2-phenyl-5-(p-tolyl)-2H-tetrazole | 20433-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-5-(p-tolyl)-2H-tetrazole
• 英文别名: 2-Phenyl-5-p-tolyl-tetrazol；5-(4-methylphenyl)-2-phenyl-2H-tetrazole；5-(4-Methylphenyl)-2-phenyltetrazole
• CAS: 20433-11-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄
• 分子量: 236.276
• InChiKey: VFZGLNQZNXYZCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C(Solv: ethanol (64-17-5); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  414.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-5-(p-tolyl)-2H-tetrazole 以 乙醚 、 乙醇 、 2-甲基丁烷 为溶剂， 生成 phenyldiazen-1-ium-1-ylidene p-tolyl methanide
  参考文献：
  名称：

  Csongar, Ch.; Leihkauf, P.; Lohse, V., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1985, vol. 327, # 1, p. 96 - 102

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N'-(4-methylbenzoyl)naphthalene-2-sulfonohydrazide 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 反应 27.0h， 生成 2-phenyl-5-(p-tolyl)-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Hassaneen, Hamdi M.; Fahmi, Abdelgawad A.; Abdelhamid, Hyam, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 797 - 800

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bu₄NI-Catalyzed, Radical-Induced Regioselective <i>N</i>-Alkylations and Arylations of Tetrazoles Using Organic Peroxides/Peresters
  作者：Suresh Rajamanickam、Chitranjan Sah、Bilal Ahmad Mir、Subhendu Ghosh、Garima Sethi、Vinita Yadav、Sugumar Venkataramani、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02875

  日期：2020.2.21

  using tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the methyl source, alkyl diacyl peroxides as the primary alkyl source, alkyl peresters as the secondary and tertiary alkyl sources, and aryl diacyl peroxides as the arylating source. These reactions proceed without pre-functionalization of tetrazole and in the absence of any metal catalysts. Here, peroxides serve the dual role of oxidants as well as alkylating or

  使用叔丁基过氧化氢（TBHP）作为甲基源，烷基二酰基过氧化物作为主要烷基源，烷基过酸酯作为仲和叔基，已经实现了Bu4NI催化的四唑的区域选择性N2-甲基化，N2-烷基化和N2-芳基化烷基来源和芳基二酰基过氧化物作为芳基化来源。这些反应在没有四唑的预官能化和没有任何金属催化剂的情况下进行。在此，过氧化物起到氧化剂以及烷基化或芳基化剂的双重作用。根据DFT计算，发现自旋密度，过渡态势垒（动力学控制）和产物的热力学稳定性（热力学控制）在N-烷基化过程中观察到的区域选择性中起着至关重要的作用。
• Palladium- and copper-catalyzed selective arylation of 5-aryltetrazoles by diaryliodonium salts
  作者：Irina P. Beletskaya、Dmitri V. Davydov、Matvey S. Gorovoy

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01325-4

  日期：2002.8

  Palladium(0)-catalyzed arylation of 5-aryltetrazoles in t-BuOH at 80°C with diaryliodonium salts proceeds in the presence of copper(II) phenylcyclopropyl carboxylate regioselectively at the N2 position.

  钯（0）在80°C下于t - BuOH中与二芳基碘鎓盐进行钯（0）催化的芳基化反应在N2位区域选择性地存在铜（II）苯基环丙基羧酸铜（II）。
• Convenient Synthesis of Highly Functionalized Pyrazolines via Mild, Photoactivated 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Yizhong Wang、Claudia I. Rivera Vera、Qing Lin

  DOI：10.1021/ol7017328

  日期：2007.10.1

  cycloaddition procedure was successfully developed for the synthesis of polysubstituted pyrazolines. This procedure involved the in situ generation of the reactive nitrile imine dipoles using a hand-held UV lamp at 302 nm, followed by spontaneous cycloaddition with a broad range of 1,3-dipolarophiles with excellent solvent compatibility, functional group tolerance, regioselectivity, and yield.

  成功开发了一种温和的，光活化的1,3-偶极环加成程序，用于合成多取代的吡唑啉。该过程涉及使用302 nm的手持式紫外线灯原位生成反应性腈亚胺偶极子，然后自发环加成具有广泛范围的1,3-双亲油性化合物，具有优异的溶剂相容性，官能团耐受性，区域选择性和屈服。
• Regioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitriles with Nitrile Imines Generated from Tetrazoles
  作者：Tomoya Miura、Kohei Hagiwara、Takayuki Nakamuro、Yuuya Nagata、Naoki Oku、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/cl.200634

  日期：2021.1.5

  A synthesis of 3,5-disubstituted-1,2,4-triazoles from nitriles and 5-aryltetrazoles is reported. When 5-aryltetrazoles are triflylated in the presence of nitriles, the resulting 5-aryl-2-triflyltet...

  报道了从腈和 5-芳基四唑合成 3,5-二取代-1,2,4-三唑。当 5-芳基四唑在腈存在下三氟甲磺酸酯化时，所得的 5-芳基-2-三氟甲磺酸...
• [Cu(OH)(TMEDA)]₂Cl₂-Catalyzed Regioselective 2-Arylation of 5-Substituted Tetrazoles with Boronic Acids under Mild Conditions
  作者：Takuya Onaka、Hideaki Umemoto、Yasuyoshi Miki、Akira Nakamura、Tomohiro Maegawa

  DOI：10.1021/jo500862t

  日期：2014.7.18

  A mild and regioselective 2-arylation of 5-substituted tetrazoles is described. The reaction proceeds regioselectively with a variety of arylboronic acids in the presence of [Cu(OH)(TMEDA)]2Cl2 to afford 2,5-disubstituted tetrazoles. This is the first report of highly regioselective arylation of 5-alkyltetrazoles.

  描述了5-取代的四唑的温和和区域选择性的2-芳基化。在[Cu（OH）（TMEDA）] 2 Cl 2的存在下，反应与多种芳基硼酸进行区域选择性反应，得到2,5-二取代的四唑。这是5-烷基四唑类的高度区域选择性芳基化的首次报道。