4,4'-(4,4'-(cyclopent-1-ene-1,2-diyl)bis(5-methylthiophene-4,2-diyl))-dibenzoic acid | 732304-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-(4,4'-(cyclopent-1-ene-1,2-diyl)bis(5-methylthiophene-4,2-diyl))-dibenzoic acid
• 英文别名: 1,2-bis[5'-(4''-carboxyphenyl)-2'-methylthien-3'-yl]cyclopentene；1,2-bis(5-(4-carboxyphenyl)-2-methylthien-3-yl)cyclopent-1-ene；1,2-bis[2-methyl-5-(4-carboxyphenyl)-3-thienyl]cyclopentene；BCDTE；4-[4-[2-[5-(4-Carboxyphenyl)-2-methylthiophen-3-yl]cyclopenten-1-yl]-5-methylthiophen-2-yl]benzoic acid
• CAS: 732304-39-1
• 化学式: C₂₉H₂₄O₄S₂
• 分子量: 500.639
• InChiKey: DBXWLBWOZWPEFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  293 °C
• 沸点：
  716.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(4,4'-(cyclopent-1-ene-1,2-diyl)bis(5-methylthiophene-4,2-diyl))-dibenzoic acid 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  集成的魔力：探索基于二噻吩乙烯的无限配位聚合物的结构及其在气态氨探针应用中的协同效应

  摘要：

  摘要无限配位聚合物被认为是功能化的绝佳平台。二噻吩乙烯乙烯图案是最有吸引力的功能部分之一，已被掺入到无限配位聚合物中，以提供可以响应外部刺激的“智能”多孔材料。所获得的基于二噻吩基乙烯的无限配位聚合物（命名为Cu-DTEDBA）具有无限配位聚合物（多孔性和稳定性）和二噻吩乙烯基图案（光致变色）的优点。FTIR，TEM，SEM，XRD，TGA，UV-vis，EDX和BET对Cu-DTEDBA的物理和化学性质进行了表征。而且，二噻吩基乙烯和无限配位聚合物的组合产生协同作用，这引起了氨传感器应用的功能行为。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.01.056
• 作为产物：
  描述：

  1,5-bis(5-chloro-2-methylthien-3-yl)pentane-1,5-dione 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 四氯化钛 、 potassium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 4,4'-(4,4'-(cyclopent-1-ene-1,2-diyl)bis(5-methylthiophene-4,2-diyl))-dibenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  金属-有机框架中可调节比例的光致变色开关可控制活细胞中单线态氧的产生

  摘要：

  能够可逆地控制单线态氧（1 O 2）产生的光敏系统的开发对于光动力疗法（PDT）十分重要。最近，据报道有几种光敏剂-光致变色二元组是PDT中1 O 2对照的潜在手段。然而，在生命系统中，如所设计的这种均质分子二元化合物（例如，最佳摩尔比）的递送极具挑战性。本文中，我们展示了Zr-MOF纳米平台，展示了基于能量转移的1 O 2控制的PDT。我们的策略允许调整光敏剂和开关分子之间的比例，从而最大程度地控制1 O 2一代。同时，MOF提供功能实体的近端放置，以实现有效的分子间能量转移。结果，与均质分子类似物相比，MOF纳米颗粒制剂在具有更好的1 O 2对照的情况下显示出增强的PDT功效。

  DOI：

  10.1002/anie.201602417

文献信息

• Photoresponsive dithienylethene-urea-based organogels with “reversed” behavior
  作者：Masako Akazawa、Kingo Uchida、Jaap J. D. de Jong、Jetsuda Areephong、Marc Stuart、Giuseppe Caroli、Wesley R. Browne、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/b802580k

  日期：——

  Dithienylperhydrocyclopentene-bisurea-based low molecular weight gelators are described that function as photoresponsive organogels that show a remarkable gel-to-liquid transition upon irradiation. The two series of derivatives, with and without alkyl spacers between the urea hydrogen bonding groups and the photochromic unit, show different gelation behavior. Upon UV irradiation of the gels, a gel liquified at only 1.4% conversion of the photochromic unit. Transmission electron microscopy (TEM) shows that the gel fibres consist of thin ribbons. Semi-empirical (PM3) calculations indicate that the hydrogen bonding between the open-ring isomer (o) molecules is weak, and that formation of the closed-ring isomer (c) destabilises the hydrogen bonding further. The results indicate that a small amount of the closed-ring isomer will disrupt the intermolecular hydrogen-bonding, leading to disintegration of the gel fibre ribbons and hence reversible liquification.

