1-氨基-1-环己基甲酸 | 2756-85-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 其他氨基酸衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-氨基-1-环己基甲酸
• 中文别名: 1-氨基环己甲酸；1-氨基环己烷羧酸；1-氨基-1-环己烷羧酸；1-氨基环己烷甲酸
• 英文名称: 1-aminocyclohexane carboxylic acid
• 英文别名: 1-aminocyclohexane-1-carboxylic acid；homocycloleucine；1-Azaniumylcyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 2756-85-6
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00001487
• 分子量: 143.186
• InChiKey: WOXWUZCRWJWTRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(lit.)
• 沸点：
  261.28°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1095 (rough estimate)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922499990
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  GU8393000
• 储存条件：
  存放于阴凉干燥处。

SDS

1-氨基环己甲酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 1-Aminocyclohexanecarboxylic Acid
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1-氨基环己甲酸
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 2756-85-6
分子式： C7H13NO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
1-氨基环己甲酸 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
1-氨基环己甲酸 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-rat LD:>1000 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: GU8393000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
1-氨基环己甲酸 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

1-氨基-1-环己基甲酸是一种环状氨基酸。这种构型限制性的氨基酸有利于肽的生物活性构象形成和稳定，在修饰多肽时引起的构象效应和生物学效应具有重要的理论与应用价值，常用于修饰生物活性肽，以改善其药学性质。研究表明，引入环状氨基酸是改善多肽性质的有效方法之一。

制备

在250 mL圆底烧瓶中加入环己酮（14.8 g，150 mmol）、NH4Cl（8.3 g，165 mmol）、氨水（20 mL，270 mmol）、无水乙醇（45 mL）和水（30 mL）。室温下搅拌至溶液澄清，继续搅拌3小时，溶液变为淡红色。加入NaCN（8.1 g，165 mmol），密闭反应。室温下搅拌5天，反应液由淡红色逐渐变为红棕色，并有大量白色固体生成。减压蒸馏除去大部分乙醇和氨水，冷却至室温，用二氯甲烷（3×30 mL）萃取，合并有机层，用2×10 mL水洗涤，无水硫酸钠干燥。过滤并回收二氯甲烷，得到红棕色的1-氨基环己基腈粗品18.0 g，收率96.8%，直接用于下一步反应。

在冰浴条件下将预冷的浓盐酸（75 mL）加入上述制得的1-氨基环己基腈中，放出大量热。室温下搅拌过夜，固体溶解后回流3小时，有大量固体生成。减压蒸馏至干，再加入30 mL水并蒸干得到黄色残留物。加入15 mL水，并在冰浴条件下用4 mol/L NaOH溶液调节pH值为3～4。室温下搅拌过夜，过滤，无水乙醇洗涤，最终得到白色固体。使用75%乙醇水溶液重结晶后，得到目标化合物的白色晶体12.5 g，收率为58.3%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-1-环己基甲酸 在 ammonium hydroxide 、 [Cu^II(bpy)(ACHC)]ClO₄*H₂O 、 双氧水 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以38%的产率得到环己酮
  参考文献：
  名称：

  铜 (II) 的 2,2'-联吡啶配合物氧化降解氨基酸和氨基膦酸

  摘要：

  研究了含有 2,2'-联吡啶 (bpy) 作为支持配体的铜 (II)-氨基酸 (AA) 复合物。三种新的基于 bpy 的配合物的 X 射线结构分析揭示了铜 (II) 中心上 AA 的双齿配位，类似于 1-氨基环丙烷-1-羧酸的铁 (II) 中心上的底物提出的配位氧化酶（ACCO）。还研究了具有两种氨基膦酸 (APA)、1-氨基环丙烷-1-膦酸 (ACP) 和 (1-氨基-1-甲基) 乙基膦酸 (AMEP) 的类似配合物，并对后者的配合物进行了结构表征。该结构揭示了 α-氨基膦酸盐在铜 (II) 离子上的双齿配位。研究了结合氨基酸 (AAs) 和氨基膦酸盐 (APAs) 的氧化，它们模拟了 ACCO 催化的反应。该配合物与 H2O2 反应并产生氧化产物，通过气相色谱法进行鉴定。在与 H2O2 或抗坏血酸盐反应后，通过 UV/Vis 光谱检测 CuII 还原为 CuI。这种还原被认为是通过自由基机制氧化

