4-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-2-isoindolyl)-1-benzenesulfonyl chloride | 4435-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-2-isoindolyl)-1-benzenesulfonyl chloride
• 英文别名: 4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)benzenesulfonyl chloride；Benzenesulfonyl chloride, 4-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-；4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)benzenesulfonyl chloride
• CAS: 4435-59-0
• 化学式: C₁₄H₈ClNO₄S
• 分子量: 321.741
• InChiKey: LHLPYYKEYVGQFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-2-isoindolyl)-1-benzenesulfonyl chloride 在 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 生成 酞磺胺噻唑
  参考文献：
  名称：

  Picard et al., Journal of the Chemical Society, 1948, p. 821

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基邻苯二甲酰亚胺 在 氯磺酸 、 五氯化磷 作用下， 反应 0.5h， 以86%的产率得到4-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-2-isoindolyl)-1-benzenesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  一些乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制剂4-邻苯二甲酰亚氨基苯磺酰胺衍生物的合成和分子对接研究。

  摘要：

  设计、合成了一系列4-邻苯二甲酰亚氨基苯磺酰胺衍生物，并评估了其对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的抑制活性。通过光谱和元素分析确认了标题化合物的结构。使用埃尔曼比色法进行胆碱酯酶（ChE）抑制活性研究。生物活性结果表明，所有标题化合物（化合物8除外）均对AChE表现出高选择性。在测试的化合物中，化合物 7 对 AChE 的抑制作用最强 (IC50= 1.35 ± 0.08 μM)，而化合物 3 对 BuChE 的抑制作用最强 (IC50= 13.41 ± 0.62 μM)。对AChE中最活跃的化合物7的分子对接研究表明，该化合物可以与AChE的催化活性位点（CAS）和外周阴离子位点（PAS）相互作用。

  DOI：

  10.1080/14756366.2016.1226298

文献信息

• PREPARATION OF FOSAMPRENAVIR CALCIUM
  申请人：Mandava Venkata Naga Brahmeshwara Rao

  公开号：US20110224443A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  Process for preparation of fosamprenavir and its intermediate salts using novel phthalimide intermediates.

  使用新型邻苯二甲酰亚胺中间体制备福氨普利韦及其中间盐的过程。
• Eine einfache und allgemeine Methode zur Herstellung von α-Disulfonen (R¹SO₂SO₂R²)
  作者：Ekkehard A. Bartmann

  DOI：10.1055/s-1993-25891

  日期：——

  A Facile and General Method for the Preparation of α-Disulfones (R1SO2SO2R2) Dialkyl, diaryl and alkyl aryl disulfones are easily prepared by oxidation of N,N′-disulfonylhydrazines with nitric acid. The method is compatible with a wide variety of substituents (R1,R2) on the sulfur atoms.

  一种简便通用的α-二砜制备方法 α-二砜（R1SO2SO2R2）的二烷基、二芳基及烷基芳基二砜可以通过硝酸氧化N,N′-二磺酰肼来轻松制备。该方法适用于硫原子上多种取代基（R1，R2）。
• Optimization of 1,4-bis(arylsulfonamido)naphthalene-N,N'-diacetic acids as inhibitors of Keap1-Nrf2 protein-protein interaction to suppress neuroinflammation
  作者：Dhulfiqar Ali Abed、Sumi Lee、Xia Wen、Ahmed R. Ali、Vaibhav Mangipudy、Lauren M. Aleksunes、Longqin Hu

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116300

  日期：2021.8

  (Keap1) and nuclear factor erythroid 2-related factor 2 (Nrf2) is recognized as a promising target for the prevention and treatment of oxidative stress-related inflammatory diseases. Herein, a series of novel 1,4-bis(arylsulfonamido)naphthalene-N,N'-diacetic acid analogs (7p-t and 8c) were designed to further explore the structure–activity relationships of the series. Their activities were measured first

