1,2-双(5-氯-2-甲基噻吩-3-基)环戊-1-烯 | 219537-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 1,2-双(5-氯-2-甲基噻吩-3-基)环戊-1-烯
• 英文名称: 1,2-bis(5-chloro-2-methylthien-3-yl)cyclopent-1-ene
• 英文别名: 1,2-bis(5-chloro-2-methylthiophen-3-yl)cyclopent-1-ene；1,2-bis(5-chloro-2-methylthien-3-yl)cyclopentene；1,2-bis(5-chloro-2-methyl-3-thienyl)cyclopentene；1,2-bis(2-methyl-5-chloro-3-thienyl)cyclopentene；3,3'-(cyclopent-1-ene-1,2-diyl)bis(5-chloro-2-methylthiophene)；1,2-bis(2-chloro-5-methylthien-4-yl)cyclopentene；5-Chloro-3-[2-(5-chloro-2-methylthien-3-yl)cyclopent-1-en-1-yl]-2-methylthiophene；5-chloro-3-[2-(5-chloro-2-methylthiophen-3-yl)cyclopenten-1-yl]-2-methylthiophene
• CAS: 219537-97-0
• 化学式: C₁₅H₁₄Cl₂S₂
• mdl: MFCD19382349
• 分子量: 329.314
• InChiKey: DGZQNPCSQDROIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78 °C
• 沸点：
  436.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双(5-氯-2-甲基噻吩-3-基)环戊-1-烯 在 甲醇 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 4,4'-(4,4'-(cyclopent-1-ene-1,2-diyl)bis(5-methylthiophene-4,2-diyl))diphenol
  参考文献：
  名称：

  热不可逆光致变色胆甾型液晶的合成与表征

  摘要：

  发现三种热不可逆的光致变色手性液晶二噻吩基环戊烯不仅能够自组织成光可调的螺旋超结构，即胆甾相，而且还能够在非手性液晶主体中诱导光响应的螺旋超结构。三种手性化合物中的胆甾相进入玻璃态，冷却后没有结晶。所有材料在溶液和薄膜中均表现出具有热稳定性的可逆光致变色，并且在紫外线照射下其荧光移至更长的波长，而在可见光照射下其荧光移回。观察到在添加氟阴离子的情况下荧光发射增强，并且其反向过程在添加等价质子时发生。

  DOI：

  10.1021/jp112401k
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 硝基甲烷 、 四氯化钛 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,2-双(5-氯-2-甲基噻吩-3-基)环戊-1-烯
  参考文献：
  名称：

  在水中的二噻吩基乙烯基双亲苯的光控自组装。

  摘要：

  在水性介质中研究了由中央光致变色二噻吩乙烯（DTE）生色团组成的双亲两亲物的自组装。254 nm的辐射引发了DTE生色团从打开状态到关闭状态的转化。而在水中，辐照产生的光固定状态为20:80（打开/关闭），在甲醇中，比例提高到10:90（打开/关闭）。开放→封闭过渡伴随着在黑暗中孵育过程中一维纳米纤维的形成。

  DOI：

  10.1039/d0dt02001j

文献信息

• General and highly efficient fluorinated-N-heterocyclic carbene–based catalysts for the palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura reaction
  作者：Taoping Liu、Xiaoming Zhao、Qilong Shen、Long Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.068

  日期：2012.8

  acid with aryl halides and heteroaryl halides, but also efficient for coupling of other heteroaryl halides and heteroaryl boronic acids. Finally, the catalyst is highly effective for Suzuki–Miyaura reaction of aryl bromides and chlorides with 0.01–0.1 mol % loading if the temperature was raised at refluxed THF/H2O.

  据报道，一种通用且高效的三氟甲基化-N-杂环卡宾（NHC）基催化剂可用于钯催化的Suzuki-Miyaura反应。在催化剂的存在下，未活化的芳基氯和三氟甲磺酸与芳基硼酸的反应在室温下发生，收率好至极好（63-98％）。此外，由Pd（OAc）2 /咪唑鎓盐6a的组合产生的催化剂不仅对于杂芳基硼酸与芳基卤化物和杂芳基卤化物的偶联有效，而且对其他杂芳基卤化物和杂芳基硼酸的偶联有效。最后，如果温度在回流的THF / H 2 O上升高，则该催化剂对于0.01-0.1 mol％负载量的芳基溴化物和氯化物的Suzuki-Miyaura反应非常有效。
• A multiple switching bisthienylethene and its photochromic fluorescent organogelator
  作者：Sheng Wang、Wei Shen、Yanli Feng、He Tian

  DOI：10.1039/b515412j

  日期：——

  A multiple switching fluorescent photochromic bisthienylethene bridged naphthalimide bearing cholesteryl groups was synthesized and its organogelator showed excellent photo-responsive and thermal reversible performance by light, thermal.

