4,4'-(环戊-1-烯-1,2-二基)双(5-甲基噻吩-2-羧酸) | 331432-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 4,4'-(环戊-1-烯-1,2-二基)双(5-甲基噻吩-2-羧酸)
• 英文名称: 4,4'-(cyclopent-1-ene-1,2-diyl)bis(5-methylthiophene-2-carboxylic acid)
• 英文别名: 1,2-bis(5-carboxy-2-methylthien-3-yl)cyclopentene；4-[2-(5-Carboxy-2-methylthiophen-3-yl)cyclopent-1-en-1-yl]-5-methylthiophene-2-carboxylic acid；4-[2-(5-carboxy-2-methylthiophen-3-yl)cyclopenten-1-yl]-5-methylthiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 331432-79-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄S₂
• mdl: MFCD19382350
• 分子量: 348.444
• InChiKey: POIJCCQDBMTISE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  593.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.434±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.294
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(环戊-1-烯-1,2-二基)双(5-甲基噻吩-2-羧酸) 在 氯化亚砜 作用下， 生成 4,4'-(cyclopent-1-ene-1,2-diyl)bis(5- methylthiophene-2-carbonyl chloride)
  参考文献：
  名称：

  多媒体中基于二噻吩乙烯和丹磺酰胺的荧光开关

  摘要：

  荧光开关在材料领域已显示出许多应用。在这项工作中，我们报告了包含基于丹磺酰基的荧光染料的光致变色二噻吩乙烯，并研究了其光致变色和光学性质。在紫外线和可见光的交替照射下，它在溶液和固态下均表现出良好的光致变色性和可切换的荧光行为。有趣的是，该荧光开关可以应用于光敏笔迹中。值得一提的是，该二噻吩基乙烯还被用作光致变色指示剂，以在活细胞和体内进行荧光生物成像。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108546
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 在 aluminum (III) chloride 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 四氯化钛 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4,4'-(环戊-1-烯-1,2-二基)双(5-甲基噻吩-2-羧酸)
  参考文献：
  名称：

  通过诱导超分子手性自动扩增分子手性

  摘要：

  提出了分子手性自动扩增的新概念，其中扩增通过超分子手性的诱导而进行。前手性，开环二芳烃的溶液中掺杂有少量手性，闭环对应物。分子通过氢键共组装成螺旋状纤维，并且纤维的手性受到手性，闭环的二芳基乙烯的影响。开放的二芳基乙烯的光化学闭环产生了闭环产物，该产物富含模板对映体。

  DOI：

  10.1002/anie.201311160

文献信息

• Photochromic peptidic NPY Y₄ receptor ligands
  作者：D. Lachmann、A. Konieczny、M. Keller、B. König

  DOI：10.1039/c8ob03221a

  日期：——

  agonists on Y4R binding. The synthesized Y4R ligands, containing a non-aliphatic rigid photochromic linker, switch reversibly in aqueous buffer and exhibited high Y4R affinity throughout. This demonstrated that the replacement of the highly flexible aliphatic linker by a considerably less flexible photochromic linker was well tolerated with respect to Y4R binding. Differences in Y4R affinity and activity

  神经肽Y（NPY）Y 4受体是一种G蛋白偶联受体，被胰腺多肽（NPY的同源物）靶向。建议使用选择性Y 4 R激动剂作为治疗肥胖的潜在疗法。高效的二聚肽Y 4 R激动剂，构成通过脂族接头连接的两个五肽部分，代表了一类有趣的Y 4 R配体。基于该化合物类别，制备了包含偶氮苯，偶氮吡唑，二噻吩基乙烯或a基酰亚胺发色团的光敏Y 4 R配体，以探索此类Y 4 R激动剂对Y 4 R结合的结构要求。合成的Y 4含有非脂族刚性光致变色接头的R配体在水性缓冲液中可逆转换，并在整个过程中表现出较高的Y 4 R亲和力。这表明，相对于Y 4 R结合，用相当不那么柔韧性的光致变色接头代替高挠性脂族接头是很好的耐受性。单个光异构体之间的Y 4 R亲和力和活性差异（空间方向和柔韧性不同）很小，这表明二聚体配体中的连接元件对于受体的高亲和力结合模式的适应性要求较低。
• Flipping the Switch: Fast Photoisomerization in a Confined Environment
  作者：Derek E. Williams、Corey R. Martin、Ekaterina A. Dolgopolova、Anton Swifton、Danielle C. Godfrey、Otega A. Ejegbavwo、Perry J. Pellechia、Mark D. Smith、Natalia B. Shustova

  DOI：10.1021/jacs.8b02994

  日期：2018.6.20

  could control photophysics, in particular, cycloreversion kinetics, with a level of control that is not accessible in the solid state or solution. On the series of photoactive materials, we demonstrated for the first time that photoisomerization rates of photochromic compounds could be tuned within almost 2 orders of magnitude. Moreover, cycloreversion rates of photoresponsive derivatives could be modulated

