4-[2-(5-氯-2-甲基-噻吩-3-基)-环戊-1-烯基]-5-甲基-噻吩-2-羧酸 | 300664-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 4-[2-(5-氯-2-甲基-噻吩-3-基)-环戊-1-烯基]-5-甲基-噻吩-2-羧酸
• 英文名称: 4-[2-(5-Chloro-2-methyl-thiophen-3-yl)-cyclopent-1-enyl]-5-methyl-thiophene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4-[2-(5-Chloro-2-methylthiophen-3-yl)cyclopenten-1-yl]-5-methylthiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 300664-83-9
• 化学式: C₁₆H₁₅ClO₂S₂
• 分子量: 338.879
• InChiKey: UUGVHLFXRUMYIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(5-氯-2-甲基-噻吩-3-基)-环戊-1-烯基]-5-甲基-噻吩-2-羧酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 生成 4-[2-(5-Chloro-2-methyl-thiophen-3-yl)-cyclopent-1-enyl]-5-methyl-thiophene-2-carboxylic acid 4-((1S,2R,6S,7R)-3,5-dioxo-10-oxa-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-4-yl)-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of Photochromic Polymers via ROMP

  摘要：

  Ring-opening metathesis polymerization (ROMP) of a photochromic 1,2-bis(3-thienyl)cyclopentene monomer generated a series of novel polymers. All polymers exhibit reversible light-activated interconversion between their colorless-open and their colored-closed forms.

  DOI：

  10.1021/ol006040p
• 作为产物：
  描述：

  1-(2'-carboxy-5'-methyl-4'-thienyl)-2-(2'-chloro-5’-methyl-4'-thienyl)-cyclopentene 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-[2-(5-氯-2-甲基-噻吩-3-基)-环戊-1-烯基]-5-甲基-噻吩-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  用光调节聚合物分散度：使用光致变色引发剂进行乙烯基醚的阳离子聚合。

  摘要：

  用于调节聚合物分散性的确定性方法很少，尤其是对于非自由基聚合而言。这里报道的是使用羧基官能化的二噻吩基乙烯引发剂在乙烯基醚的受控阳离子聚合中光调节分散性的第一个例子。这些引发剂的可逆光异构化可引起其酸度变化最多一个数量级。使用更酸性的，闭环的异构体作为引发剂导致聚合物具有较低的分散性。引发剂中光诱导的pKa变化程度与衍生自异构体引发剂的聚合物中的分散度变化程度相关。控制聚合反应，并证明了聚合反应过程中分散度的动态光开关。

  DOI：

  10.1002/anie.201908775

文献信息

• Photochromic histone deacetylase inhibitors based on dithienylethenes and fulgimides
  作者：D. Wutz、D. Gluhacevic、A. Chakrabarti、K. Schmidtkunz、D. Robaa、F. Erdmann、C. Romier、W. Sippl、M. Jung、B. König

  DOI：10.1039/c7ob00976c

  日期：——

  The synthesis, photochromic properties, inhibition of different HDACs and corresponding molecular dockings of photochromic inhibitors are described.

  综述了光致变色抑制剂的合成、光致变色特性、对不同HDACs的抑制作用以及相应的分子对接。
• Novel multi-stimuli responsive molecules based on photochromic bithienylethenes containing the tetrathiafulvalene unit
  作者：Jingyi Zhang、Bingbing Sun、Qiaochun Wang、Lei Zou

  DOI：10.1039/c5ra26528b

  日期：——

  photochromic bisthienylethenes (BTEs) containing the tetrathiafulvalene (TTF) unit have been prepared. They are not only photochromic reversible, but TTF can achieve an electrochemically reversible conversion among TTF, TTF˙+/TTF22+ and TTF2+, accompanied with significant color changes. Explicit interactions between BTE and TTF units in the molecules can be observed.