  具有胆甾基的多重切换型荧光光致变色双噻吩乙烯桥联萘酰亚胺被合成出来，其有机凝胶剂展现出优异的光响应性和热可逆性能，通过光和热实现。
• Structure Switching and Modulation of the Magnetic Properties in Diarylethene‐Bridged Metallosupramolecular Compounds by Controlled Coordination‐Driven Self‐Assembly
  作者：Zhao‐Yang Li、Jing‐Wei Dai、Marko Damjanović、Takuya Shiga、Jin‐Hua Wang、Jia Zhao、Hiroki Oshio、Masahiro Yamashita、Xian‐He Bu

  DOI：10.1002/anie.201900789

  日期：2019.3.22

  three self‐assembled iron complexes that comprised an anti‐parallel open form (o‐Lanti), a parallel open form (o‐Lsyn), and a closed form (c‐L) of diarylethene conformers. Under kinetic control, FeII2(o‐Lanti)3 was isolated, which exhibited a dinuclear structure with diamagnetic properties. Under light‐irradiation control, FeII2(c‐L)3 was prepared and exhibited paramagnetism and spin‐crossover behaviour

  我们报告了三种自组装的铁络合物，包括二芳基乙烯构象异构体的反平行开放形式（o- L反），平行开放形式（o - L syn）和封闭形式（c- L）。在动力学控制下，分离了Fe II 2（o- L anti）3，它显示出具有抗磁性的双核结构。在光辐照控制下，制备了Fe II 2（c L）3，并表现出顺磁性和自旋交叉行为。在热力学控制下和必不可少的[Fe III（Tp *）（CN）3 ] -，Fe II 2（o‐ L anti）3和Fe II 2（c‐ L）3转化为四核Fe III 2 Fe II 2（o‐ L syn）2，表现出在T 1/2 = 353 K时完成自旋交叉行为
• Photoactivation of the Cytotoxic Properties of Platinum(II) Complexes through Ligand Photoswitching
  作者：Andreu Presa、Guillem Vázquez、Leoní A. Barrios、Olivier Roubeau、Luís Korrodi-Gregório、Ricardo Pérez-Tomás、Patrick Gamez

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b00146

  日期：2018.4.2

  Following a proof-of-concept study with two complexes, namely, C1 and C2, a series of additional platinum(II) complexes from dithienylcyclopentene-based ligands was designed and prepared. Like C1 and C2, these new coordination compounds exhibit two thermally stable, interconvertible photoisomers that display distinct properties. The photochemical behavior of ligands L3–L7 has been analyzed by 1H NMR and

  具有潜在抗癌特性的可光活化金属配合物的开发是当前研究的主题领域。使用配位化合物的光活化化学疗法通常基于金属中心发生的光化学过程。在本研究中，应用了一种创新的方法，该方法利用了二芳烃的显着光化学性质。在用两个配合物（C1和C2）进行概念验证研究之后，设计并制备了一系列基于二噻吩基环戊烯的配体的一系列其他铂（II）配合物。像C1和C2，这些新的配位化合物显示出两种热稳定的，可相互转换的光异构体，这些异构体显示出不同的特性。配体L3 - L7的光化学行为已通过1 H NMR和UV-vis光谱学进行了分析。随后，合成了相应的铂（II）配合物C3 - C7并对其进行了充分表征，包括对其中一些配合物进行了单晶X射线衍射。接下来，使用各种技术彻底检查了金属络合物的每个光异构体（即包含开放或封闭的配体）与DNA的相互作用，揭示了它们与之前的化合物C1和C2所观察到的不同的DNA结合模式和亲和力。然后用五种
• Photochromic thiophene oligomers based on bisthienylethene: syntheses, photochromic and two-photon properties
  作者：Yanli Feng、Yongli Yan、Sheng Wang、Weihong Zhu、Shixiong Qian、He Tian

  DOI：10.1039/b608545h

  日期：——

  A series of novel, functional symmetric and unsymmetric photochromic thiophene oligomers based on bisthienylethenes (BTEs) were synthesized via control of the reaction condition with a Suzuki coupling method. Their optical, photochromic quantum yields, two-photon and electrochemical properties in THF as well as in poly(methylmethacrylate) (PMMA) films were measured and discussed. The fluorescence emission can be tuned reversibly by alternating irradiation with UV and visible light. These BTEs could be used as nanowires, fluorescent switch and electrochemical switch.

  基于双噻吩乙烯（BTEs）的一系列新型、功能性对称与非对称光致变色噻吩低聚物，通过Suzuki偶联反应控制条件合成。测定了它们在四氢呋喃和聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）薄膜中的光学性质、光致变色量子产率、双光子性质及电化学性质并进行了讨论。通过交替使用紫外光和可见光进行光照，可实现其荧光发射的可逆调节。这些BTEs可用作纳米线、荧光开关和电化学开关。