  刺激响应材料对于解决先进技术领域的新兴需求以及当前的工业挑战至关重要。在这里，我们首次报告了在金属有机骨架 (MOF) 刚性支架内具有光致变色螺吡喃和二芳基乙烯部分的光响应构建块的协调集成可以控制光物理，特别是环回复动力学，其控制水平为在固态或溶液中无法获得。在一系列光敏材料上，我们首次证明了光致变色化合物的光异构化速率可以在近 2 个数量级内进行调整。此外，光响应衍生物的循环回复率可以作为框架结构的函数进行调节。此外，通过 MOF 工程，我们能够实现配位固定的螺吡喃衍生物的完全异构化，通常在固态下表现出有限的光开关行为。例如，光谱分析表明，接枝到 MOF 支柱主链上的新型单取代螺吡喃衍生物表现出显着的光异构化速率 0.16 s-1，这是溶液中环回复的典型特征。我们还将获得的基本原理应用于材料特性变化的映射，这可以为监测材料老化或结构退化提供途径。光谱分析表明，接枝到 MOF 支柱主链上的
• PEPTIDOMIMETICS POSSESSING PHOTO-CONTROLLED BIOLOGICAL ACTIVITY
  申请人：KARLSRUHER INSTITUT FÜR TECHNOLOGIE

  公开号：US20170051017A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The present invention relates to pharmaceutically and/or diagnostically active compounds, in particular peptide analogues (peptidomimetics), which can be reversibly controlled between an active and an inactive state by irradiation with light of different wavelengths. The present invention further relates to an intermediate compound usable in the manufacture of such pharmaceutically and/or diagnostically active compounds, as well as a manufacturing method thereof.

  本发明涉及药理学和/或诊断上有活性的化合物，特别是肽类似物（肽模拟物），这些化合物可以通过不同波长的光照在活性状态和非活性状态之间进行可逆控制。本发明还涉及一种可用于制造此类药理学和/或诊断上有活性的化合物的中间体化合物，以及其制造方法。
• Dinuclear Copper(II) Complexes Exhibiting Reversible Photochromism
  作者：Jorge Salinas‐Uber、Leoní A. Barrios、Marta Estrader、Olivier Roubeau、Guillem Aromí

  DOI：10.1002/ejic.201901141

  日期：2020.2.14

  This research was supported by the Spanish MINECO through CTQ2015‐68370‐P and PGC2018‐098630‐B‐I00 (G. A., L. A. B., J. S. U., and M. E.) and MAT2017‐86826‐R (O. R.), as well as through the Juan de la Cierva program JCI‐2011‐10893 (M. E.) and by the Aragon government (DGA, consolidated group PLATON E31_17R). G. A. thanks the Generalitat de Catalunya for the prize ICREA Academia 2018 and QUANTERA for

  这项研究得到了西班牙 MINECO 通过 CTQ2015-68370-P 和 PGC2018-098630-B-I00（GA、LAB、JSU 和 ME）和 MAT2017-86826-R（OR）以及 Juan de la Cierva 计划 JCI-2011-10893 (ME) 和阿拉贡政府（DGA，合并集团 PLATON E31_17R）。GA 感谢Generalitat de Catalunya 授予ICREA Academia 2018 奖和QUANTERA 授予SUMO 项目（通过西班牙语PCI2018-093106）。
• Photoresponsive dithienylethene-urea-based organogels with “reversed” behavior
  作者：Masako Akazawa、Kingo Uchida、Jaap J. D. de Jong、Jetsuda Areephong、Marc Stuart、Giuseppe Caroli、Wesley R. Browne、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/b802580k

  日期：——

  Dithienylperhydrocyclopentene-bisurea-based low molecular weight gelators are described that function as photoresponsive organogels that show a remarkable gel-to-liquid transition upon irradiation. The two series of derivatives, with and without alkyl spacers between the urea hydrogen bonding groups and the photochromic unit, show different gelation behavior. Upon UV irradiation of the gels, a gel liquified at only 1.4% conversion of the photochromic unit. Transmission electron microscopy (TEM) shows that the gel fibres consist of thin ribbons. Semi-empirical (PM3) calculations indicate that the hydrogen bonding between the open-ring isomer (o) molecules is weak, and that formation of the closed-ring isomer (c) destabilises the hydrogen bonding further. The results indicate that a small amount of the closed-ring isomer will disrupt the intermolecular hydrogen-bonding, leading to disintegration of the gel fibre ribbons and hence reversible liquification.

  描述了一种基于二噻吩-过氢环戊烯-双脲的低分子量凝胶剂，这些凝胶剂作为光响应有机胶表现出显著的凝胶-液体转变。在两系列衍生物中，带有和不带有尿素氢键基团与光致变色单元之间的烷基间隔的，表现出不同的胶化行为。在紫外光照射下，凝胶在光致变色单元仅1.4%的转化下就发生了液化。透射电子显微镜（TEM）显示凝胶纤维由细长的带状结构组成。半经验（PM3）计算表明，开环异构体（o）分子之间的氢键相对较弱，而闭环异构体（c）的形成进一步破坏了氢键的稳定性。结果表明，少量闭环异构体会破坏分子间的氢键，从而导致凝胶纤维带的解体，因此实现可逆液化。