  DOI：

  10.1002/ejic.201400133
• 作为产物：
  描述：

  环己酮氰醇 在 硫酸 、 氨 作用下， 生成 1-氨基-1-环己基甲酸
  参考文献：
  名称：

  Bucherer; Brandt, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1934, vol. <2> 140, p. 129,135, 150

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Properties and Reactions of Substituted 1,2-Thiazetidine 1,1-Dioxides: Chiral Mono- and Bicyclic 1,2-Thiazetidine 1,1-Dioxides fromα-Amino Acids
  作者：Alexandra Meinzer、Andrea Breckel、Bassam Abu Thaher、Nico Manicone、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/hlca.200490021

  日期：2004.1

  New chiral mono- and bicyclic β-sultams, valuable building blocks for drug synthesis, have been prepared from L-Ala, L-Val, L-Leu, L-Ile, L-Phe, L-Cys, L-Ser, L-Thr, and D-penicillamine by transformation of the COOH group into a methylsulfonyl chloride function, followed by cyclization under basic conditions. Selected properties, derivatives, and reactions of the β-sultams are described.

  新的手性单环和双环β -sultams，为药物合成有价值积木，已经从L-丙氨酸，L-缬氨酸，L-亮氨酸，L-异亮氨酸，L-PHE，L-的Cys，L-丝氨酸，L制备-Thr和D-青霉胺，方法是将COOH基团转化为甲磺酰氯官能团，然后在碱性条件下环化。描述了β-合乎目的选择的性质，衍生物和反应。
• [EN] VIRAL POLYMERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE POLYMERASE VIRALE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2004065367A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  An isomer, enantiomer, diastereoisomer or tautomer of a compound, represented by formula (I): wherein wherein A, B, R2, R3, L, M1, M2, M3, M4, Y1, Y0, Z and Sp are as defined in claim 1, or a salt thereof, as an inhibitor of HCV NS5B polymerase.

  化合物的异构体、对映体、非对映异构体或互变异构体，由式(I)所代表：其中A、B、R2、R3、L、M1、M2、M3、M4、Y1、Y0、Z和Sp如权利要求1中定义，或其盐，作为HCV NS5B聚合酶的抑制剂。
• CYTOTOXIC PEPTIDES AND ANTIBODY DRUG CONJUGATES THEREOF
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US20130129753A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention is directed to cytotoxic pentapeptides, to antibody drug conjugates thereof, and to methods for using the same to treat cancer.

  本发明涉及细胞毒性五肽，其抗体药物偶联物，以及使用它们治疗癌症的方法。
• [EN] BACKBONE-CYCLIZED PEPTIDOMIMETICS<br/>[FR] PEPTIDOMIMÉTIQUES À SQUELETTE CYCLISÉ
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：WO2016162127A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  Novel backbone-cyclized peptidomimetics of the general formula cyclo[-P1-P2-P3-P4-P5-P6-P7-P8-T1-T2-] (I) wherein the single elements T or P are α-amino acid residues connected in either direction which, depending on their positions in the chain, are as defined in the description and the claims, and salts thereof, have the property to modulate the GLP-1 receptor. They can be used as medicaments to treat, prevent, or delay the onset of diseases, disorders or conditions in which modulation of the human GLP-1 receptor is beneficial, such as type 2 diabetes. These backbone-cyclized peptidomimetics can be manufactured by a process which is based on a mixed solid- and solution phase synthetic strategy.

  新型的骨架环化肽类似物的一般公式为cyclo[-P1-P2-P3-P4-P5-P6-P7-P8-T1-T2-]（I），其中单个元素T或P是α-氨基酸残基，以任一方向连接，根据它们在链中的位置，在描述和权利要求中定义，以及其盐，具有调节GLP-1受体的特性。它们可用作药物治疗、预防或延缓调节人类GLP-1受体有益的疾病、紊乱或病况，如2型糖尿病。这些骨架环化肽类似物可通过基于混合固相和溶液相合成策略的过程制造。
• GLUCAGON-LIKE PROTEIN-1 RECEPTOR (GLP-1R) AGONIST COMPOUNDS
  申请人：BRADSHAW Curt W.

  公开号：US20090098130A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The present invention provides GA targeting compounds which comprise GA targeting agent-linker conjugates linked to a combining site of an antibody. Various uses of the compounds are provided, including methods to prevent or treat diabetes or diabetes-related conditions.

  本发明提供了包括连接到抗体结合位点的GA靶向剂-连接剂共轭物的GA靶向化合物。提供了化合物的各种用途，包括预防或治疗糖尿病或与糖尿病相关的疾病的方法。

表征谱图