2,4-二甲氧基-5-羟基苯酚 | 850836-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2,4-二甲氧基-5-羟基苯酚
• 英文名称: 2,4-dimethoxy-5-hydroxyphenol
• 英文别名: Dimethoxyresorcinol；4,6-dimethoxybenzene-1,3-diol
• CAS: 850836-62-3
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: YLBNZBGHVFUFCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯甲醛 在 methyl 3-chlorobenzoperoxoate 、 氢氧化钾 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以72%的产率得到2,4-二甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  酚与2,2-二苯基-1-吡啶并肼基的反应。动力学和DFT计算用于确定ArO-H键离解焓和反应机理。

  摘要：

  通过结合在非极性溶剂中的动力学测量和密度泛函理论（DFT），研究了由27种苯酚和两种不饱和烃类中的2,2-二苯基-1-吡啶并肼基（dpph（*））形成的形式H原子的抽象形式。计算得出的dpph（*）的最小能量结构表明，每个苯环上的邻H原子和吡咯环的o-NO（2）基团严重阻碍了其二价N的进入。苯酚的小Arrhenius指数前因数[范围（1.3-19）x 10（5）M（-1）s（-1）]归因于空间效应。的确，熵障占了大约。70％的自由能反应壁垒。然而，不同酚的速率差异主要是由于活化能E（a，1）（范围2至10 kcal / mol）的差异。在苯酚中 取代基和分子内氢键的电子效应对活化能和ArO-H BDEs具有很大的影响。E（a，1）与ArO-H BDE之间存在线性Evans-Polanyi关系：E（a，1）/ kcal x mol（-1）= 0.918 BDE（ArO-H）/ kcal x mol（-

  DOI：

  10.1021/jo8016555

文献信息

• Reaction of Phenols with the 2,2-Diphenyl-1-picrylhydrazyl Radical. Kinetics and DFT Calculations Applied To Determine ArO-H Bond Dissociation Enthalpies and Reaction Mechanism
  作者：Mario C. Foti、Carmelo Daquino、Iain D. Mackie、Gino A. DiLabio、K. U. Ingold

  DOI：10.1021/jo8016555

  日期：2008.12.5

  strongly hindered by an ortho H atom on each of the phenyl rings and by the o-NO(2) groups of the picryl ring. Remarkably small Arrhenius pre-exponential factors for the phenols [range (1.3-19) x 10(5) M(-1) s(-1)] are attributed to steric effects. Indeed, the entropy barrier accounts for up to ca. 70% of the free-energy barrier to reaction. Nevertheless, rate differences for different phenols are largely

  通过结合在非极性溶剂中的动力学测量和密度泛函理论（DFT），研究了由27种苯酚和两种不饱和烃类中的2,2-二苯基-1-吡啶并肼基（dpph（*））形成的形式H原子的抽象形式。计算得出的dpph（*）的最小能量结构表明，每个苯环上的邻H原子和吡咯环的o-NO（2）基团严重阻碍了其二价N的进入。苯酚的小Arrhenius指数前因数[范围（1.3-19）x 10（5）M（-1）s（-1）]归因于空间效应。的确，熵障占了大约。70％的自由能反应壁垒。然而，不同酚的速率差异主要是由于活化能E（a，1）（范围2至10 kcal / mol）的差异。在苯酚中 取代基和分子内氢键的电子效应对活化能和ArO-H BDEs具有很大的影响。E（a，1）与ArO-H BDE之间存在线性Evans-Polanyi关系：E（a，1）/ kcal x mol（-1）= 0.918 BDE（ArO-H）/ kcal x mol（-