4,4'-(4,4'-(cyclopent-1-ene-1,2-diyl)bis(5-methylthiophene-4,2-diyl))diphenol | 1033754-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 4,4'-(4,4'-(cyclopent-1-ene-1,2-diyl)bis(5-methylthiophene-4,2-diyl))diphenol
• 英文别名: 1,2-bis[2-methyl-5-(4-hydroxyphenyl)-3-thienyl]cyclopentene；1,2-bis[2-methyl-5-(4-hydroxyphenylthien)-3-yl]cyclopentene；1,2-bis[2-methyl-5-(p-hydroxyphenyl)-3-thienyl]cyclopentene；1,2-bis(5'-hydroxyphenyl-2'-methylthien-3'-yl)cyclopentene；4-[4-[2-[5-(4-Hydroxyphenyl)-2-methylthiophen-3-yl]cyclopenten-1-yl]-5-methylthiophen-2-yl]phenol
• CAS: 1033754-72-1
• 化学式: C₂₇H₂₄O₂S₂
• 分子量: 444.618
• InChiKey: HKZCLQKUYFIMQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  632.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(4,4'-(cyclopent-1-ene-1,2-diyl)bis(5-methylthiophene-4,2-diyl))diphenol 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  光致变色二噻吩基乙烯官能化次酞菁共轭物的合成及光谱性质

  摘要：

  已合成亚酞菁-二噻吩乙烯二元组，其特征在于1H-，[分子式：见正文]C-NMR、HR-MS、紫外-可见和发射光谱。结果表明，在可见光下，以次酞菁为光捕获单元，可以实现二噻吩基团从封闭形式到开放形式的光致异构化，并且次酞菁的荧光性质可以通过二噻吩基乙烯部分的异构化状态来调节。

  DOI：

  10.1142/s108842461650067x
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯酚 在 甲醇 、 四(三苯基膦)钯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4,4'-(4,4'-(cyclopent-1-ene-1,2-diyl)bis(5-methylthiophene-4,2-diyl))diphenol
  参考文献：
  名称：

  具有轴向手性的光驱动二噻吩基环戊烯开关的合成与表征

  摘要：

  合成并表征了三个新的具有轴向手性的光化学可逆但热稳定的二噻吩基环戊烯开关。所有化合物均表现出光化学可逆异构化，在有机溶剂和液晶主体中，其开放形式和封闭形式之间均具有热稳定性。它们在有机溶剂中的光响应行为的特征为1H NMR，UV-vis和CD光谱。发现这些手性分子开关不仅能够充当手性掺杂剂并在非手性液晶主体中诱导螺旋超结构，而且还能够在光辐照下可逆和动态地调节所得手性相的透射率和反射率。 。测量了可光转换胆甾型液晶显示器的螺旋扭曲力，透射率和反射光谱。掺杂剂1表现出异常高的螺旋扭曲力，该螺旋扭曲力显着大于迄今为止报道为手性掺杂剂的已知手性二芳烃。

  DOI：

  10.1021/jo201139t

文献信息

• Photoresponsive dithienylethene-urea-based organogels with “reversed” behavior
  作者：Masako Akazawa、Kingo Uchida、Jaap J. D. de Jong、Jetsuda Areephong、Marc Stuart、Giuseppe Caroli、Wesley R. Browne、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/b802580k

  日期：——

  Dithienylperhydrocyclopentene-bisurea-based low molecular weight gelators are described that function as photoresponsive organogels that show a remarkable gel-to-liquid transition upon irradiation. The two series of derivatives, with and without alkyl spacers between the urea hydrogen bonding groups and the photochromic unit, show different gelation behavior. Upon UV irradiation of the gels, a gel liquified at only 1.4% conversion of the photochromic unit. Transmission electron microscopy (TEM) shows that the gel fibres consist of thin ribbons. Semi-empirical (PM3) calculations indicate that the hydrogen bonding between the open-ring isomer (o) molecules is weak, and that formation of the closed-ring isomer (c) destabilises the hydrogen bonding further. The results indicate that a small amount of the closed-ring isomer will disrupt the intermolecular hydrogen-bonding, leading to disintegration of the gel fibre ribbons and hence reversible liquification.

