3,4-二氢吡喃甲胺 | 4781-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环化合物
• 中文名称: 3,4-二氢吡喃甲胺
• 中文别名: 3,4-二氢-2H-吡喃-2-甲胺
• 英文名称: (3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)methanamine
• 英文别名: 2-aminomethyl-3,4-dihydro-2H-pyran；3,4-dihydro-2H-pyran-2-methanamine；3,4-dihydro-2H-pyran-2-methylamine；C-(3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)-methylamine；C-(3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)-methylamine；3,4-dihydro-2H-pyran-2-ylmethanamine
• CAS: 4781-76-4
• 化学式: C₆H₁₁NO
• mdl: MFCD00023814
• 分子量: 113.159
• InChiKey: VNMHHVDXXHZGDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.9°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0223 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

类别：有毒物品
毒性分级：中毒
急性毒性：

• 口服（大鼠）LD50: 1000 毫克/公斤
• 吸入（大鼠）LCL0: 100 PPM

可燃性危险特性：可燃；燃烧时会产生有毒的氮氧化物烟雾

储运特性：库房应通风、低温干燥

灭火剂：干粉、泡沫、砂土、二氧化碳或雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢吡喃甲胺 在 2,6-二甲基吡啶 、 二乙基异丙基胺 、 三氟甲磺酸 、 3 A molecular sieve 、 硫脲 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烯醇醚的抗体催化水解。2. 抗体-过渡态复合物的结构和对映选择性的起源

  摘要：

  烷基烯醇醚水解为其相应的羰基化合物，是通过酸催化对 β-碳进行定速质子化，形成氧碳离子中间体 (Kresge, AJ; Chang, YJ Chem. SOC. B 1967, 53) . 抗体 14D9 (anti-1) 以非常高的质子化对映选择性催化烯醇醚 4 和 5 的水解（Reymond, J.-L.; Janda, KD; Lerner, RAJ Am. Chem. SOC. 1992, 114, 2257） . 催化包括抗体侧链作为一般酸的参与，以及烯醇醚 c Jahangiri, GK 的锥体化；斯托德，C.；勒纳，RAJ Am。化学 SOC。1993、115、3909）。本研究解决了该催化剂对映选择性起源的问题。首先，对映选择性和底物耐受性，这在抗体 14D9 中最为显着，显示为抗 1 或抗 2 抗体的复发特征。研究了四种抗体，所有抗体都对映选择性地在烯醇醚的背面传递质子以产生

  DOI：

  10.1021/ja00104a008
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃-2-羧酸乙酯 在 ammonium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3,4-二氢吡喃甲胺
  参考文献：
  名称：

  的合成顺式-和反-2（小号）-phthalimido甲基甲基-2,3,4,4a，7,7A六氢-6-氧代-5- ħ吡喃并[2,3- b ]吡咯作为刚性β-弯曲肽模拟物†

  摘要：

  所述的合成顺式- 14和抗- 13分2（异构体小号）-phthalimidornethyl甲基-2,3,4,4a，7,7A六氢-6-氧代-5- ħ吡喃并[2,3- b ]吡咯从3，4-二氢-2 H-吡喃-2-羧酸钠开始完成。通过制备型高效液相色谱分离异构体。两种异构体都可以充当β-弯曲模拟物，代表三个氨基酸加一个肽的第四个氨基酸的氨基。将内酰胺氮烷基化以提供相当于第四氨基酸残基的亮氨酸。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290406

文献信息

• PHENYL SUBSTITUTED PYRAZOLES AS MODULATORS OF RORgT
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20190382349A1

  公开（公告）日：2019-12-19

  The present invention comprises compounds of Formula I. wherein: R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , and Q are defined in the specification. The invention also comprises a method of treating or ameliorating a ROR-γ-t mediated syndrome, disorder or disease, including wherein the syndrome, disorder or disease is selected from the group consisting of rheumatoid arthritis, psoriatic arthritis, and psoriasis. The invention also comprises a method of modulating RORγt activity in a mammal by administration of a therapeutically effective amount of at least one compound of Formula I.

  本发明涵盖了Formula I的化合物。 其中： R1、R3、R4、R5、R6、R7、R8和Q在规范中有定义。 该发明还涵盖了一种治疗或改善ROR-γ-t介导的综合征、疾病或疾病的方法，包括综合征、疾病或疾病选自类风湿性关节炎、银屑病性关节炎和牛皮癣的群组。该发明还涵盖了通过给哺乳动物施用至少一种Formula I化合物的治疗有效量来调节RORγt活性的方法。
• QUINAZOLINONES AS PARP14 INHIBITORS
  申请人：Ribon Therapeutics Inc.

