2-(4-(2-(5-chloro-2-methylthiophen-3-yl)cyclopent-1-en-1-yl)-5-methylthiophen-2-yl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-(4-(2-(5-chloro-2-methylthiophen-3-yl)cyclopent-1-en-1-yl)-5-methylthiophen-2-yl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane
• 英文别名: 2-[4-[2-(5-Chloro-2-methylthiophen-3-yl)cyclopenten-1-yl]-5-methylthiophen-2-yl]-5,5-dimethyl-1,3-dioxane；2-[4-[2-(5-chloro-2-methylthiophen-3-yl)cyclopenten-1-yl]-5-methylthiophen-2-yl]-5,5-dimethyl-1,3-dioxane
• 化学式: C₂₁H₂₅ClO₂S₂
• 分子量: 409.013
• InChiKey: COBUAOXDUBDEIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(2-(5-chloro-2-methylthiophen-3-yl)cyclopent-1-en-1-yl)-5-methylthiophen-2-yl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane 在 正丁基锂 、 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(2-(5-((tert-butoxycarbonyl)-L-prolyl)-2-methylthiophen-3-yl)cyclopent-1-en-1-yl)-5-methylthiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  拟肽的直接光控制：依赖氧的光动力癌症治疗的替代方法。

  摘要：

  常规的光动力治疗策略基于光敏剂介导的通过光原位活化分子氧的原理，其导致活性氧物种的产生并由此引起细胞死亡。提出了一种由二芳基乙烯衍生的拟肽，其适用于光动力癌症治疗，而无需任何氧气的参与。该光敏分子不是介体，而是自身的细胞毒性剂。作为环状两亲性肽短杆菌肽S的衍生物，拟肽以两种热稳定的光形式存在，可以通过不同波长的光相互转换。可见光产生的异构体对肿瘤细胞的毒性比紫外线产生的异构体强得多。

  DOI：

  10.1002/anie.201600506
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(5-氯-2-甲基噻吩-3-基)环戊-1-烯 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-(2-(5-chloro-2-methylthiophen-3-yl)cyclopent-1-en-1-yl)-5-methylthiophen-2-yl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  拟肽的直接光控制：依赖氧的光动力癌症治疗的替代方法。

  摘要：

  常规的光动力治疗策略基于光敏剂介导的通过光原位活化分子氧的原理，其导致活性氧物种的产生并由此引起细胞死亡。提出了一种由二芳基乙烯衍生的拟肽，其适用于光动力癌症治疗，而无需任何氧气的参与。该光敏分子不是介体，而是自身的细胞毒性剂。作为环状两亲性肽短杆菌肽S的衍生物，拟肽以两种热稳定的光形式存在，可以通过不同波长的光相互转换。可见光产生的异构体对肿瘤细胞的毒性比紫外线产生的异构体强得多。

  DOI：

  10.1002/anie.201600506

文献信息

• PEPTIDOMIMETICS POSSESSING PHOTO-CONTROLLED BIOLOGICAL ACTIVITY
  申请人：KARLSRUHER INSTITUT FÜR TECHNOLOGIE

  公开号：US20170051017A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The present invention relates to pharmaceutically and/or diagnostically active compounds, in particular peptide analogues (peptidomimetics), which can be reversibly controlled between an active and an inactive state by irradiation with light of different wavelengths. The present invention further relates to an intermediate compound usable in the manufacture of such pharmaceutically and/or diagnostically active compounds, as well as a manufacturing method thereof.

  本发明涉及药理学和/或诊断上有活性的化合物，特别是肽类似物（肽模拟物），这些化合物可以通过不同波长的光照在活性状态和非活性状态之间进行可逆控制。本发明还涉及一种可用于制造此类药理学和/或诊断上有活性的化合物的中间体化合物，以及其制造方法。
• US9481712B2
  申请人：——

  公开号：US9481712B2

  公开（公告）日：2016-11-01
• [EN] PEPTIDOMIMETICS POSSESSING PHOTO-CONTROLLED BIOLOGICAL ACTIVITY<br/>[FR] PEPTIDOMIMÉTIQUES DONT L'ACTIVITÉ BIOLOGIQUE EST COMMANDÉE PAR LA LUMIÈRE
  申请人：KARLSRUHER INST FÜR TECHNOLOGIE

  公开号：WO2014127919A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The present invention relates to pharmaceutically and/or diagnostically active compounds, in particular peptide analogues (peptidomimetics), which can be reversibly controlled between an active and an inactive state by irradiation with light of different wavelengths. The present invention further relates to an intermediate compound usable in the manufacture of such pharmaceutically and/or diagnostically active compounds, as well as a manufacturing method thereof.
• Direct Photocontrol of Peptidomimetics: An Alternative to Oxygen‐Dependent Photodynamic Cancer Therapy
  作者：Oleg Babii、Sergii Afonin、Liudmyla V. Garmanchuk、Viktoria V. Nikulina、Tetiana V. Nikolaienko、Olha V. Storozhuk、Dmytro V. Shelest、Olga I. Dasyukevich、Liudmyla I. Ostapchenko、Volodymyr Iurchenko、Sergey Zozulya、Anne S. Ulrich、Igor V. Komarov

  DOI：10.1002/anie.201600506

  日期：2016.4.25

  species and thereby causes cell death. A diarylethene‐derived peptidomimetic is presented that is suitable for photodynamic cancer therapy without any involvement of oxygen. This light‐sensitive molecule is not a mediator but is itself the cytotoxic agent. As a derivative of the cyclic amphiphilic peptide gramicidin S, the peptidomimetic exists in two thermally stable photoforms that are interconvertible

  常规的光动力治疗策略基于光敏剂介导的通过光原位活化分子氧的原理，其导致活性氧物种的产生并由此引起细胞死亡。提出了一种由二芳基乙烯衍生的拟肽，其适用于光动力癌症治疗，而无需任何氧气的参与。该光敏分子不是介体，而是自身的细胞毒性剂。作为环状两亲性肽短杆菌肽S的衍生物，拟肽以两种热稳定的光形式存在，可以通过不同波长的光相互转换。可见光产生的异构体对肿瘤细胞的毒性比紫外线产生的异构体强得多。