3,5-dimethyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide | 1180236-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide
• 英文别名: 3,5-dimethyl-N-quinolin-8-ylbenzamide
• CAS: 1180236-80-9
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O
• 分子量: 276.338
• InChiKey: SEXJEFXVWQOABY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide 在 dipotassium peroxodisulfate 、 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  C5 位 8-氨基喹啉远程 C-H 键卤化的便捷策略

  摘要：

  已经开发了一种高效且方便的策略，用于在无过渡金属条件下以良好至极好的收率对 8-氨基喹啉进行远程 C-H 键卤化。该反应可以耐受多种官能团，并且有可能扩大规模。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588420
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 3,5-二甲基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3,5-dimethyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下用Selectfluor对8-氨基喹啉酰胺和磺酰胺进行C5-区域选择性C–H氟化†

  摘要：

  实现了在C5位上的8-氨基喹啉酰胺和磺酰胺的新型高效区域选择性C–H氟化反应。使用Selectfluor作为“ F”试剂和HOAc作为添加剂，反应可通过自由基途径顺利进行。该方法具有无金属条件，广泛的基材范围和操作简便的特点。

  DOI：

  10.1039/c7ob03059b

文献信息

• Iron(<scp>iii</scp>)-catalyzed chelation assisted remote C–H bond oxygenation of 8-amidoquinolines
  作者：Botla Vinayak、Pilli NavyaSree、Malapaka Chandrasekharam

  DOI：10.1039/c7ob02159c

  日期：——

  C5-benzoxylation with benzoyl peroxide produced a variety of potentially bioactive 8-arylcarboxamido-5-benzoyloxy quinoline derivatives. The efficiency of the reaction reflects from the wide substrate scope with electronic differentiation on carboxamide and acyl peroxide in addition to tolerance of halo substitutions on either of the aryls. The reaction is additive, silver free and proceeds without

  在8-氨基喹啉中实现铁催化的位点选择性和螯合辅助的CH官能化。用过氧化苯甲酰进行的远程C5-苯甲酰化反应产生了多种潜在的具有生物活性的8-芳基甲酰胺基-5-苯甲酰氧基喹啉衍生物。反应的效率反映在广泛的底物范围上，除了对任一芳基的卤素取代具有耐受性外，对羧酰胺和酰基过氧化物的电子区分也很重要。该反应是添加剂，不含银，并且在不排除空气或湿气的情况下进行。
• Copper-Catalyzed 8-Aminoquinoline-Directed Selenylation of Arene and Heteroarene C–H Bonds
  作者：Anup Mandal、Harekrishna Sahoo、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01420

  日期：2016.7.1

  An efficient copper-catalyzed/-mediated and 8-aminoquinoline-assisted arylselenylation of inert C–H bonds of (hetero)arenes with readily available diselenides has been reported. The reaction is scalable and tolerates a wide spectrum of functional groups to deliver diarylselenides in very high yields (up to 98%). Application of this methodology to the facile synthesis of thiophene-fused selenochromone

  已经报道了一种有效的铜催化/介导的和（8）氨基喹啉辅助的（杂）芳烃的惰性CH键与容易获得的二硒化物的芳基硒基化反应的方法。该反应是可扩展的，并且可以耐受各种官能团，从而以很高的产率（高达98％）递送二芳基硒化物。证明了该方法在噻吩融合硒代色酮的简便合成中的应用。
• Pd-Catalyzed Monoselective<i>ortho</i>-C–H Alkylation of<i>N</i>-Quinolyl Benzamides: Evidence for Stereoretentive Coupling of Secondary Alkyl Iodides
  作者：Shu-Yu Zhang、Qiong Li、Gang He、William A. Nack、Gong Chen

  DOI：10.1021/ja511557h

  日期：2015.1.14

  phosphate notably improves the alkylation yield, although it may not be directly involved in C-H palladation or the subsequent functionalization step. Kinetic isotope effect studies indicate that C-H palladation is not the rate-limiting step. Examination of the reactions of an isolated palladacycle intermediate with both cis- and trans-4-methylcyclohexyl iodides revealed surprising stereoretentive couplings

  我们报告了一种在钯催化下用伯和仲烷基卤化物对 N-喹啉基苯甲酰胺的邻位 CH 键进行单选择性烷基化的方法。在 NaHCO3 和 (BnO)2PO2H 或 (PhO)2PO2H 的促进下，对称苯甲酰胺底物可以通过简单地调整 NaHCO3 的用量选择性地进行邻烷基化，得到单烷基化或二烷基化产物。磷酸盐的使用显着提高了烷基化产率，尽管它可能不直接参与 CH 钯化或随后的功能化步骤。动力学同位素效应研究表明 CH 钯化不是限速步骤。检查分离的钯环中间体与顺式和反式 4-甲基环己基碘的反应揭示了这些烷基碘的令人惊讶的立体保留偶联。
• Metallaphotoredox Dearomatization of Indoles by a Benzamide-Empowered [4 + 2] Annulation: Facile Access to Indolo[2,3-<i>c</i>]isoquinolin-5-ones
  作者：Yong-Liang Ban、Long You、Tao Wang、Li-Zhu Wu、Qiang Liu

  DOI：10.1021/acscatal.1c00920

  日期：2021.5.7

  Herein, we report a metallaphotoredox catalysis protocol enabling the efficient dearomatization of indoles utilizing readily available N-quinolyl benzamides under environmentally benign reaction conditions. This reaction allows regioselective C–2 and C–3 dual functionalization of indoles and provides a mild, straightforward, and high atom- and step-economical approach to produce a diverse array of

  在本文中，我们报告了一种金属光氧化还原催化方案，该方案能够在环境友好的反应条件下，利用容易获得的N-喹啉基苯甲酰胺对吲哚进行高效脱芳香化。该反应使吲哚的区域选择性C–2和C–3双重功能化，并提供了温和，直接，高度原子经济的方法，可制备各种吲哚[2,3 - c ]异喹啉-5-酮通过将钴催化与光催化结合。克规模的实验说明了这种协同协议的实用性和有效性。初步的机理研究表明，在催化循环中涉及单电子转移过程。此外，具有催化活性的有机金属Co（bzac）3已经通过X射线晶体学，1 H NMR，13 C NMR和ESI-HRMS鉴定出。
• Nickel-Catalyzed Site-Selective C–H Bond Difluoroalkylation of 8-Aminoquinolines on the C5-Position
  作者：Hao Chen、Pinhua Li、Min Wang、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02166

  日期：2016.10.7

  A simple and efficient protocol for nickel-catalyzed regioselective C–H bond difluoroalkylation of 8-aminoquinoline scaffolds with functionalized difluoromethyl bromides was developed. The reaction has broad substrate scope and provides a facile and useful access to the corresponding C5-functionalized difluoromethylated quinolines in good to excellent yields.

  开发了一种简单而有效的协议，用于使用功能化的二氟甲基溴对镍催化的8-氨基喹啉骨架的区域选择性C–H键二氟烷基化。该反应具有广泛的底物范围，并且以良好至优异的产率提供了容易且有用的获得相应的C5官能化的二氟甲基化喹啉的途径。