phenyldiazen-1-ium-1-ylidene p-tolyl methanide | 65748-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyldiazen-1-ium-1-ylidene p-tolyl methanide
• 英文别名: (4-Methylphenyl)methylidyneazaniumyl-phenylazanide
• CAS: 65748-25-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: FAKXZAHTKSJMJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  5.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyldiazen-1-ium-1-ylidene p-tolyl methanide 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 cis-2-(4-methylphenyl)-5,5-diphenyl-2a,3,5,10a-tetrahydrocyclopent[cd]pyrazolo[1,5-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  来自6-6-二苯基五富勒烯的双环吡唑啉的意外重排

  摘要：

  在将由6，6-二苯基五烯富烯与二芳基亚硝基limines环加成的区域异构吡唑啉经酸促进的分子内重排后，获得了新的喹啉和吡唑衍生物。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1271::aid-ejoc1271>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-5-(p-tolyl)-2H-tetrazole 以 乙醚 、 乙醇 、 2-甲基丁烷 为溶剂， 生成 phenyldiazen-1-ium-1-ylidene p-tolyl methanide
  参考文献：
  名称：

  Csongar, Ch.; Leihkauf, P.; Lohse, V., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1985, vol. 327, # 1, p. 96 - 102

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of diarylnitrilimines with 3,3-dimethyl-2-indanone enamines; the first example of a stable zwitterionic nitrilimine–enamine cycloadduct
  作者：Abdelali Kerbal、Joël Vebrel、Ernest Cerutti、Bernard Laude

  DOI：10.1039/c39890000632

  日期：——

  The reaction of the title compounds leads to a zwitterionic cycloadduct as is demonstrated by 1H, 13C, and 15N n.m.r. spectroscopy

  标题化合物的反应导致两性离子环加合物，如1 H，13 C和15 N nmr光谱所示
• The 1,3-Dipolar Cycloadditions of Nitrile Oxides and Nitrile Imines to Alkyl Dicyanoacetates
  作者：Richard Neidlein、Zhihua Sui

  DOI：10.1002/hlca.19910740306

  日期：1991.5.2

  with the 1,3-dipolar reagents arenecarbonitrile oxides 2′ and arenecarbonitrile imines 5′ to afford 1,2,4-oxadiazol and 1,2,4-triazol derivatives. The arenecarbonitrile oxides 2′ with electron-donating groups on the arene ring gave products 3a–d resulting from addition on both CN groups of 1, and those with electron-withdrawing groups provided mono-adducts 4a–e (Scheme 1). Arylnitrile imines 5′ reacted

  容易得到的烷基dicyanoacetates 1与1,3-偶极试剂反应arenecarbonitrile氧化物2 '和arenecarbonitrile亚胺5 '，得到1,2,4-恶二唑和1,2,4-三唑衍生物。在芳烃环上带有给电子基团的芳烃腈氧化物2 '产生的产物3a - d是在两个CN基团1上加成而得到的，而带有吸电子基团的芳烃腈提供了单加合物4a - e（方案1）。芳腈亚胺5 '与1反应生成双加和单加产物（方案2）; 双加合物8a，b具有酯结构，而单加合物6a - d具有乙烯酮-半缩醛结构。
• Regioselective 1,3-dipolar cycloaddition of nitrilimines to 2-methyl-2-vinyl oxirane
  作者：Muhammet Yıldırım、Yaşar Dürüst

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.017

  日期：2011.5

  1,3-Dipolar cycloaddition of in situ generated C,N-diaryl nitrilimines to 2-methyl-2-vinyl oxirane gives rise to the regioselective formation of novel 5-(2-methyloxiranyl)-4,5-dihydropyrazole derivatives in moderate to good yields. The structures and stereochemistries of the new cycloadducts were confirmed by spectroscopic/physical methods including X-ray diffraction data.

  原位生成的C，N-二芳基亚硝胺的1,3-偶极环加成反应生成2-甲基-2-乙烯基环氧乙烷，选择性地合成了新的5-（2-甲基环氧乙烷基）-4,5-二氢吡唑衍生物良品率高。通过光谱/物理方法（包括X射线衍射数据）确认了新环加合物的结构和立体化学。
• Chemodivergent annulations of allenyl imides and β,γ-enones switched by nucleophilic phosphine and amine catalysts
  作者：Bingsen Xiang、Yuhao Wang、Chuqing Xiao、Fengkai He、Yiyong Huang

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108777

  日期：2024.1

  chemodivergent [4 + 1] and [3 + 3] annulations of allenyl imides and β,γ-enones have been developed, furnishing highly substituted 2-cyclopentenone and 2-pyranone derivatives in moderate to excellent yields. Two plausible reaction mechanisms involving two different ketene intermediates have been proposed to explain the observed chemoselectivity. Moreover, by virtue of the α,β-enone substructure of the [4 + 1]

  亲核膦和胺催化剂切换的联烯基酰亚胺和β,γ-烯酮的化学发散剂 [4 + 1] 和 [3 + 3] 环化已经开发出来，以中等至优异的产率提供高度取代的 2-环戊烯酮和 2-吡喃酮衍生物。已经提出了涉及两种不同乙烯酮中间体的两种可能的反应机制来解释观察到的化学选择性。此外，利用[4+1]加合物的α,β-烯酮亚结构，一锅法研究了腈亚胺的1,3-偶极环加成反应，得到了各种稠合吡唑啉衍生物。
• Sedqui, Ahmed; Vebrel, Joel; Laude, Bernard, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, # 5, p. 1159 - 1187
  作者：Sedqui, Ahmed、Vebrel, Joel、Laude, Bernard、Rodier, Noel、Theobald, Francois

  DOI：——

  日期：——