4,4'-((1,3-phenylenebis(oxy))bis(methylene))bis(1,3-dioxolan-2-one) | 85023-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4,4'-((1,3-phenylenebis(oxy))bis(methylene))bis(1,3-dioxolan-2-one)
• 英文别名: 1,3-Bis[(2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy]benzene；4-[[3-[(2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy]phenoxy]methyl]-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 85023-49-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O₈
• 分子量: 310.26
• InChiKey: PKEDOQRZOIOKGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 间苯二酚二缩水甘油醚 在 四丁基溴化铵 作用下， 110.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 3.0h， 以99%的产率得到4,4'-((1,3-phenylenebis(oxy))bis(methylene))bis(1,3-dioxolan-2-one)
  参考文献：
  名称：

  木质素经过深共熔溶剂改性，成为绿色，可重复使用的生物基催化剂，可有效化学固定CO 2

  摘要：

  木质素是地球上可生物降解的，丰富的和可再生的天然聚合物。在这项研究中，首次通过氯化胆碱（ChCl）与对氨基苯甲酸（PABA）或其衍生物之间容易的酸碱相互作用制备了深共熔溶剂（DESs）改性的木质素非均相催化剂，在绿色和温和的条件下可有效催化CO 2和末端环氧化物的环加成反应。其中，发现木质素-ChCl-PABA在1.0 MPa的CO 2存在下对环氧化物的环加成反应表现出最高的催化活性。同时保留了高选择性，远胜于均相EDS催化系统。可以高产率（90-99％）获得一系列环状碳酸酯，木质素-ChCl-PABA稳定且可用于环加成反应（5次循环后产率为84％）。ChCl / PABA附着在功能性木质素上的DES增加了催化活性，也使催化剂更易于从反应混合物中回收。木质素-ChCl-PABA表面的OH和NH 2基团在无溶剂条件下促进环加成反应中起着非常重要的作用。

  DOI：

  10.1016/j.reactfunctpolym.2020.104502

文献信息

• Catalytic Non-redox Carbon Dioxide Fixation in Cyclic Carbonates
  作者：Saravanan Subramanian、Julius Oppenheim、Doyun Kim、Thien S. Nguyen、Wahyu M.H. Silo、Byoungkook Kim、William A. Goddard、Cafer T. Yavuz

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.10.009

  日期：2019.12

  selectivity for a range of substrates under ambient conditions and without the need for co-catalysts, metals, solvent, or pressure. COP-222 is recyclable and has been demonstrated to retain complete retention of activity for over 15 cycles. Moreover, it is scalable to at least a kilogram scale. We determined the reaction mechanism by using quantum mechanics (density functional theory), showing that it involves

  如果要使环氧化物中的CO 2环加成成为可行的非氧化还原CO 2固定途径，至关重要的是，研究人员必须开发出一种活性，稳定，选择性，无金属，可重复使用且具有成本效益的催化剂。为此，我们在此报告一种基于咪唑啉鎓官能团的新型催化剂，该催化剂是通过广泛使用的单体对苯二甲醛和氯化铵的空前，一锅法反应合成的。我们表明，这种共价有机聚合物（COP）-222在环境条件下对一定范围的底物表现出定量的转化率和选择性，而无需助催化剂，金属，溶剂或压力。COP-222是可回收的，并且已被证明可以在15个以上的循环中完全保留其活性。而且，它可以扩展到至少一公斤规模。我们通过量子力学（密度泛函理论）确定了反应机理，表明它涉及亲核攻击驱动的环氧化物开环（ND-ERO）。这与通常一致的机制有关，即协同添加化学吸附的一氧化碳。2。
• Scalable, Durable, and Recyclable Metal‐Free Catalysts for Highly Efficient Conversion of CO ₂ to Cyclic Carbonates
  作者：Yao‐Yao Zhang、Guan‐Wen Yang、Rui Xie、Li Yang、Bo Li、Guang‐Peng Wu

  DOI：10.1002/ange.202010651

  日期：2020.12.14

  AbstractA series of highly active organoboron catalysts for the coupling of CO2 and epoxides with the advantages of scalable preparation, thermostability, and recyclability is reported. The metal‐free catalysts show high reactivity towards a wide scope of cyclic carbonates (14 examples) and can withstand a high temperature up to 150 °C. Compared with the current metal‐free catalytic systems that use

  摘要一系列用于CO偶联的高活性有机硼催化剂2报道了具有可规模化制备、热稳定性和可回收性优点的环氧化物。无金属催化剂对多种环状碳酸酯（14 个示例）表现出高反应性，并且可以承受高达 150 °C 的高温。与目前使用mol%催化剂负载量的无金属催化体系相比，在存在以下物质的情况下，本文所述的催化剂的催化能力可以提高三个数量级（环氧化物/催化剂=200 000/1，摩尔比）助催化剂。这一特性极大地缩小了无金属催化剂和最先进的金属体系之间的差距。在晶体结构、结构-性能关系、动力学研究和关键反应中间体研究的基础上，提出并验证了分子内协同机制。
• Rosin-based porous heterogeneous catalyst functionalized with hydroxyl groups and triazole groups for CO2 chemical conversion under atmospheric pressure condition
  作者：Shilin Lai、Jinbin Gao、Xingquan Xiong

