2-氯-5,5-二甲基-1,3,2-二氧磷杂环己烷 | 2428-06-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环化合物
• 中文名称: 2-氯-5,5-二甲基-1,3,2-二氧磷杂环己烷
• 英文名称: 2-chloro-5,5-dimethyl-[1,3,2]dioxaphosphinane
• 英文别名: 2-chloro-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane；5,5-dimethyl-2-chloro-1,3,2-dioxaphosphorinane；2-chloro-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinane
• CAS: 2428-06-0
• 化学式: C₅H₁₀ClO₂P
• 分子量: 168.56
• InChiKey: RAOZVFGTRXLBTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  46-47 °C1.6 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.215 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  180 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 危险类别码：
  R14,R34
• 危险品运输编号：
  UN 3094 8/PG 2
• 海关编码：
  2934999090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、避光、通风干燥的地方保存。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-H-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane	25236-29-7	C5H11O2P	134.115

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-H-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane	25236-29-7	C5H11O2P	134.115
  ——	2-chloro-2-seleno-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane	70532-50-2	C5H10ClO2PSe	247.52
  ——	2-hydroxy-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphospholan	2553-49-3	C5H11O3P	150.114
  ——	1-fluoro-4,4-dimethyl-1-phospha-2,6-dioxacyclohexane	21458-74-2	C5H10FO2P	152.105
  2-甲氧基-5,5-二甲基-1,3,2-二氧磷杂环己烷	2-methoxy-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane	1005-69-2	C6H13O3P	164.141

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-5,5-二甲基-1,3,2-二氧磷杂环己烷 在 吡啶 、 硫化氢 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorane-2-sulfide
  参考文献：
  名称：

  环状有机磷化合物。一、环状亚磷酸氢酯和硫代亚磷酸酯的合成及红外光谱研究

  摘要：

  已经设计了导致环状亚磷酸氢酯的一般合成程序。研究了溶剂对环状亚磷酸氢酯和硫代亚磷酸酯的 P==O 和 P-H 红外伸缩模式的影响。结论是环状亚磷酸氢盐的缔合归因于偶极-偶极相互作用而不是氢键。

  DOI：

  10.1139/v67-411
• 作为产物：
  描述：

  2-H-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane 在 四氯化硅 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-氯-5,5-二甲基-1,3,2-二氧磷杂环己烷
  参考文献：
  名称：

  Nifantyev, E. E.; Maslennikova, V. I.; Vasyanina, L. K., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 90, # 1-4, p. 243 - 248

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] CYCLIC DINUCLEOTIDES AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] DINUCLÉOTIDES CYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019046498A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  The present invention is directed to compounds of the formula (I) wherein all substituents are defined herein, as well as pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of the invention and methods of using said compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中所有取代基在此定义，以及包括该发明化合物的药学上可接受的组合物，以及在治疗各种疾病中使用所述组合物的方法。
• Cyclic organophosphorus compounds—II
  作者：R.S. Edmundson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98496-0

  日期：1964.1

  The IR spectra of 47 1,3,2-dioxaphosphorinanes, mostly new compounds, have been recorded and discussed. Assignments have been made to PO, POC (alkyl and aryl), PS and PN stretching motions. In addition,it is suggested tentatively that multiple bands found at around 1000 to 1050 cm−1 and at around 1150 to 1200 cm−1 may be due to ring PO(C) vibrations.

  记录和讨论了47种1,3,2-二氧杂磷酰萘啉（主要是新化合物）的红外光谱。分配给P，O，POC（烷基和芳基），PS和PN拉伸运动。另外，初步建议在大约1000至1050 cm -1和大约1150至1200 cm -1处发现多个频带可能是由于环PO（C）振动所致。
• Amine-Free Approach toward<i>N</i>-Toluenesulfonyl Amidine Construction: A Phosphite-Mediated Beckmann-Like Coupling of Oximes and<i>p</i>-Toluenesulfonyl Azide
  作者：Lauren M. Fleury、Erin E. Wilson、Monika Vogt、Tiffany J. Fan、Allen G. Oliver、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1002/anie.201305141

  日期：2013.10.25

  Atom hopping: A chlorophosphite‐mediated Beckmann ligation of oximes and p‐toluenesulfonyl azide gives access to N‐sulfonyl phosphoramidines in good to excellent yields. The reaction proceeds under exceptionally mild conditions and constitutes a bioorthogonal approach toward amidines by avoiding the use of amines and transition‐metal catalysts. dmp‐ol=3,3‐dimethylpropanediol.

  原子跳变：肟和对甲苯磺酰叠氮的氯亚磷酸酯介导的贝克曼连接使获得N磺酰基磷am的产率高至优异。该反应在异常温和的条件下进行，通过避免使用胺和过渡金属催化剂，构成了对am的生物正交方法。dmp-ol = 3,3-二甲基丙二醇。
• Highly selective O-phosphitylation of amino alcohols using PIIIreagents containing 4-nitro and 2,4-dinitro aryloxy leaving groups
  作者：Wojciech Dabkowski、Alfred Ozarek、Izabela Tworowska

  DOI：10.1039/b509150k

  日期：——

  A method for direct highly O-selective phosphitylation of amino alcohols by reagents containing a 4-nitrophenoxy or 2,4 dinitrophenoxy leaving group has been developed. This method provides mild reaction conditions to access O-phosphitylated amino alcohols. The flexibility of the synthesis is exemplified by the models of simple amino alcohols and of nucleosides containing unprotected NH2 groups.

  开发了一种方法，通过含有4-硝基苯氧基或2,4-二硝基苯氧基离去基团的试剂，实现氨基醇的高度O-选择性膦酸化。这种方法提供了温和的反应条件，用于制备O-膦酸化氨基醇。合成方法的灵活性通过简单氨基醇和含有未保护NH2基团的核苷模型得以展示。
• Cycloaddition Reactions of Allenylphosphonates and Related Allenes with Dialkyl Acetylenedicarboxylates, 1,3-Diphenylisobenzofuran, and Anthracene
  作者：K. V. Sajna、Ramesh Kotikalapudi、Manab Chakravarty、N. N. Bhuvan Kumar、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1021/jo102240u

  日期：2011.2.4

  opening of the [β,γ] carbon−carbon double bond of the allene is realized. In contrast to these, the reaction of allenylphosphonate (OCH2CMe2CH2O)P(O)(H)C═C═CMe2 possessing a terminal ═CMe2 group with DMAD occurs by both [2 + 2] cycloaddition and ene reaction. While the reaction of ═CH2 terminal allenylphosphonates as well as allenylphosphine oxides with 1,3-diphenylisobenzofuran afforded preferentially

  allenylphosphonates的环加成反应[（RO）2 P（O）[（R 1）C═C═CR 2 2 ]与二烷基acetylenedicarboxylates，1,3- diphenylisobenzofuran和蒽已经研究并与联烯酸酯[比较（ETO 2 C）RC═C═CH 2 ]和allenylphosphine氧化物[PH 2 P（O）（R 1）C═C═CR 2 2 ]在选定的情况下。Allenylphosphonates（RO）2 P（O）（Ar）的C═C═CH 2带有α-芳基的化合物在热活化下优先通过DMAD / DEAD进行[4 + 2]环加成反应，但除了预期的1：1（丙二烯：DMAD）产物外，该反应还会导致1：2和2 ：1之前未报告的产品。当烯丙基膦酸酯的γ-碳上存在额外的乙烯基时[例如，（OCH 2 CMe 2 CH 2 O）P（O）（Ph）C═C═CH（C═CHMe）]，[4