5-chloro-3-(2-(5-(4-methoxyphenyl)-2-methylthiophene-3-yl)cyclopent-1-enyl)-2-methylthiophene | 938459-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-chloro-3-(2-(5-(4-methoxyphenyl)-2-methylthiophene-3-yl)cyclopent-1-enyl)-2-methylthiophene
• 英文别名: 1-(5-chloro-2-methylthien-3-yl)-2-(5-(4-methoxyphenyl)-2-methylthien-3-yl)cyclopent-1-ene；3-[2-(5-Chloro-2-methylthiophen-3-yl)cyclopenten-1-yl]-5-(4-methoxyphenyl)-2-methylthiophene
• CAS: 938459-30-4
• 化学式: C₂₂H₂₁ClOS₂
• 分子量: 400.993
• InChiKey: YHVSJQSXPYCXCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-(2-(5-(4-methoxyphenyl)-2-methylthiophene-3-yl)cyclopent-1-enyl)-2-methylthiophene 在 哌啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二酯乙烯基修饰的供体-受体型二噻吩乙烯衍生物的合成及光开关行为

  摘要：

  由于在光电功能材料领域的潜在应用，开发具有优异光致变色性能的新型二噻吩乙烯（DTE）引起了广泛关注。在此，我们开发了两种新的供体-受体型 DTE 衍生物（1a和1b ），它们通过 DTE 核上的给电子二甲氨基苯（或苯甲醚）和吸电子二酯乙烯基部分进行修饰。它们的化学结构已通过1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS (ESI) 很好地表征。正如预期的那样，他们在不同极性溶剂（甲苯、氯仿）中表现出溶剂依赖性光致变色行为，具有良好的抗疲劳性和二甲基亚砜）在紫外线和可见光照射下。此外，这些结果表明随着该 D-DTE-A 系统中电子供体容量的增加，光致变色的溶剂依赖性显着增强。此外，在相同的照射条件下，它们还在 PMMA 薄膜中表现出优异的光致变色和荧光转换行为。通过DFT计算进一步验证了相应的实验结果。综上所述，它们可以作为一种新型的DA型DTE衍生物集成到未来的智能光电材料中。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110781
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(5-氯-2-甲基噻吩-3-基)环戊-1-烯 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 sodium carbonate 、 乙二醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-chloro-3-(2-(5-(4-methoxyphenyl)-2-methylthiophene-3-yl)cyclopent-1-enyl)-2-methylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Three-state photochromic switching in a silyl bridged diarylethene dimer

  摘要：

  本文描述了基于共价系联二噻吩光致变色剂的双组分分子开关的合成和光化学特性。尽管两个光致变色单元之间的电子通讯水平很高，而且它们之间的距离很近，但它们仍能在完全循环和完全非循环状态之间进行完全切换。

  DOI：

  10.1039/b702417g

文献信息

• Synthesis and properties of dithienylethene-functionalized switchable antibacterial agents
  作者：Ziyong Li、Yangyang Wang、Mengna Li、Haining Zhang、Hui Guo、Huiyuan Ya、Jun Yin

  DOI：10.1039/c8ob01824c

  日期：——

  The ring-closed isomers showed stronger antibacterial activity than the corresponding ring-open isomers (E. coli up to 16 times).

  与相应的开环异构体相比，闭环异构体具有更强的抗菌活性（对大肠杆菌的抗菌活性高达 16 倍）。
• Photomodulable phosphines incorporating diarylethene moieties
  作者：Giulio Bianchini、Giorgio Strukul、Duncan F. Wass、Alessandro Scarso

  DOI：10.1039/c4ra16127k

  日期：——

  Incorporation of the dithienylethene moiety as a substituent provides new ‘switchable’ phosphine ligands whose electronic properties are reversibly modulated by light.

  将二噻吩乙烯基团作为取代基，提供了新的“可开关”膦配体，其电子性质可以通过光反复调节。
• Light-Controlled Formation of Vesicles and Supramolecular Organogels by a Cholesterol-Bearing Amphiphilic Molecular Switch
  作者：Jochem T. van Herpt、Jetsuda Areephong、Marc C. A. Stuart、Wesley R. Browne、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/chem.201302902

  日期：2014.2.3

  responsive material composed of an amphiphilic light‐switchable dithienylethene unit functionalized with a hydrophobic cholesterol unit and a hydrophilic poly(ethylene glycol)‐modified pyridinium group has been designed. This unique single‐molecule system shows responsive light‐switchable self‐assembly in both water and organic solvents. Light‐triggered reversible vesicle formation in aqueous solutions is reported

  设计了一种新的响应材料，该材料由两亲性光可切换的二噻吩乙烯单元和疏水性胆固醇单元和亲水性聚乙二醇修饰的吡啶鎓基团组成。这种独特的单分子系统在水和有机溶剂中均显示出响应灵敏的光开关自组装。据报道在水溶液中光触发可逆囊泡的形成。该分子在非极性芳族溶剂中表现出不同的行为，其中观察到了光控形成的有机凝胶纤维。该分子的光触发聚集行为表明，在水和有机介质中都可以用光控制超分子结构，并且这种能力可以存在于单个分子中。
• Improving the Fatigue Resistance of Diarylethene Switches
  作者：Martin Herder、Bernd M. Schmidt、Lutz Grubert、Michael Pätzel、Jutta Schwarz、Stefan Hecht

  DOI：10.1021/ja513027s

  日期：2015.2.25

  When applying photochromic switches as functional units in light-responsive materials or devices, an often disregarded yet crucial property is their resistance to fatigue during photoisomerization. In the large family of diarylethene photoswitches, formation of an annulated isomer as a byproduct of the photochromic reaction turns out to prevent the desired high reversibility for many different derivatives. To overcome this general problem, we have synthesized and thoroughly investigated the fatigue behavior of a series of diarylethenes, varying the nature of the hetaryl moieties, the bridging units, and the substituents. By analysis of photokinetic data, a quantification of the tendency for byproduct formation in terms of quantum yields could be achieved, and a strong dependency on the electronic properties of the substituents was observed. In particular, substitution with 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl or 3,5-bis(pentafluorosulfanyl)phenyl groups strongly suppresses the byproduct formation and opens up a general strategy to construct highly fatigue-resistant diarylethene photochromic systems with a large structural flexibility.
• Three-state photochromic switching in a silyl bridged diarylethene dimer
  作者：Jetsuda Areephong、Wesley R. Browne、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/b702417g

  日期：——

  The synthesis and photochemical characterization of bicomponent molecular switches based on covalently tethered dithienylethene photochromes is described. Both photochromic units undergo complete switching between the fully cyclised and fully non-cyclised states despite a significant level of electronic communication between the individual units and their proximity.

  本文描述了基于共价系联二噻吩光致变色剂的双组分分子开关的合成和光化学特性。尽管两个光致变色单元之间的电子通讯水平很高，而且它们之间的距离很近，但它们仍能在完全循环和完全非循环状态之间进行完全切换。