2,5-二甲基-1,5-己二烯 | 627-58-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 2,5-二甲基-1,5-己二烯
• 中文别名: 2,5-二甲基-1,5-己二胺；二甲代烯丙基；2,5-二甲基己基-1,5-二烯
• 英文名称: 2,5-dimethyl-1,5-hexadiene
• 英文别名: 2,5-dimethylhexa-1,5-diene
• CAS: 627-58-7
• 化学式: C₈H₁₄
• mdl: MFCD00008602
• 分子量: 110.199
• InChiKey: DSAYAFZWRDYBQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −75 °C(lit.)
• 沸点：
  114 °C(lit.)
• 密度：
  0.742 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  45 °F
• 大气OH速率常数：
  1.20e-10 cm3/molecule*sec
• 保留指数：
  766;770;818
• 稳定性/保质期：
  - 远离氧化物和酸。 - 存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn,F
• 安全说明：
  S16,S26,S36,S62
• 危险类别码：
  R36/37/38,R65,R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2901299090
• 危险品运输编号：
  UN 3295 3/PG 2
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并置于阴凉、干燥处。切勿与氧化或酸性物质一同存放。

SDS

1.1 产品标识符
: 2,5-二甲基-1,5-己二烯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Dimethallyl
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别2)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
吸入危险 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H225 高度易燃液体和蒸气
H304 吞咽并进入呼吸道可能致命。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P331 不要诱发呕吐。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Dimethallyl
别名
: C8H14
分子式
: 110.2 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2,5-Dimethylhexa-1,5-diene
-
CAS 号 627-58-7
EC-编号 211-003-3

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: -75 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
114 °C - lit.
g) 闪点
10 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
83 hPa 在 37.7 °C
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
0.742 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。 极端的温度和直接日光。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
已知此物质或混合物会引起人类呼吸器官的毒性危险或者必须把它当作人类呼吸毒性危害物。
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。 如果服入有呼吸危害-能进入肺部并引起损伤。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3295 国际海运危规: 3295 国际空运危规: 3295
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: HYDROCARBONS, LIQUID, N.O.S.
国际海运危规: HYDROCARBONS, LIQUID, N.O.S.
国际空运危规: Hydrocarbons, liquid, n.o.s.
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲基-1,5-己二烯 在 C₃₆H₁₁₀K₂N₆Si₁₂Y₂ 、 氢气 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 2,5-二甲基己烷
  参考文献：
  名称：

  钾钇盐配合物：协同效应使可逆H 2活化和催化加氢

  摘要：

  仅通过将钇酰胺和苄基钾混合即可生成苄基钇钇配合物。苯甲酸酯配合物可进行周边去质子化反应以生成环金属化的配合物，或氢化以生成氢化物配合物。后者的氢化物配合物具有由两个钇酰胺配合物保护的（KH）2结构。氢化钾和酰胺配体之间的协同作用使复合物能够去质子化C–H甲基键。氢化物配合物的分子内去质子化和环金属化配合物的氢化的组合构成可逆的H 2活化过程。使用此过程涉及正式添加和消除H 2，我们完成了烯烃，炔烃和亚胺的催化加氢反应。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b02899
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-甲基丙烯 在 sodium 作用下， 生成 2,5-二甲基-1,5-己二烯
  参考文献：
  名称：

  热解研究。第二十六部分 聚富马酸乙烯酯和相关聚酯热解的模型系统

  摘要：

  马来酸乙酯的热解导致顺式→反式转化，同时发生烷基-氧断裂（A 1为主），酰基-氧断裂（B 2）和脱羧（C 2）。对于马来酸甲酯，在结构上不包括A 1断裂；反之亦然。有顺式→反式反转，同时发生B 2和C 2分裂。二丙烯酸乙烯酯和二甲基丙烯酸乙酯都经历了主要的双C 2断裂，与A 1断裂和较小的竞争B 2断裂：主要的A 1断裂的产物部分相互作用形成亚乙基二酯，随后歧化并进一步分解。所有的热解都在约。气相450–500°。讨论了这些结果对聚富马酸乙烯酯热解的影响。

  DOI：

  10.1039/j39680002016
• 作为试剂：
  描述：

  5-乙炔二氢-2(3H-)-呋喃酮 、 异丁烯基三甲基硅烷 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 在 2,5-二甲基-1,5-己二烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以74%的产率得到(E)-methyl 8-methylnona-4,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  对果胶毒素的合成研究2。第二部分。CDE和CDEF环系统的合成。

  摘要：

  描述了由C和F环前体聚合合成果胶2的CDE和CDEF环系统。

  DOI：

  10.1021/ol801585j

文献信息

• Additions of carbenium ions to nonconjugated dienes. The retarding (−I)-effect of the second double bond.
  作者：Bernhard Irrgang、Herbert Mayr

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80918-2

  日期：1991.1

  Kinetics for the addition of the p-methoxybenzhydryl cation (AnPhCH+, 10) towards nonconjugated dienes 11 [H2C=C(CH3)-(CH2)n-C(CH3)=CH2] have been determined in CH2Cl2 at −30° to −70°C. Reactivity increases with increasing number of methylene groups separating the two double bonds. For n = 4, reactivity reaches the value for saturated alkyl substituents, and nucleophilic assistance of the second double

  已经确定了在非共轭二烯11 [H 2 C = C（CH 3）-（CH 2）n -C（CH 3）= CH 2 ]上将对甲氧基苯甲酰基阳离子（AnPhCH +，10）加成的动力学。在30°至-70°C下的CH 2 Cl 2。反应性随着分离两个双键的亚甲基数目的增加而增加。对于n = 4，反应性达到饱和烷基取代基的值，并且从未观察到第二个双键的亲核助剂。
• Studies on the Conversions of Diols and Cyclic Ethers. Part 48. Dehydration of alcohols and diols on the action of dimethylsulfoxide
  作者：Árpád Molnár、Mihály Bartók

