锡烷,(5-己基-2-噻吩基)三甲基- | 718634-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 锡烷,(5-己基-2-噻吩基)三甲基-
• 英文名称: (5-hexylthiophen-2-yl)trimethylstannane
• 英文别名: 2-(trimethylstannyl)-5-hexylthiophene；(5-hexylthiophen-2-yl)-trimethylstannane
• CAS: 718634-30-1
• 化学式: C₁₃H₂₄SSn
• 分子量: 331.11
• InChiKey: ZJZMTFNSMGTRBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.6±44.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  锡烷,(5-己基-2-噻吩基)三甲基- 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.7h， 生成 7-[7,7-Bis(2-ethylhexyl)-10-[4-(5-hexylthiophen-2-yl)-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridin-7-yl]-3,11-dithia-7-silatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraen-4-yl]-4-(5-hexylthiophen-2-yl)-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  基于吡啶并噻二唑的窄带隙发色团

  摘要：

  含有吡啶并 [2,1,3] 噻二唑 (PT) 单元的 π 共轭材料最近在溶液处理的分子本体异质结 (BHJ) 有机光伏器件中实现了 6.7% 的创纪录功率转换效率。认识到这类新分子系统的重要性，并为了建立更具体的路径来预测所需固态特性的改进，我们着手系统地改变分子框架并评估结构-性能关系。因此，提供了 13 种结构相关的 D(1)-PT-D(2)-PT-D(1) 化合物的合成和性质，其中 D 表示与 PT 相比相对富电子的芳香链段。使用吸收光谱、循环伏安法、热重分析、差示扫描量热法和溶解度分析。对封端 D(1) 单元的更改允许对溶液中和本体中的电子能级进行精细控制。D(2) 上不同烷基链的取代产生可控的熔化和结晶温度以及定制的溶解度。对核心供体 D(2) 的改变导致所有研究性质的容易识别的变化。最后，研究了 PT 杂环中吡啶 N 原子的区域化学。通过所呈现的分子系列中的细微结构修改来定制结

  DOI：

  10.1021/ja209331y
• 作为产物：
  描述：

  溴己烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 锡烷,(5-己基-2-噻吩基)三甲基-
  参考文献：
  名称：

  一种用于可溶液加工的有机场效应晶体管的新型供体-受体噻吩低聚物，包括二苯并噻吩-S,S-二氧化物单元

  摘要：

  具有 DADAD（D：供体，A：受体）结构的 π-共轭噻吩低聚物，即 2,6-bis{[ 4-(7-n-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl ] -(二苯并噻吩-5,5-dioxide-3,3΄-diyl)}-双((2-乙基-己基)氧基)苯并[ 1,2-b:4,5-b' ]二噻吩(BDT(DBTOTTH ) 2 )，通过Stille偶联反应合成。薄膜的紫外-可见（UV-vis）和光致发光（PL）光谱相对于其溶液有明显的变化，表明低聚物BDT（DBTOTTH）2的固态存在π-π堆积. 由其在紫外-可见光谱中的吸收开始确定的低聚物的光学带隙为 2.25 eV。它与循环伏安法 (CV) 测量确定的 2.29 eV 值一致。其最高占据和最低未占据分子轨道 (HOMO/LUMO) 能级，根据其 CV 曲线中氧化和还原波的开始计算，分别为 -5.51 和 -3.22 eV。

  DOI：

  10.3390/molecules27092938

文献信息

• Very Large Silacylic Substituent Effects on Response in Silole-Based Polymer Transistors
  作者：Hui Huang、Jangdae Youn、Rocio Ponce Ortiz、Yan Zheng、Antonio Facchetti、Tobin Marks

  DOI：10.1021/cm200009k

  日期：2011.4.26

  contacts, and enhances the charge-transport capacity of the oligomers. Oligomer 3,3′-dihexylsilylene-2,2′:5,2′′:5′,2′′′:5′′,2′′′′:5′′′,2′′′′′-sexithiophene (SM5) with two Si-n-hexyl substituents is not FET-active, while the mobilities of 3,3′-cyclopentanylsilylene-2,2′:5,2′′:5′,2′′′:5′′,2′′′′:5′′′,2′′′′′′-sexithiophene (SM4) and 3,3′-cyclobutysilylene-2,2′:5,2′′:5′,2′′′:5′′,2′′′′:5′′′,2′′′′′-sexithiophene

