3-hydroxy-3-(p-methoxyphenyl)-2-phenyl-3H-indole N-oxide | 1333822-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(p-methoxyphenyl)-2-phenyl-3H-indole N-oxide
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-1-oxido-2-phenylindol-1-ium-3-ol；3-(4-methoxyphenyl)-1-oxido-2-phenylindol-1-ium-3-ol
• CAS: 1333822-88-0
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₃
• 分子量: 331.371
• InChiKey: CGHAGAHXVYJAQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(p-methoxyphenyl)-2-phenyl-3H-indole N-oxide 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以100%的产率得到2'-(p-Methoxy-benzoyl)-benzanilid
  参考文献：
  名称：

  3-羟基吲哚硝酮的光重排中的自由基中间体

  摘要：

  发现许多3-羟基取代的吲哚腈在UV-A辐射下定量地光重新排列为（2-苯甲酰基氨基）苯基酮。EPR-Spin诱捕实验表明，该过程被认为是通过恶唑烷的形成而进行的，该过程遵循均溶途径。尽管DFT计算不允许完全排除涉及单重态中间体的替代路线，但它们确实为拟议的均溶机理提供了支持，该机理将由恶唑烷开环后的1,5-氢转移驱动。当通过3-OH基团的甲基化使氢转移变得不可能时，分离出苯并恶嗪作为唯一的反应产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.094
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基异靛红原酸 、 4-甲氧基苯基溴化镁 在 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到3-hydroxy-3-(p-methoxyphenyl)-2-phenyl-3H-indole N-oxide
  参考文献：
  名称：

  3-羟基吲哚硝酮的光重排中的自由基中间体

  摘要：

  发现许多3-羟基取代的吲哚腈在UV-A辐射下定量地光重新排列为（2-苯甲酰基氨基）苯基酮。EPR-Spin诱捕实验表明，该过程被认为是通过恶唑烷的形成而进行的，该过程遵循均溶途径。尽管DFT计算不允许完全排除涉及单重态中间体的替代路线，但它们确实为拟议的均溶机理提供了支持，该机理将由恶唑烷开环后的1,5-氢转移驱动。当通过3-OH基团的甲基化使氢转移变得不可能时，分离出苯并恶嗪作为唯一的反应产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.094

文献信息

• Radical intermediates in the photorearrangement of 3-hydroxyindolic nitrones
  作者：Angelo Alberti、Paola Astolfi、Patricia Carloni、Dietrich Döpp、Lucedio Greci、Corrado Rizzoli、Pierluigi Stipa

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.094

  日期：2011.9

  A number of 3-hydroxy substituted indolic nitrones were found to quantitatively photorearrange to (2-benzoylamino)phenyl ketones upon UV-A irradiation. EPR-Spin Trapping experiments suggest that the process, which is believed to proceed via the formation of an oxaziridine, follows a homolytic pathway. Although DFT calculations do not allow to totally exclude alternative routes involving singlet intermediates

  发现许多3-羟基取代的吲哚腈在UV-A辐射下定量地光重新排列为（2-苯甲酰基氨基）苯基酮。EPR-Spin诱捕实验表明，该过程被认为是通过恶唑烷的形成而进行的，该过程遵循均溶途径。尽管DFT计算不允许完全排除涉及单重态中间体的替代路线，但它们确实为拟议的均溶机理提供了支持，该机理将由恶唑烷开环后的1,5-氢转移驱动。当通过3-OH基团的甲基化使氢转移变得不可能时，分离出苯并恶嗪作为唯一的反应产物。