  DOI：10.1002/hlca.19810640204

  日期：1981.3.18

  The transformations of 13 alcohols and 13 diols in the presence of a small amount dimethylsulfoxide (1/16 mol) were studied. Relationships were found between the type of the hydroxy compound and the selectivity of the transformation, and conclusions were drawn regarding the transformation mechanism. The ether formation observed with certain alcohols proceeds via a carbenium cation. The reaction conditions

  研究了在少量二甲基亚砜（1/16 mol）存在下13种醇和13种二醇的转化。发现羟基化合物的类型与转化的选择性之间的关系，并就转化机理得出结论。在某些醇中观察到的醚形成是通过碳正离子进行的。发现所施加的反应条件适于诱导从二元1,2-和1,3-二醇中消除水（频哪醇重排，1,2-消除）。从1，4-和1，5-二醇可以以良好的产率获得相应的氧杂环烷烃。通过分子内亲核取代，通过协调的机制。DMSO的作用直接发挥，并且质子催化同时发生。
• Enantioselective Synthesis of Cyclic Amides and Amines through Mo-Catalyzed Asymmetric Ring-Closing Metathesis
  作者：Elizabeth S. Sattely、G. Alexander Cortez、David C. Moebius、Richard R. Schrock、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja051330s

  日期：2005.6.1

  investigations, a catalytic asymmetric method for highly enantioselective (up to 97% ee) synthesis of small- and medium-ring unsaturated cyclic amines is reported; optically enriched products bear a secondary amine or a readily removable Cbz or acetamide unit. Regio- and diastereoselective functionalizations of olefins within the optically enriched amine products have been carried out. Both catalytic asymmetric

  首先，报道了一种合成光学富集的 N 稠合双环结构的有效方法。通过 Mo 催化的非手性多烯底物的去对称化，可以合成 5,6-、5,7- 和 5,8- 双环酰胺，ee 高达 >98%。详细检查和讨论了催化剂结构、烯烃取代、路易斯碱性官能团的定位和环尺寸的影响。在研究的第二阶段，报道了一种用于高度对映选择性（高达 97% ee）合成中小环不饱和环胺的催化不对称方法；光学富集的产品带有仲胺或易于去除的 Cbz 或乙酰胺单元。已经在光学富集的胺产品中进行了烯烃的区域选择性和非对映选择性官能化。两种催化不对称方法都包括导致形成三取代和二取代环状烯烃的转化。本文概述的方案提供了各种高光学纯度的环胺；此类产品不易通过替代方案获得，可用于生物活性分子的对映选择性全合成。
• Phosphorus heterocycle synthesis by RPX2·AlX3 addition to [1,n]dienes VI
  作者：A. Rudi、Y. Kashman

  DOI：10.1016/0040-4020(81)85022-3

  日期：1981.1

  hydrogen and RP(O)X addition to the double bond. The phosphorylation is initiated by an unusual protonation process which employs the specific catalytic properties of the AlCl3·H2O complex (HX + RPX2 in the presence or absence of AlCl3 do not give any defined phosphorylation products but polymers). Some of the examined dienes give with water-doped RPX2·AlX3 phosphorylations and/or HX additions, involving in

  RPX 2 ·AlX 3（1的亲电子加成）（R = Ph或Me; X = Cl或Br）合成[1，n]二烯是一种有效且有用的反应，可用于合成多种新的膦杂环，例如取代的膦烷，二卤代膦酰基，膦基， 3-磷双环[3.1.0]己烷，2-磷双环[2.2.1]庚烷，2-磷双环[3.2.1]辛烷和取代的膦烷。提出了一种离子多步机理，该机理取决于中间碳原子离子的稳定性。发现磷酸化反应对水最敏感，并且在水的存在下（甚至0.1当量），其过程不同。产物是由氢和RP（O）X加至双键而产生的。磷酸化是通过不寻常的质子化过程引发的，该过程利用了AlCl 3 ·H 2的特定催化特性O配合物（在存在或不存在AlCl 3的情况下，HX + RPX 2不会产生任何定义的磷酸化产物，而是聚合物）。一些被检查的二烯给出了水掺杂的RPX 2 ·AlX 3的磷酸化和/或HX的添加，在某些情况下涉及两个双键的参与以产生分子内环化产物。这
• Multigram Synthesis of Diastereomerically Pure Tetrahydrofuran-diols
  作者：Christian Stark、Sabrina Göhler、Stefanie Roth、Huan Cheng、Hülya Göksel、Alexander Rupp、Lars Haustedt

  DOI：10.1055/s-2007-983797

  日期：2007.9

  A highly efficient protocol for the large-scale oxidative cyclization of 1,5-dienes is described. This convenient ruthenium(VIII)-catalyzed (0.2 mol%) cyclization reaction allows the preparation of cis-2,5-disubstituted tetrahydrofurans in high yields (up to 92%) and excellent diastereomeric ratio (>95:5 dr). This simple and reliable method is insensitive to moisture and air and can, therefore, be carried out in an open reaction vessel.

  本文介绍了一种高效的大规模1,5-二烯氧化环化协议。这种便捷的钌(VIII)催化（0.2摩尔%）环化反应允许以高产率（高达92%）和优异的非对映异构体比例（>95:5 dr）制备顺式-2,5-二取代四氢呋喃。这种方法简单可靠，对湿气和空气不敏感，因此可以在开放反应容器中进行。

表征谱图