  描述了一种基于二噻吩-过氢环戊烯-双脲的低分子量凝胶剂，这些凝胶剂作为光响应有机胶表现出显著的凝胶-液体转变。在两系列衍生物中，带有和不带有尿素氢键基团与光致变色单元之间的烷基间隔的，表现出不同的胶化行为。在紫外光照射下，凝胶在光致变色单元仅1.4%的转化下就发生了液化。透射电子显微镜（TEM）显示凝胶纤维由细长的带状结构组成。半经验（PM3）计算表明，开环异构体（o）分子之间的氢键相对较弱，而闭环异构体（c）的形成进一步破坏了氢键的稳定性。结果表明，少量闭环异构体会破坏分子间的氢键，从而导致凝胶纤维带的解体，因此实现可逆液化。
• Bis(phenylthienyl)ethene-tethered β-cyclodextrin dimers as photoswitchable hosts
  作者：Alart Mulder、Amela Juković、Jurriaan Huskens、David. N. Reinhoudt

  DOI：10.1039/b402146k

  日期：——

  the rigidly tethered dimer 7, a factor 8 difference in binding affinity between the open and closed form of the dimer was found. This difference in binding affinity reflects the difference in enthalpy of binding for the two dimers, indicating that the beta-cyclodextrin cavities of the closed dimer 7b are spaced too far apart from each other by the rigid closed bis(phenylthienyl)ethene tether to cooperatively

  合成了两个由光可切换的双（苯基噻吩基）乙烯部分束缚的β-环糊精二聚体，作为潜在的可调受体分子。这些二聚体的环糊精空腔通过其次级侧连接，而光致变色双（苯基噻吩基）乙烯单元直接连接至次级边缘（7）或通过丙基间隔基（10）连接。通过光照射，二聚体可逆地在相对柔性（开放）形式和刚性（封闭）形式之间切换。两种二聚体的光平稳态都由开放形式的92％和封闭形式的8％组成，从而使两种形式之间几乎可以完全转化。通过使用等温滴定量热法与中四（4-磺酰基苯基）卟啉（TSPP）进行络合研究，评估了二聚体7和10的开放和封闭形式的结合特性。对于刚性束缚的二聚体7，发现二聚体的开放形式和封闭形式之间的结合亲和力的因子8差异。结合亲和力的这种差异反映了两个二聚体的结合焓的差异，表明封闭的二聚体7b的β-环糊精腔被刚性的封闭的双（苯基噻吩基）乙烯系链彼此隔开太远而无法协同结合TSPP。结合亲和力的差异足以使TSPP从二聚体
• Controlled Generation of Singlet Oxygen in Living Cells with Tunable Ratios of the Photochromic Switch in Metal–Organic Frameworks
  作者：Jihye Park、Qin Jiang、Dawei Feng、Hong‐Cai Zhou

  DOI：10.1002/anie.201602417

  日期：2016.6.13

  system that can reversibly control the generation of singlet oxygen (1O2) is of great interest for photodynamic therapy (PDT). Recently several photosensitizer–photochromic‐switch dyads were reported as a potential means of the 1O2 control in PDT. However, the delivery of such a homogeneous molecular dyad as designed (e.g., optimal molar ratio) is extremely challenging in living systems. Herein we show

  能够可逆地控制单线态氧（1 O 2）产生的光敏系统的开发对于光动力疗法（PDT）十分重要。最近，据报道有几种光敏剂-光致变色二元组是PDT中1 O 2对照的潜在手段。然而，在生命系统中，如所设计的这种均质分子二元化合物（例如，最佳摩尔比）的递送极具挑战性。本文中，我们展示了Zr-MOF纳米平台，展示了基于能量转移的1 O 2控制的PDT。我们的策略允许调整光敏剂和开关分子之间的比例，从而最大程度地控制1 O 2一代。同时，MOF提供功能实体的近端放置，以实现有效的分子间能量转移。结果，与均质分子类似物相比，MOF纳米颗粒制剂在具有更好的1 O 2对照的情况下显示出增强的PDT功效。
• The magic of integration: Exploring the construction of dithienylethene-based infinite coordination polymers and their synergistic effect for gaseous ammonia probe applications
  作者：Yan-Kai Li、Jun-Ji Zhang、Zi-Jun Bian、You-Xin Fu、Fei Liu、Chen-Hui Wang、Xiang Ma、Jun Hu、Hong-Lai Liu

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.01.056

  日期：2016.4

  infinite coordination polymers (porosity and stability) and dithienylethene motifs (photochromism). The physical and chemical properties of Cu-DTEDBA were characterized by FTIR, TEM, SEM, XRD, TGA, UV–vis, EDX and BET. Moreover, the combination of dithienylethene and infinite coordination polymers gives rise to a synergistic effect, which induces functional behaviors of ammonia sensor applications.

  摘要无限配位聚合物被认为是功能化的绝佳平台。二噻吩乙烯乙烯图案是最有吸引力的功能部分之一，已被掺入到无限配位聚合物中，以提供可以响应外部刺激的“智能”多孔材料。所获得的基于二噻吩基乙烯的无限配位聚合物（命名为Cu-DTEDBA）具有无限配位聚合物（多孔性和稳定性）和二噻吩乙烯基图案（光致变色）的优点。FTIR，TEM，SEM，XRD，TGA，UV-vis，EDX和BET对Cu-DTEDBA的物理和化学性质进行了表征。而且，二噻吩基乙烯和无限配位聚合物的组合产生协同作用，这引起了氨传感器应用的功能行为。