5-(2,6-dimethylphenoxy)tetrazole | 121868-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(2,6-dimethylphenoxy)tetrazole
• 英文别名: 5-(2,6-Dimethyl-phenoxy)-1h-tetrazole；5-(2,6-dimethylphenoxy)-2H-tetrazole
• CAS: 121868-37-9
• 化学式: C₉H₁₀N₄O
• 分子量: 190.205
• InChiKey: JPZWNRRSJHFJLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,6-dimethylphenoxy)tetrazole 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 exo-3-(N'-cyano(2,6-dimethylphenoxy)carbimidoyl)-3-azatricyclo<3.2.1.02,4>octane
  参考文献：
  名称：

  Functionalization of olefins by alkoximidoylnitrenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00277a037
• 作为产物：
  描述：

  2,6-Dimethyl-phenylcyanat 在 sodium azide 、 cobalt ferrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到5-(2,6-dimethylphenoxy)tetrazole
  参考文献：
  名称：

  CoFe₂O₄ Nanoparticles as a Magnetically Recoverable and Reusable Catalyst for the Synthesis of Arylaminotetrazoles and 5-aryloxytetrazoles

  摘要：

  以纳米 CoFe2O4 作为可重复使用的高效异相催化剂，描述了一种从芳基氰化物或犬牙交错化合物合成 5-芳基氨基-1H-四唑（异构体 A）或 1-芳基-5-氨基-1H-四唑（异构体 B）和 5-芳氧基四唑的高效直接方法。异构体 A 是由芳基环上带有电子吸收取代基的芳基氰化物制得的，而异构体 B 则是由电子释放基团制得的。这种方法的显著优点是产率高、无需使用危险和有害的苯甲酸、操作步骤简单以及催化剂可回收和重复使用。

  DOI：

  10.3184/174751914x13871210981307

文献信息

• Isotopic effect on tautomeric behavior of 5-(2,6-disubstituted-aryloxy)-tetrazoles
  作者：Nader Noroozi Pesyan

  DOI：10.1002/mrc.2790

  日期：2011.9

  Isotopic effect on tautomeric behaviors of the synthesized 5-phenoxy- (1a), 5-(2,6-dimethylphenoxy)- (1b), 5-(2,6-diisopropylphenoxy)- (1c), 5-(2,6-dimethoxyphenoxy)- (1d) and 5-(4-methylphenoxy)-tetrazole (1e) were investigated in DMSO-d6 by adding one drop of D2O. Among 1a–e, 1a, 1d and 1e show small rotational barrier around C5O1 and O1C6 while in 1b and 1c there are distinguishable rotational barrier

  同位素对合成的 5-苯氧基-(1a)、5-(2,6-二甲基苯氧基)-(1b)、5-(2,6-二异丙基苯氧基)-(1c)、5-(2,6) 互变异构行为的影响-二甲氧基苯氧基)- (1d) 和 5-(4-甲基苯氧基)-四唑 (1e) 通过添加一滴 D2O 在 DMSO-d6 中进行研究。在 1a-e 中，1a、1d 和 1e 在 C5O1 和 O1C6 周围显示出小的旋转势垒，而在 1b 和 1c 中，围绕这些键有明显的旋转势垒。1b 和 1c 的 1H NMR 光谱分别显示那些苯环上的两个甲基和异丙基的化学位移略有不同，而两个甲基和两个异丙基之间的化学位移差异 (Δδ) 通过添加 D2O 得到增强。1b 的 13C NMR 谱显示添加 D2O 后甲基的两个重叠单峰。代表性地，化合物1c的计算用GAUSSIAN-03进行，1c中C5O1和异丙基与苯环之间的旋转势垒用B3LYP/6-31G(d)基组计算。版权所有
• Crystal structure of 1,9-dimethyl-4,5-dihydro-6H-pyrido[3’,2’:4,5]thieno[2,3-f] pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-6-one
  作者：N. N. Pesyan

  DOI：10.1007/s10947-010-0154-4

  日期：2010.10

  2’:4,5]thieno[2,3-f]pyrrolo[l,2-a][1,4]diazepin-6-one (2) was isolated and studied by X-ray crystallography. Compound 2 crystallizes in the orthorhombic system, space group Pna21, a = 11.1098(8) Å, b = 8.4815(6) Å, c = 28.367(2) Å, V= 2673.0(3) Å3, Z=8. The crystal structure comprises two crystallographically independent molecules of the compound. They relate as stereoisomers; in each the diazepine ring

  一种新的四环化合物，1,9-二甲基-4,5-二氢-6H-吡啶并[3',2':4,5]噻吩并[2,3-f]吡咯并[l,2-a][1, 4]diazepin-6-one (2) 被分离并通过 X 射线晶体学研究。化合物 2 在正交晶系中结晶，空间群 Pna21，a = 11.1098(8) Å，b = 8.4815(6) Å，c = 28.367(2) Å，V= 2673.0(3) Å3，Z=8。晶体结构包含化合物的两个晶体学独立的分子。它们是立体异构体；在每一个中，二氮杂环都表现出船型构象。晶体堆积显示出具有两个不同氢键的锯齿形 H 键合链。N3-H3...O1' 的 H...O 距离和 NH...O 角分别为 2.012Å 和 174°，而 N3'-H3'...O1 的 H...O 距离和 NH...O 角分别为 1.974Å 和 154°。
• A Facile and Efficient Method for Synthesis of the Aryloxyimidoyl Azides
  作者：Abdoul Hossein Dabbagh、Ali Reza Modarresi-Alam

  DOI：10.3184/030823400103165653

  日期：2000.1

  A facile and efficient synthesis is introduced for the new aryloxyimidoyl azides in a quantitative yield.

  以定量收率引入了新的芳氧基亚氨酰基叠氮化物的简便有效的合成。
• Equilibria of the 5-Substituted-1,2-acylated Tetrazoles and Imidoyl Azides
  作者：Hossein A. Dabbagh、Walter Lwowski

  DOI：10.1021/jo000267g

  日期：2000.11.1

  Equilibrium of acylated-5-alkyloxy (aryloxy) tetrazoles and acylated-imidoyl azides was measured by (1)H NMR and/or IR spectroscopy. In nonpolar solvents the relatively weakly electron-withdrawing acyl group (CO(2)CH(3)) favored acylation at the a-position of the 5-substituted tetrazoles. Moderately electron-withdrawing groups (CO(2)CH(2)CCl(3), CO(2)CCl(3)) move the equilibrium to the side of 1-acyl-5-substituted tetrazole. Strong electron-withdrawing groups (CN, SO(2)CH(3), SO(2)CF(3)) favored the formation of the azide. The rate of isomerization of tetrazoles and the azide increases at higher concentrations and polarity of the solvent. In solid phase or in the nonpolar solvent (diethyl ether), only one of the three isomers is present, its structure depending on the nature of the substituents at the 1 or 2 positions of tetrazoles.
• Functionalization of olefins by alkoximidoylnitrenes
  作者：A. Subbaraj、O. Subba Rao、Walter Lwowski

  DOI：10.1021/jo00277a037

  日期：1989.8