(2R,3R)-1-benzyloxycarbonyl-3-methyl-2-aziridinecarboxylic acid methyl ester | 85550-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-1-benzyloxycarbonyl-3-methyl-2-aziridinecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3R)-N-benzyloxycarbonyl-3-methyl-2-aziridinecarboxylate；1-O-benzyl 2-O-methyl (2R,3R)-3-methylaziridine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 85550-10-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: GYSSOABOJGIPEA-GWNUMWGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1-benzyloxycarbonyl-3-methyl-2-aziridinecarboxylic acid methyl ester 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl (2Z)-2-(N-benzyloxycarbonylamino)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  正交保护的 β-甲基半胱氨酸和 β-甲基羊毛硫氨酸的多功能立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文] 羊毛硫抗生素是一类含有羊毛硫氨酸（和/或β-甲基羊毛硫氨酸）的肽，对革兰氏阳性菌具有抗菌活性。作为我们针对羊毛硫抗生素肽美酸丁 (1) 的合成和机理研究工作的一部分，我们报告了正交保护的 β-甲基半胱氨酸 (β-MeCys) 和 β-甲基羊毛硫氨酸 (β-MeLan) 这两种关键的非天然物质的立体选择性合成。 mersacidin 结构的氨基酸成分。

  DOI：

  10.1021/ol0507930
• 作为产物：
  描述：

  N-trityl-D-threonine methyl ester 在 吡啶 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (2R,3R)-1-benzyloxycarbonyl-3-methyl-2-aziridinecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofthreo-3-Methylcysteine from Threonine

  摘要：

  立体定向合成了作为多肽抗生素尼生素中 β-甲基蛋氨酸的分子的苏氨酸-3-甲基-d-半胱氨酸。由 d-苏氨酸制备的 (2R,3R)-3-甲基-2-氮丙啶羧酸衍生物与硫代苯甲酸反应，得到了与起始原料构型相同的 β-巯基 α-氨基酸衍生物。由于反应中的双反转机制，产物的立体化学结构得以保留。因此，我们可以制备出尼生素合成研究中所需的苏-3-甲基-d-半胱氨酸，即 (2S,3S)-2-氨基-3-巯基丁酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3878

文献信息

• Biomimetic Stereoselective Formation of Methyllanthionine
  作者：Hao Zhou、Wilfred A. van der Donk

  DOI：10.1021/ol025629g

  日期：2002.4.1

  (Dhb)-containing peptides. Biomimetic cyclization via Michael addition of Cys to a Dhb yielded the B-ring of the lantibiotic subtilin as a single diastereomer. The methyllanthionine product was shown to have the natural configuration by preparation of the authentic stereoisomer. The formation of a single isomer suggests that the prepeptide has a strong intrinsic preference for the stereochemistry observed in lantibiotics

  Fmoc-（2R，3S）-3-甲基-Se-苯基硒代半胱氨酸用于合成含脱氢丁氨酸（Dhb）的肽。通过将Cys迈克尔加成到Dhb上的仿生环化作用产生了羊毛硫抗生素枯草菌素的B环，为单个非对映异构体。通过制备真实的立体异构体，表明甲基羊毛硫氨酸产物具有天然构型。单个异构体的形成表明，前肽对羊毛硫抗生素中观察到的立体化学具有强烈的内在偏好。[反应：看文字]
• Piperazine compound as PAF-antagonist
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04806538A1

  公开（公告）日：1989-02-21

  The invention relates to a PAF-antagonist pharmaceutical composition comprising a compound of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is pyridyl(lower)alkyl or thiazolyl(lower)alkyl, R.sup.2 is N-lower alkylindolyl(lower)alkyl which may have lower alkyl or halogen on the indole ring, and R.sup.3 and R.sup.4 are each hydrogen or lower alkyl; or pharmaceutically acceptable salt thereof.

  该发明涉及一种PAF拮抗剂药物组合物，包括以下结构的化合物：##STR1##其中R.sup.1为吡啶基(较低)烷基或噻唑基(较低)烷基，R.sup.2为N-较低烷基吲哚基(较低)烷基，吲哚环上可能带有较低烷基或卤素，R.sup.3和R.sup.4分别为氢或较低烷基；或其药用盐。
• Synthesis of optically active .BETA.-methyltryptophans from aziridine-2-carboxylates.
  作者：Ichiro SHIMA、Norihiko SHIMAZAKI、Keisuke IMAI、Keiji HEMMI、Masashi HASHIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.38.564

  日期：——

  Some (αR, βR) -1, β-dimethyltryptophans (5__∼) were prepared by the reaction of aziridine-2-carboxylates (4__∼), derived from D-threonine, and N-alkylindoles in the presence of BF3·OEt2.

  一些 (αR, βR) -1, β-二甲基色氨酸（5__∼）是由来自 D-苏氨酸的氮丙啶-2-羧酸盐（4__∼）和 N-烷基吲哚在 BF3-OEt2 的存在下反应制备的。
• SHIMA, ICHIRO;SHIMAZAKI, NORIHIKO;IMAI, KEISUKE;HEMMI, KEIJI;HASHIMOTO, M+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 564-566
  作者：SHIMA, ICHIRO、SHIMAZAKI, NORIHIKO、IMAI, KEISUKE、HEMMI, KEIJI、HASHIMOTO, M+

  DOI：——

  日期：——
• Versatile and Stereoselective Syntheses of Orthogonally Protected β-Methylcysteine and β-Methyllanthionine
  作者：Radha S. Narayan、Michael S. VanNieuwenhze

  DOI：10.1021/ol0507930

  日期：2005.6.1

  activity against Gram-positive bacteria. As part of our research effort directed toward the synthesis and mechanistic study of the lantibiotic peptide mersacidin (1), we report stereoselective syntheses of orthogonally protected beta-methylcysteine (beta-MeCys) and beta-methyllanthionine (beta-MeLan), two key nonnatural amino acid components of the mersacidin architecture.

  [反应：见正文] 羊毛硫抗生素是一类含有羊毛硫氨酸（和/或β-甲基羊毛硫氨酸）的肽，对革兰氏阳性菌具有抗菌活性。作为我们针对羊毛硫抗生素肽美酸丁 (1) 的合成和机理研究工作的一部分，我们报告了正交保护的 β-甲基半胱氨酸 (β-MeCys) 和 β-甲基羊毛硫氨酸 (β-MeLan) 这两种关键的非天然物质的立体选择性合成。 mersacidin 结构的氨基酸成分。