  描述了一种基于二噻吩-过氢环戊烯-双脲的低分子量凝胶剂，这些凝胶剂作为光响应有机胶表现出显著的凝胶-液体转变。在两系列衍生物中，带有和不带有尿素氢键基团与光致变色单元之间的烷基间隔的，表现出不同的胶化行为。在紫外光照射下，凝胶在光致变色单元仅1.4%的转化下就发生了液化。透射电子显微镜（TEM）显示凝胶纤维由细长的带状结构组成。半经验（PM3）计算表明，开环异构体（o）分子之间的氢键相对较弱，而闭环异构体（c）的形成进一步破坏了氢键的稳定性。结果表明，少量闭环异构体会破坏分子间的氢键，从而导致凝胶纤维带的解体，因此实现可逆液化。
• Exploiting Protein Symmetry To Design Light-Controllable Enzyme Inhibitors
  作者：Bernd Reisinger、Natascha Kuzmanovic、Patrick Löffler、Rainer Merkl、Burkhard König、Reinhard Sterner

  DOI：10.1002/anie.201307207

  日期：2014.1.7

  The activity of the metabolic branch‐point enzyme PriA from Mycobacterium tuberculosis (mtPriA) can be controlled reversibly by light. Two‐pronged inhibitors based on the dithienylethene scaffold were designed utilizing mtPriA’s natural rotational symmetry. Switching from the flexible, ring‐open to the rigid, ring‐closed isomer reduces inhibition activity by one order of magnitude.

  结核分枝杆菌（mt PriA）的代谢分支点酶PriA的活性可以通过光可逆地控制。利用mt PriA的自然旋转对称性设计了基于二噻吩乙烯骨架的两管抑制剂。从柔性的开环异构体转换为刚性的闭环异构体，抑制活性降低了一个数量级。
• Synthesis and Characterization of Thermally Irreversible Photochromic Cholesteric Liquid Crystals
  作者：Krishnamurthy Rameshbabu、Augustine Urbas、Quan Li

  DOI：10.1021/jp112401k

  日期：2011.4.7

  Three thermally irreversible photochromic chiral liquid crystal dithienylcyclopentenes were found not only to be able to self-organize into a phototunable helical superstructure, i.e., cholesteric phase, but also to be able to induce a photoresponsive helical superstructure in an achiral liquid crystal host. The cholesteric phase in the three chiral compounds went into a glassy phase without crystallization

  发现三种热不可逆的光致变色手性液晶二噻吩基环戊烯不仅能够自组织成光可调的螺旋超结构，即胆甾相，而且还能够在非手性液晶主体中诱导光响应的螺旋超结构。三种手性化合物中的胆甾相进入玻璃态，冷却后没有结晶。所有材料在溶液和薄膜中均表现出具有热稳定性的可逆光致变色，并且在紫外线照射下其荧光移至更长的波长，而在可见光照射下其荧光移回。观察到在添加氟阴离子的情况下荧光发射增强，并且其反向过程在添加等价质子时发生。
• Synthesis and Characterization of Light-Driven Dithienylcyclopentene Switches with Axial Chirality
  作者：Yannian Li、Augustine Urbas、Quan Li

  DOI：10.1021/jo201139t

  日期：2011.9.2

  act as a chiral dopant and induce a helical superstructure in an achiral liquid crystal host but also to be able to reversibly and dynamically tune the transmittance and reflection of the resulting chiral phase upon light irradiation. The helical twisting powers, transmittance, and reflection spectra of photoswitchable cholesteric LCs were measured. Dopant 1 exhibited an unusually high helical twisting

  合成并表征了三个新的具有轴向手性的光化学可逆但热稳定的二噻吩基环戊烯开关。所有化合物均表现出光化学可逆异构化，在有机溶剂和液晶主体中，其开放形式和封闭形式之间均具有热稳定性。它们在有机溶剂中的光响应行为的特征为1H NMR，UV-vis和CD光谱。发现这些手性分子开关不仅能够充当手性掺杂剂并在非手性液晶主体中诱导螺旋超结构，而且还能够在光辐照下可逆和动态地调节所得手性相的透射率和反射率。 。测量了可光转换胆甾型液晶显示器的螺旋扭曲力，透射率和反射光谱。掺杂剂1表现出异常高的螺旋扭曲力，该螺旋扭曲力显着大于迄今为止报道为手性掺杂剂的已知手性二芳烃。
• Optic and proton dual-control of the fluorescence of Rhodamine based on photochromic diarylethene: mimicking the performance of an integrated logic gate
  作者：Haiyan Zheng、Weidong Zhou、Mingjian Yuan、Xiaodong Yin、Zicheng Zuo、Canbin Ouyang、Huibiao Liu、Yuliang Li、Daoben Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.093

  日期：2009.4

  A proton and optic dual-responsive fluorescence switch dyad which contains Rhodamine and photochromic diarylethene has been designed and an integrated logic circuit at the molecular level has been proposed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.