  kelch 样 ECH 相关蛋白 1 (Keap1) 和核因子红细胞 2 相关因子 2 (Nrf2) 之间的蛋白质相互作用 (PPI) 被认为是预防和治疗氧化应激相关炎症性疾病的有希望的靶点. 在此，设计了一系列新型 1,4-双（芳基磺酰胺）萘-N，N'-二乙酸类似物（7p-t和8c），以进一步探索该系列的构效关系。首先用荧光偏振 (FP) 测定法测量它们的活性，然后使用更灵敏的时间分辨荧光能量转移 (TR-FRET) 测定法进一步评估更有效的化合物，证明 IC 50值在 7.2 和 31.3 nM 之间。在细胞毒性研究中，萘衍生物对人 HepG2-C8 和小鼠脑 BV-2 小胶质细胞没有显示出明显的毒性。其中，含有含氧稠环的化合物7q可显着刺激细胞 Nrf2 信号通路，包括激活抗氧化反应元件 (ARE) 控制的 Nrf2 靶基因和蛋白质的表达。更重要的是，7q抑制了脂多糖 (LPS) 攻击的
• [EN] SMALL MOLECULE DIRECT INHIBITORS OF KEAP1-NRF2 PROTEIN-PROTEIN INTERACTION<br/>[FR] INHIBITEURS DIRECTS À PETITES MOLÉCULES D'INTERACTION PROTÉINE-PROTÉINE DE KEAP1-NRF2
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2020150446A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  This patent document diclsoes novel compounds and methods of preventing or treating diseases or conditions related to Keapl-Nrf2 interaction activity by use of the novel compounds. As direct inhibitors of Keapl-Nrf2 interaction, the compounds disclosed herein are more specific and free of various undesirable effects than existing indirect inhibitors, and are potential dmg candidates of chemopreventive and therapeutic agents for treatment of various diseases or conditions involving oxidative stress and/or inflammation, including but not limited to cancers, diabetes, Alzheimer's, Parkinson's, and inflammatory bowel disease including ulcerative colitis.

  这项专利文件披露了一种新颖的化合物和方法，通过使用这些新颖的化合物来预防或治疗与Keapl-Nrf2相互作用活性相关的疾病或状况。作为Keapl-Nrf2相互作用的直接抑制剂，本文披露的化合物比现有的间接抑制剂更具特异性，且不受各种不良影响，是潜在的化学预防和治疗剂的候选人，用于治疗涉及氧化应激和/或炎症的各种疾病或状况，包括但不限于癌症、糖尿病、阿尔茨海默病、帕金森病和溃疡性结肠炎等。
• [EN] A NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF HIV PROTEASE INHIBITOR AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DES INHIBITEURS DE LA PROTÉASE DU VIH ET DE LEURS INTERMÉDIAIRES
  申请人：GRANULES INDIA LTD

  公开号：WO2018015929A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  The present invention relates to process for the preparation of Darunavir or a solvate thereof of Formula (I) using a novel intermediate (3R,3aS,6aR)-hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-yl (2S,3R)-4-(4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N-isobutylphenylsulfonamido)-3 -hydroxy- 1 -phenylbutan-2- ylcarbamate Compound of formula (II): The present invention also relates to the process for the preparation of novel intermediates (3R,3aS,6aR)-hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-yl (2S,3R)-4-(4-(l,3-dioxo iso indolin-2-yl)-N-isobutylphenylsulfonamido)-3 -hydroxy-1-phenylbutan-2-ylcarbamate Compound of formula (II). Darunavir or its solvate of formula (I) are useful therapeutic agent and used in treatment of antiviral diseases.

  本发明涉及一种利用新颖中间体(3R,3aS,6aR)-六氢呋喃[2,3-b]呋喃-3-基(2S,3R)-4-(4-(1,3-二氧杂异吲哚-2-基)-N-异丁基苯基磺酰胺基)-3-羟基-1-苯基丁烷-2-基氨基甲酸酯化合物(式II)制备达芦那韦或其溶剂结晶体的方法。本发明还涉及一种制备新中间体(3R,3aS,6aR)-六氢呋喃[2,3-b]呋喃-3-基(2S,3R)-4-(4-(1,3-二氧杂异吲哚-2-基)-N-异丁基苯基磺酰胺基)-3-羟基-1-苯基丁烷-2-基氨基甲酸酯化合物(式II)的方法。达芦那韦或其溶剂结晶体(式I)是有用的治疗剂，可用于治疗抗病毒疾病。