3-羟基-3-甲基-2-苯基-3H-吲哚N-氧化物 | 57309-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-羟基-3-甲基-2-苯基-3H-吲哚N-氧化物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-methyl-2-phenyl-3H-indole-1-oxide
• 英文别名: 3-hydroxy-3-methyl-2-phenyl-3H-indole N-oxide；3-methyl-1-oxy-2-phenyl-3H-indol-3-ol；3-Methyl-1-oxido-2-phenylindol-1-ium-3-ol；3-methyl-1-oxido-2-phenylindol-1-ium-3-ol
• CAS: 57309-13-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: LUDVRXFAXKSWBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基-2-苯基-3H-吲哚N-氧化物 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2S,3R)-3-Methyl-2-phenyl-2,3-dihydro-indole-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Berti, Corrado; Greci, Lucedio; Poloni, Marino, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1980, p. 339 - 346

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-2-phenyl-1H-indol-1-ol 在 air 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-羟基-3-甲基-2-苯基-3H-吲哚N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Berti, Corrado; Greci, Lucedio; Poloni, Marino, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1980, p. 339 - 346

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Radical intermediates in the photorearrangement of 3-hydroxyindolic nitrones
  作者：Angelo Alberti、Paola Astolfi、Patricia Carloni、Dietrich Döpp、Lucedio Greci、Corrado Rizzoli、Pierluigi Stipa

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.094

  日期：2011.9

  A number of 3-hydroxy substituted indolic nitrones were found to quantitatively photorearrange to (2-benzoylamino)phenyl ketones upon UV-A irradiation. EPR-Spin Trapping experiments suggest that the process, which is believed to proceed via the formation of an oxaziridine, follows a homolytic pathway. Although DFT calculations do not allow to totally exclude alternative routes involving singlet intermediates

  发现许多3-羟基取代的吲哚腈在UV-A辐射下定量地光重新排列为（2-苯甲酰基氨基）苯基酮。EPR-Spin诱捕实验表明，该过程被认为是通过恶唑烷的形成而进行的，该过程遵循均溶途径。尽管DFT计算不允许完全排除涉及单重态中间体的替代路线，但它们确实为拟议的均溶机理提供了支持，该机理将由恶唑烷开环后的1,5-氢转移驱动。当通过3-OH基团的甲基化使氢转移变得不可能时，分离出苯并恶嗪作为唯一的反应产物。
• Isatogenols as Precursors for the Synthesis of Fully Substituted Indolines through Regio- and Stereoselective [3 + 2] Cycloaddition Using Various Olefins
  作者：Nanaka Ishihara、Shinji Harada、Masaya Nakajima、Shigeru Arai

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00243

  日期：2024.4.19

  isatogen derivatives bearing a hydroxy group at the C3-position (isatogenol) and their synthetic application to highly regio- and stereoselective [3 + 2] cycloaddition reactions. This method provides facile access to polyfused and highly functionalized heterocycles including consecutive stereocenters. Furthermore, DFT calculations revealed that hydrogen bonding is a key to controlling the regio- and stereoselectivity

  在这里，我们描述了在 C3 位带有羟基的 isatogen 衍生物（isatogenol）的独特反应性及其在高度区域和立体选择性 [3 + 2] 环加成反应中的合成应用。该方法可以轻松获得包括连续立体中心的多稠合和高度功能化的杂环。此外，DFT 计算表明，氢键是控制丙烯酸酯环加成反应中区域选择性和立体选择性的关键。
• Biswas, K. M.; Dhara, R. N.; Mallik, Haimanti, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 654 - 656
  作者：Biswas, K. M.、Dhara, R. N.、Mallik, Haimanti、Roy, Sumita

  DOI：——

  日期：——
• Berti, Corrado; Greci, Lucedio; Poloni, Marino, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1980, p. 339 - 346
  作者：Berti, Corrado、Greci, Lucedio、Poloni, Marino、Andreetti, Giovanni Dario、Bocelli, Gabriele、Sgarabotto, Paolo

  DOI：——

  日期：——