1,2-bis(5-formyl-2-methylthien-3-yl)cyclopentene | 219537-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 1,2-bis(5-formyl-2-methylthien-3-yl)cyclopentene
• 英文别名: 4,4'-(cyclopent-1-ene-1,2-diyl)bis(5-methylthiophene-2-carbaldehyde)；4-[2-(5-formyl-2-methylthiophen-3-yl)cyclopenten-1-yl]-5-methylthiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 219537-99-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂S₂
• 分子量: 316.445
• InChiKey: KNJCDIPBYVYSCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存温度应控制在2-8°C，并请避免光照。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(5-formyl-2-methylthien-3-yl)cyclopentene 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 钾硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,2-bis(5-(chloromethyl)-2-methylthiophen-3-yl)cyclopent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  带有二噻吩乙烯单元和尿素官能团的新型大环：合成，结构和光致变色性质

  摘要：

  合成了两个带有二噻吩基乙烯单元和尿素结构单元的新型光致变色大环1和2，并描述了它们的光致变色特性。大环2显示出良好的光致变色性质，而相对较小的大环8b由于不利的环构象约束而显示出光化学惰性。此外，还介绍了尿素保护的前体大环3a，3b和8b的晶体结构。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300246
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 四氢呋喃氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二硫化碳 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 生成 1,2-bis(5-formyl-2-methylthien-3-yl)cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  A new class of photochromic 1,2-diarylethenes; synthesis and switching properties of bis(3-thienyl)cyclopentenes

  摘要：

  一种新颖的合成路线，通过钛介导的羰基偶联，使双芳烃烯被固定在环戊烯中，导致产生双(3-噻吩基)环戊烯，这些化合物显示出与已知双芳烃烯类似的光致变色行为。

  DOI：

  10.1039/a806998k

文献信息

• 一种二芳基乙烯类可光致变色杀虫化合物及 其制备方法和用途
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN106397419B

  公开（公告）日：2019-06-25

  本发明涉及一种二芳基乙烯类可光致变色杀虫化合物及其制备方法和用途。具体地，本发明公开了式(A)所示的化合物或其光学异构体或顺反异构体，或其农药学上可接受的盐，各取代基的定义如说明书中所述。本发明还公开了上述化合物的制备方法和用途。
• 二芳基乙烯类化合物及其制备和用途
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN110655512B

  公开（公告）日：2023-02-28

  本发明涉及一种二芳基乙烯类化合物及其制备和用途。具体地，本发明公开了式(A)化合物，各基团的定义参见说明书。该类化合物是一类优良的光致变色化合物，在特定波长光照射下会发生光异构化反应，生成关环化合物。本发明的化合物及其光致异构后的关环衍生物对农林业害虫蚜虫、长角亚目蚊科的白纹伊蚊幼虫等具有高的活性，并且光照后关环化合物的活性比光照前开环化合物的活性高。
• Novel Dithienylethenes with Extended π-Systems: Synthesis by Aldol Condensation and Photochromic Properties
  作者：Kai Altenhöner、Jan-Hendrik Lamm、Jochen Mattay

  DOI：10.1002/ejoc.201000721

  日期：2010.11

  2-bis(5-formyl-2-methylthiophen-3-yl)cyclopentene with a large variety of acyl compounds. All synthesized photoswitches can be reversibly converted into the closed form by irradiation with visible light. The photochromic properties of nine new dithienylethenes are discussed.

  描述了对称的 it-extended dithienylethene 衍生物的简便和立体选择性途径。该路线的关键步骤是 1,2-双（5-甲酰基-2-甲基噻吩-3-基）环戊烯与多种酰基化合物的羟醛缩合反应。所有合成的光开关都可以通过可见光照射可逆地转换为闭合形式。讨论了九种新型二噻吩乙烯的光致变色特性。
• Core‐Modified Rubyrins Containing Dithienylethene Moieties
  作者：Zhikuan Zhou、Yi Chang、Soji Shimizu、John Mack、Christian Schütt、Rainer Herges、Zhen Shen、Nagao Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.201402711

  日期：2014.6.16

  Two stable core‐modified rubyrins bearing one and two dithienylethene (DTE) units (1 and 2) have been synthesized. With one “closed‐form” DTE unit, 1 shows aromaticity associated with its conjugated circuit of 26 π‐electrons. In contrast, rubyrin 2 containing one “open‐form” DTE unit has nonaromatic properties.

  合成了两个带有一个和两个二噻吩乙烯（DTE）单元（1和2）的稳定的核修饰的红宝石素。与一个“闭合形式” DTE单元，1示出芳香性为26个π电子的共轭其电路相关联。相反，含有一个“开放式” DTE单元的红宝石素2具有非芳香族性质。
• Monomeric and aggregation emissions of tetraphenylethene in a photo-switchable polymer controlled by cyclization of diarylethene and solvent conditions
  作者：Ravinder Singh、Hsin-Yen Wu、Atul Kumar Dwivedi、Ashutosh Singh、Chien-Min Lin、Putikam Raghunath、Ming-Chang Lin、Tung-Kung Wu、Kung-Hwa Wei、Hong-Cheu Lin

  DOI：10.1039/c7tc03071a

  日期：——

  AIE behaviour of TPE with open and closed forms of DAE in a photo-switchable polymer is studied in high water contents.

  在高含水量条件下，研究了具有DAE开放和闭合形式的TPE在光开关聚合物中的AIE行为。