14, 16, 18）与 4-氨基乙酰苯胺和它们相应的 Cu(II) 配合物。合成了一系列含有两个芳环的新型席夫碱，并通过包括 FT-IR 和 1H NMR 在内的各种光谱分析技术进行了表征。这些化合物的介晶性质通过偏振光显微镜 (POM) 观察并通过差示扫描量热法 (DSC) 研究证实。已经观察到所有新合成的化合物都表现出宽范围的 SmA 相。