  理解分子结构与有机薄膜晶体管性能之间的相互关系是实现新型有机半导体并实现卓越器件特性的关键。本文中，我们报告了二噻吩甲硅醇基低聚物和具有硅杂环烷基取代基的共聚物在有机场效应晶体管（OFET）中的合成，表征和电荷传输性质。甲硅烷基硅原子上烷基取代基的硅环化可减少空间位阻，使固态分子间π-π接触收缩，并增强低聚物的电荷传输能力。低聚物3,3'-二己基甲硅烷基-2,2'：5,2''：5'，2'''：5''，2''''：5'''，2'''''-sexithiophene （SM5）具有两个Si- n-己基取代基不具有FET活性，而3,3'-环戊基甲硅烷基-2,2'：5,2''：5'，2'''：5'，2''''：5的迁移率′′′，2′′′′′′′-sethiothiophene（SM4）和3,3′′- cyclobutysilylene-2,2′：5,2′′：5′，2′′′：5′′，2′′ ′′：5
• Heteroheptacenes with Fused Thiophene and Pyrrole Rings
  作者：Peng Gao、Don Cho、Xiaoyin Yang、Volker Enkelmann、Martin Baumgarten、Klaus Müllen

  DOI：10.1002/chem.200903562

  日期：——

  over their hydrocarbon counterparts. The analysis of the experimental results from UV/Vis absorption/photoluminescence (PL) spectroscopy and cyclic voltammetry were combined with DFT quantum‐chemical calculations and compared with other model heteroheptacenes. The results suggest that among the acenes with the same number of fused rings, the thiophene ring fusion inside the skeleton stabilizes both HOMO

  报道了使用由超强酸诱导的亲电偶联反应制备共轭杂庚烯的方法。含有噻吩和/或吡咯环的新分子是双苯并[ b，b' ]噻二噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]吡咯，双苯并[ b，b' ]噻吩并环戊[2,1- b ] ：3,4‐ b' ]二噻吩和双歧[3,2‐ b ] thieno [2,3‐ f：5,4‐ f' ]咔唑。Dithieno [3,2‐ b：2′，3′‐ d ]吡咯，环戊a [2,1‐ b：3,4‐ b′]二噻吩和咔唑用作芳族核。这种多功能性使人们可以接近具有系统可控的物理化学性质的分子。X射线单晶分析表明，烷基取代基的类型和位置显着改变了新分子的堆积特性。异庚炔的光学和光电性质根据硫或氮键的数量和位置而有很大不同，并且显示出比其烃对应物更高的环境稳定性。将来自UV / Vis吸收/光致发光（PL）光谱和循环伏安法的实验结果分析与DFT量子化学计算相结合，并与其他模型异庚炔进行了
• Benzotrifuran (BTFuran): a building block for π-conjugated systems
  作者：Renan B. Ferreira、Jose M. Figueroa、Danielle E. Fagnani、Khalil A. Abboud、Ronald K. Castellano

  DOI：10.1039/c7cc04505k

  日期：——

  Reported here is the first synthesis, X-ray crystal structure, and derivatization of C_3h-symmetric benzotrifuran (BTFuran), oxygen analog of the widely exploited benzotrithiophene.

  这里报告了第一次合成、X射线晶体结构和衍生化的C3h-对称苯并三呋喃（BTFuran），这是广泛应用的苯并三硫苯的氧类似物。
• The effect of heteroatom conformation on optoelectronic properties of cyclopentadithiophene derivatives
  作者：Sompit Wanwong、Ambata Poe、Ganapathy Balaji、S. Thayumanavan

  DOI：10.1039/c3ob41648h

  日期：——

  Cyclopentadithiophene (CPDT) derivatives with different heteroatom conformations have been synthesized.

  环戊二噻吩（CPDT）衍生物具有不同的杂原子构象已经合成。
• Luminescent Organoboron Quinolate Polymers
  作者：Yang Qin、Cynthia Pagba、Piotr Piotrowiak、Frieder Jäkle

  DOI：10.1021/ja039133l

  日期：2004.6.1

  The synthesis of well-defined luminescent organoboron polymers via a novel three-step procedure starting from silylated polystyrene is reported. Highly selective borylation of poly(4-trimethylsilylstyrene) (PS-Si), followed by replacement of the bromine substituents in poly(4-dibromoborylstyrene) (PS-BBr) with substituted thienyl groups (R = H, 3-hexyl, 5-hexyl), and final introduction of the 8-hydroxyquinolato

  报道了从甲硅烷基化聚苯乙烯开始，通过一种新的三步程序合成明确定义的发光有机硼聚合物。聚（4-三甲基甲硅烷基苯乙烯）（PS-Si）的高选择性硼化，然后用取代的噻吩基（R = H、3-己基、5-）替换聚（4-二溴硼基苯乙烯）（PS-BBr）中的溴取代基己基），并最终引入 8-羟基喹啉基部分以 67-83% 的分离产率产生一系列新的有机硼喹啉聚合物。己基取代的聚合物是高度可溶且可溶液加工的薄膜，可在 395 nm 激发时有效地发射 513-514 nm 的光。