甲基5-(4-甲基苯基)-2-噻吩羧酸酯 | 50971-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 甲基5-(4-甲基苯基)-2-噻吩羧酸酯
• 英文名称: 5-(4-methylphenyl)thiophene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5-(p-tolyl)thiophene-2-carboxylate；5-p-tolyl-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester；methyl (5-p-tolylthiophen-2-yl)benzoate；2-Methoxycarbonyl-5-(4-methylphenyl)thiophen；Methyl 5-p-tolylthiophene-2-carboxylate；methyl 5-(4-methylphenyl)thiophene-2-carboxylate
• CAS: 50971-49-8
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂S
• mdl: MFCD06201869
• 分子量: 232.303
• InChiKey: CMVNPQABPHBXIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109～110℃C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基5-(4-甲基苯基)-2-噻吩羧酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (5-p-tolylthiophen-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  WO2008/30520

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-羧基噻吩 在 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 甲基5-(4-甲基苯基)-2-噻吩羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Hedgehog信号通路抑制剂

  摘要：

  本发明提供的Hedgehog信号通路抑制剂及其立体异构体、互变异构体、水合物、溶剂化物或医药上可接受的盐，其结构式如式(I)所示。本发明还提供了上述化合物的制备方法与用途。本发明提供的化合物结构新颖，由Hedgehog蛋白、Ptch、Gli和/或Smo调节的信号传导通路均可以通过式I化合物予以调节。

  公开号：

  CN103992311B

文献信息

• Direct C–H Arylation of Thiophenes at Low Catalyst Loading of a Phosphine-Free Bis(alkoxo)palladium Complex
  作者：Yabo Li、Jingran Wang、Mengmeng Huang、Zhiwei Wang、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/jo402745b

  日期：2014.4.4

  An efficient phosphine-free direct C–H arylation of thiophenes at the α-position has been developed at low catalyst loading of bis(alkoxo)palladium complex (Cat.I, 0.1–0.2 mol %). The developed synthetic method can be applied to the synthesis of α-aryl/heteroaryl thiophenes from aryl or heteroaryl bromides in good to excellent yields and is compatible with the substrates bearing electron-donating or

  在双（烷氧基）钯配合物（Cat.I，0.1-0.2 mol％）的低催化剂负载下，已开发出一种有效的无磷的噻吩在α位上无膦直接CH芳基化的化合物。所开发的合成方法可用于从芳基或杂芳基溴化物以良好至优异的产率合成α-芳基/杂芳基噻吩，并且与带有给电子或吸电子基团的底物相容。噻吩2位和5位的反应性是相同的，并且在最佳条件下不依赖于空间位阻。该条件还可以以高转化率应用于其他杂环部分，例如苯并噻吩，苯并呋喃和吡咯。
• Silver‐Promoted Oxidative Benzylic C−H Trifluoromethoxylation
  作者：Haodong Yang、Feng Wang、Xiaohuan Jiang、Yu Zhou、Xiufang Xu、Pingping Tang

  DOI：10.1002/anie.201807144

  日期：2018.10

  silver‐promoted oxidative benzylic C−H trifluoromethoxylation has been reported for the first time. With trifluoromethyl arylsulfonate as the trifluoromethoxylation reagent, various arenes, having diverse functional groups, undergo trifluoromethoxylation of their benzylic C−H bonds to form trifluoromethyl ethers under mild reaction conditions. In addition, the trifluoromethoxylation and the fluorination of methyl

  首次报道了银促进的氧化苄基CH三氟甲氧基化反应。用三氟甲基芳基磺酸盐作为三氟甲氧基化试剂，具有不同官能团的各种芳烃在温和的反应条件下对其苄基CH键进行三氟甲氧基化，形成三氟甲基醚。此外，已经实现了一步法制备富电子芳烃的三氟甲氧基化和甲基氟化，以制备α-氟苄基三氟甲基醚。
• Heterocyclic GPR40 Modulators
  申请人：Beck Hilary

  公开号：US20080090840A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  The present invention provides compounds useful, for example, for treating metabolic disorders in a subject. Such compounds have the general formula I: where the definitions of the variables are provided herein. The present invention also provides compositions that include, and methods for using, the compounds in preparing medicaments and for treating metabolic disorders such as, for example, type II diabetes.

  本发明提供了一些化合物，例如用于治疗受试者的代谢紊乱。此类化合物具有一般式I，其中变量的定义在此提供。本发明还提供了包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物制备药物和治疗代谢紊乱（例如II型糖尿病）的方法。
• HETEROCYCLIC GPR40 MODULATORS
  申请人：Beck Hilary

  公开号：US20100075974A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The present invention provides compounds useful, for example, for treating metabolic disorders in a subject. Such compounds have the general formula I: where the definitions of the variables are provided herein. The present invention also provides compositions that include, and methods for using, the compounds in preparing medicaments and for treating metabolic disorders such as, for example, type II diabetes.

  本发明提供了一些化合物，例如，用于治疗受试者的代谢紊乱。这些化合物具有一般式I：其中变量的定义在此提供。本发明还提供了包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物制备药物和治疗代谢紊乱的方法，例如类型II糖尿病。
• Liebscher,J.; Hartmann,H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1976, vol. 318, # 5, p. 731 - 744
  作者：Liebscher,J.、Hartmann,H.

  DOI：——

  日期：——