9-(2’,3’,5’-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-2,6-bis-(4-hydroxymethyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-9H-purine | 1420352-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(2’,3’,5’-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-2,6-bis-(4-hydroxymethyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-9H-purine
• 英文别名: 9-(2’,3’,5’-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-2,6-bis-(4-hydroxymethyl-1,2,3-triazol-1-yl)-9H-purine
• CAS: 1420352-85-7
• 化学式: C₂₂H₂₄N₁₀O₉
• 分子量: 572.494
• InChiKey: ISYGIGUUNVQDSX-QTQZEZTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  233.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯甲硫醇 、 9-(2’,3’,5’-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-2,6-bis-(4-hydroxymethyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-9H-purine 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 以52%的产率得到9-(2’,3’,5’-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-2-(4-hydroxymethyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-6-tritylthio-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Application of 2,6-diazidopurine derivatives in the synthesis of thiopurine nucleosides

  摘要：

  2,6-Diazidopurine derivatives undergo double azide-alkyne 1,3-dipolar cycloaddition (CuAAC) reactions to give 2,6-bis-(triazolyl)purine analogs, which undergo selective nucleophilic aromatic substitution with various thiols at C(6). This synthetic sequence produces nucleoside analogs with 6-alkyl/arylthio-2-(4-allcyl/aryl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)purine bases. In contrast, glycosylated 2,6-diazidopurines exhibit reasonable C(2) selectivity in nucleophilic aromatic substitution with thiols. This permits the synthesis of 2-alkylthio-6-azido-purine derivatives, which after CuAAC provide the corresponding 2-alkylthio-6-triazolyl-purine analogs. The latter are also susceptible to nucleophilic aromatic substitution with amines at C(6). The above mentioned compounds are useful molecular platforms in terms of medicinal chemistry. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.09.095
• 作为产物：
  描述：

  在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 溶剂黄146 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9-(2’,3’,5’-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-2,6-bis-(4-hydroxymethyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑在嘌呤化学中作为离去基团：N 6-取代的-2-三唑基-腺嘌呤核苷的三步合成及其光物理性质

  摘要：

  描述了用于合成N 6-取代的-2-（1,2,3-三唑-1-基）-腺嘌呤核苷的新颖的三步法。获得了2,6-双-（1,2,3-三唑-1-基）嘌呤核苷，这些核苷在C（6）处被胺进行了区域选择性亲核芳香取代。因此，在嘌呤化学中显示1,2,3-三唑是良好的离去基团。标题化合物显示出令人感兴趣的荧光水平，量子产率高达53％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.095