1,2-bis[5'-(thien-2-yl)-2'-methylthien-3'-yl]cyclopentene | 872858-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 1,2-bis[5'-(thien-2-yl)-2'-methylthien-3'-yl]cyclopentene
• 英文别名: 2-Methyl-3-[2-(2-methyl-5-thiophen-2-ylthiophen-3-yl)cyclopenten-1-yl]-5-thiophen-2-ylthiophene；2-methyl-3-[2-(2-methyl-5-thiophen-2-ylthiophen-3-yl)cyclopenten-1-yl]-5-thiophen-2-ylthiophene
• CAS: 872858-26-9
• 化学式: C₂₃H₂₀S₄
• 分子量: 424.676
• InChiKey: MCYMCUGXGYHPJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147 °C (decomp)
• 沸点：
  566.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis[5'-(thien-2-yl)-2'-methylthien-3'-yl]cyclopentene 、 乙酰氯 在 叔丁基锂 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以33%的产率得到Thioacetic acid S-{4'-[2-(5'-acetylsulfanyl-5-methyl-[2,2']bithiophenyl-4-yl)-cyclopent-1-enyl]-5'-methyl-[2,2']bithiophenyl-5-yl} ester
  参考文献：
  名称：

  Molecular Switches Get Wired: Synthesis of Diarylethenes Containing One or Two Sulphurs

  摘要：

  Two series of novel diarylethenes, the first containing one and the second two acetyl protected thiol groups, were synthesised in two and three steps from an easily available known intermediate. Newly synthesised compounds present ideal examples of model substrates for photochromic studies on metal surfaces.

  DOI：

  10.1080/15421400590946398
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(5-氯-2-甲基噻吩-3-基)环戊-1-烯 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 sodium carbonate 、 乙二醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1,2-bis[5'-(thien-2-yl)-2'-methylthien-3'-yl]cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  二噻吩基环戊烯中的氧化电化学转换，第2部分：取代和不对称对分子转换效率和方向以及氧化还原稳定性的影响。

  摘要：

  报道了一系列C 5-取代的二噻吩基六氢和二噻吩基六氟环戊烯的电化学和光谱电化学性质。与对其光化学性质的影响相反，噻吩基部分在C 5处的取代对氧化还原性质的影响是非常显着的。电化学转换的效率既取决于中央环戊烯单元，又取决于取代基的性质，其中供电子部分有利于氧化电化学闭环，反之亦然。研究了不对称取代的二噻吩基环戊烯，以更详细地探讨闭环过程。结果表明，电化学诱导的闭环是通过开放形式的单阳离子发生的。在噻吩基环的C5存在电活性基团的情况下（例如，

  DOI：

  10.1002/chem.200500163