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2021.104976

  日期：2021.8

  recyclable heterogeneous catalysts for the chemical conversion of CO2 into cyclic carbonates with excellent yields under atmospheric pressure condition is still a very challenging task. Herein, a class of biomass-derived hyper-cross-linked porous heterogeneous catalysts MPAc-Br and MPAc-OH-Br, based on easily available and sustainable rosin, was synthesized by Friedel–Crafts polymerization and the further N-alkylation

  开发高效、绿色和可回收的多相催化剂，用于在常压条件下将 CO 2化学转化为环状碳酸酯并具有优异的产率，仍然是一项非常具有挑战性的任务。在此，基于易得且可持续的松香，通过 Friedel-Crafts 聚合和三唑基团的进一步N-烷基化合成了一类生物质衍生的超交联多孔多相催化剂 MPAc-Br 和 MPAc-OH-Br。. 与MPAc-Br相比，双功能催化剂MPAc-OH-Br（带有三唑IL基团和-OH基团）对CO 2 的直接化学转化表现出更高的催化活性在无金属、无溶剂和大气压条件下转化为环状碳酸酯（产率高达 99%）。MPAc-OH-Br 表面的松香基多孔分子结构和双官能团在优化条件下促进 CO 2与环氧化物的环加成反应中发挥了非常重要的作用。此外，MPAc-OH-Br 表现出良好的稳定性和可重复使用性（10 次循环后产率为 96%）。
• Mn ^III Porphyrins: Catalytic Coupling of Epoxides with CO ₂ under Mild Conditions and Mechanistic Considerations
  作者：Jorge L. S. Milani、Alexandre M. Meireles、Werberson A. Bezerra、Dayse. C. S. Martins、Danielle Cangussu、Rafael P. das Chagas

  DOI：10.1002/cctc.201900745

  日期：2019.9.5

  epoxides using tetrabutylammonium bromide as a nucleophile source. Mechanistic considerations were inferred from electronic spectra and spectrophotometric titrations, showing that there are a series of equilibriums involved in the formation of the catalytic active species. Stability constants for the proposed equilibrium models were determined using SQUAD software. A catalytic cycle has been proposed

  一系列的锰5,10,15,20-四（2,3-二氯苯基）卟啉复合物（III）[锰III具有六个不同的轴向配体（X = NO（T2,3DCPP）X] 3 -，ACO -，IO 3 - ，溴- ，氯-，HO - ）进行了研究，如CO的环加成反应中的催化剂2和苯乙烯氧化物（SO），在温和条件下，也就是 例如，大气压力和60°C。[Mn III T（2,3DCPP）IO 3]显示出最佳的催化性能，使用四丁基溴化铵作为亲核试剂源，可以从多种环氧化物中选择性地生产相应的环状碳酸酯。从电子光谱和分光光度滴定法可以得出机理上的考虑，表明催化活性物质的形成涉及一系列平衡。使用SQUAD软件确定建议的平衡模型的稳定性常数。基于这些观察结果，提出了催化循环。
• Quaternary ammonium salt grafted nanoporous covalent organic polymer for atmospheric CO2 fixation and cyclic carbonate formation
  作者：Doyun Kim、Saravanan Subramanian、Damien Thirion、Youngdong Song、Aqil Jamal、Mona S. Otaibi、Cafer T. Yavuz

  DOI：10.1016/j.cattod.2020.03.050

  日期：2020.10

  and very high conversion yields in atmospheric pressure catalysis for cyclic carbonate formation from CO2 and epoxides. The reaction proceeded without additives or co-catalysts, and tolerant for a wide substrate scope. We found that the steric hindrance of the alkyl units on ammonium salts affect microporosity, CO2 binding and the kinetics of cycloaddition reactions. The catalysts were also recyclable

  通过将CO 2环加成环氧化物来使用非氧化还原二氧化碳提供了广阔的前景，但缺乏不需要添加剂或压力的非均相催化剂。在这里，我们报告了在高孔隙度的烃骨架上进行系统的合成后修饰程序，以有效接枝季铵盐。在保持多孔结构的同时，调节和表征活性位点。在大气压力催化中由CO 2形成环状碳酸酯的过程中，不含金属且具有成本效益的催化剂显示出定量的选择性和很高的转化率。和环氧化物。该反应在没有添加剂或助催化剂的情况下进行，并且可耐受广泛的底物范围。我们发现铵盐上烷基单元的空间位阻影响微孔性，CO 2结合和环加成反应的动力学。催化剂也是可回收的，这是工业实施的有吸引力的先决条件。