  公开号：US20190194174A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention relates to quinazolinones and related compounds which are inhibitors of PARP14 and are useful, for example, in the treatment of cancer and inflammatory diseases.

  本发明涉及喹唑啉酮和相关化合物，它们是PARP14的抑制剂，例如在癌症和炎症性疾病的治疗中是有用的。
• Olefin Amine (OLA) Reagents for the Synthesis of Bridged Bicyclic and Spirocyclic Saturated N-Heterocycles by Catalytic Hydrogen Atom Transfer (HAT) Reactions
  作者：Ya-Yi Wang、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/jacs.9b05074

  日期：2019.6.19

  spiro-, and fused rings. The OLA reagents are easily prepared and allow the synthesis of complex molecular frameworks under operationally simple conditions that tolerate a wide array of functional groups. Investigations into the Mn or Fe promoted reaction pathway support a metal hydride hydrogen atom transfer (MH-HAT) to generate a C-centered radical that undergoes addition to an unactivated imine

  螺旋和桥连双环结构需要富含 sp3 的框架，这些框架提供独特的理化性质和精确定位的取代基。为了以交叉偶联方式快速访问此类分子，我们描述了烯烃胺 (OLA) 试剂，用于将醛和酮转化为所有三种拓扑类型的双环 N-杂环：桥环、螺环和稠环。OLA 试剂很容易制备，并允许在操作简单的条件下合成复杂的分子框架，可耐受多种官能团。对 Mn 或 Fe 促进的反应途径的研究支持金属氢化物氢原子转移 (MH-HAT) 以生成 C 中心自由基，该自由基与未活化的亚胺加成，导致 N 中心自由基。
• Biocatalytic resolutions in total syntheses of purpurosamine and sannamine/sporamine type building blocks of aminoglycoside antibiotics
  作者：Fushun Yang、Christoph Hoenke、Horst Prinzbach

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00969-j

  日期：1995.7

  The efficient enzymatic resolution at a central stage en route from benzene to amino(deoxy) inositols provides 6-epi-sannamine (sporamine) type glycosyl acceptors in high optical purity. Enantiomeric purpurosamine type glycosyl donors are approached (with only limited success) via lipase catalyzed amidation of 2-aminomethyl-3,4-dihydro-2H-pyran and aminolysis of 3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic esters

  在从苯到氨基（脱氧）肌醇途中的中心阶段，有效的酶促拆分提供了具有高光学纯度的6-表位-亚氨基胺（孢胺）型糖基受体。通过脂酶催化的2-氨基甲基-3,4-二氢-2 H-吡喃酰胺化和3,4-二氢-2 H-吡喃-2-羧酸酯的氨解作用，可以达到对映体紫嘌呤胺型糖基供体（只有有限的成功）。（以及衍生产品）。
• 5H-6-oxo-2,3,4,4a,7,7a-hexahydropyrano[2,3-b]pyrrole and the preparation
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US04535169A1

  公开（公告）日：1985-08-13

  Conformationally restricted peptide analogs incorporating a rigid .beta.-bend are formed by replacing a portion of the peptide backbone chain with a bicyclic heterocycle, 5H-6-oxo-2,3,4,4a,7,7a-hexahydropyrano[2,3-b]pyrrole. Properly substituted derivatives of the pyranopyrrole are conformationally rigid and cannot assume non-.beta.-bend conformations in the interior of the peptide chain, while the terminal binding residues are maintained in the proper orientation for receptor interaction. Also described are a novel intermediate for preparation of the peptide analogs and a method for preparation of the intermediate.

  通过用双环杂环物5H-6-氧代-2,3,4,4a,7,7a-六氢吡喃并[2,3-b]吡咯替换多肽骨架链的一部分，形成了构象受限的多肽类似物，其中包含一个刚性的β-弯曲。正确取代的吡喃吡咯衍生物在构象上是刚性的，不能在多肽链的内部采取非β-弯曲构象，同时终端结合残基保持正确的取向以进行受体相互作用。还描述了制备多肽类似物的新型中间体和制备中间体的方法。

表征谱图