  制备了两个含有四硫富瓦烯（TTF）单元的新型光致变色联苯撑乙烯（BTE）。它们不仅是光致变色可逆的，而且TTF可以在TTF，TTF˙ + / TTF 2 2+和TTF 2+之间实现电化学可逆的转换，并伴有显着的颜色变化。可以观察到分子中BTE和TTF单元之间的显式相互作用。
• Intermolecular hydrogen bonding-assisted high contrast fluorescent switch in the solid state
  作者：Qifei Lin、Shuzhang Xiao、Ruohan Li、Ronghua Tan、Sa Wang、Ronghua Zhang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.11.001

  日期：2015.3

  between photochromic diarylethenes and solid-emissive Boron–Fluorine dye. Photochromism of the self-assemblies results in slight modulation of the Boron–Fluorine dye's fluorescence in dilute solution, but high-contrast ON/OFF fluorescence switching in nanoparticles and in the solid state. During this process, intermolecular hydrogen bonds between the carboxyl units on diarylethenes and the imidazole ring

  我们描述了一种基于光致变色二硫醚和固体发射性硼-氟染料之间自组装复合物的实现荧光调制的简便方法。自组装体的光致变色作用导致在稀溶液中硼-氟染料的荧光发生轻微调节，但在纳米颗粒和固态时则进行高对比度的ON / OFF荧光转换。在此过程中，二芳硫醚上的羧基单元与硼氟荧光染料上的咪唑环之间的分子间氢键在从硼氟荧光染料到二芳硫醚的封闭异构体的有效荧光共振能量转移中起着重要作用。自组装复合物的激发波长（405 nm）几乎不引起二芳基乙烯分子的光致变色，提供无损读出能力。
• Photochromic Dopamine Receptor Ligands Based on Dithienylethenes and Fulgides
  作者：Daniel Lachmann、Carolin Studte、Barbara Männel、Harald Hübner、Peter Gmeiner、Burkhard König

  DOI：10.1002/chem.201702147

  日期：2017.9.27

  a known twisted intramolecular charge transfer (TICT). Several cyclopentene‐DTEs showed high PSS, but a fast degradation by forming an irreversible byproduct. Focusing on the fulgides, high photostationary states and switching in polar solvents were possible. The compounds 43, 45 and 46 containing the isopropyl group showed only isomerization between the open E‐form and the closed C‐form. At a concentration

  我们描述了将经过充分研究的一类光致变色二噻吩基乙烯（DTE）和fulgides掺入已知的多巴胺受体配体中，例如1,4-二取代的芳族和羟基苯并恶嗪酮哌嗪以及氨基茚满。获得亚型和功能性选择性光致变色配体，并通过NMR和UV / VIS光谱测量进行表征。基于DTE的多巴胺配体的光物理性质显示出对二芳基马来酰亚胺的高抗疲劳性，但是由于已知的扭曲的分子内电荷转移（TICT），在极性溶剂中无法实现闭环。几种环戊烯-DTE表现出较高的PSS，但由于形成不可逆的副产物而迅速降解。着眼于杀虫剂，高光平稳态和极性溶剂的转换是可能的。化合物43，45和46含有异丙基表现出开放E-型和闭合C-形式之间仅异构化。在浓度为1 n m的条件下，环戊烯-DTE 29开环显示的D 2S（一种具有药理学意义的G蛋白偶联受体）的活化程度比其封闭的光致变色同类物29高出11倍以上。有趣的是，基于氟替米酰亚胺的对52-（E）-open
• Novel Photochromic Homopolymers Based on 1,2-Bis(3-thienyl)cyclopentenes
  作者：Andrew J. Myles、Neil R. Branda

  DOI：10.1021/ma0211939

  日期：2003.1.1

  Incorporation of photochromic molecules into polymer matrices is necessary for materials applications such as optical information processing. Several novel homopolymers were prepared from 1,2-bis(3-thienyl)cyclopentene derivatives using ring-opening metathesis polymerization techniques. Analysis by UV-vis absorption spectroscopy revealed that, in solution, they retained the appealing photochromic behavior exhibited by their respective monomers. The polymers were cast as thin films and spin-coated onto quartz substrates where the solid-state photochromic properties of the polymers were similar to those in solution.