3,4-二氢-2,5-二甲基-2H-吡喃-2-甲醛 | 1920-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环化合物
• 中文名称: 3,4-二氢-2,5-二甲基-2H-吡喃-2-甲醛
• 英文名称: 2,5-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3,4-dihydro-2,5-dimethyl-2H-pyran-2-carboxaldehyde；methacrolein dimer；2,5-dimethyl-3,4-dihydropyran-2-carbaldehyde
• CAS: 1920-21-4
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: DYVJZCIYRQUXBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -64.15°C
• 沸点：
  196.69°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0003 (rough estimate)
• LogP：
  0.408 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-2,5-二甲基-2H-吡喃-2-甲醛 生成 2-甲基丙烯醛
  参考文献：
  名称：

  Preparing methacrolein from the dimer thereof

  摘要：

  公开号：

  US02577445A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丙烯醛 在 对苯二酚 作用下， 反应 168.0h， 以29.5%的产率得到3,4-二氢-2,5-二甲基-2H-吡喃-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  赛车碳原子。原子运动反应坐标和结构对牛顿动力学同位素效应的影响

  摘要：

  测定了异丁烯醛二聚的分子内13 C 动力学同位素效应。轨迹研究准确预测同位素效应并支持牛顿第二运动定律的起源，不涉及零点能量或过渡态重新交叉。引入原子运动反应坐标图作为定性理解选择性的一种方式。

  DOI：

  10.1021/ol302389f
• 作为试剂：
  描述：

  2-苯基丙醛 在 sodium tetrahydroborate 、 3,4-二氢-2,5-二甲基-2H-吡喃-2-甲醛 、 aluminium menthyloxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (R)-(+)-2-苯基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  （RS）-2-苯基丙醛与手性铝醇盐的不对称反应。第1部分

  摘要：

  手性铝醇盐（2）[（-）-薄荷醇（2a）; （–）-2-甲基丁氧基（2b）；（–）-2-丁氧基（2c）；和（–）-2-降冰片烯氧化物（2d）]与（RS）-2-苯基丙醛（1）一起生成旋光性（S）-（–）-2-苯基丙基（R）-（–）2-苯基丙酸酯（ 3），以及分别的混合酯（-）-2-苯基丙酸薄荷酯（5a），（+）-2-苯基丙基2-甲基丁酸（4b）和（+）-2-甲基丁基2-苯基丙酸酯（5b）。对于化合物（1），提出了不对称歧化反应机理。

  DOI：

  10.1039/p19810003034

文献信息

• 이소부테놀의 제조방법
  申请人：LOTTE CHEMICAL CORPORATION 롯데케미칼 주식회사(119980046011) Corp. No ▼ 110111-0193196BRN ▼118-81-15012

  公开号：KR20210067389A

  公开（公告）日：2021-06-08

  본 발명은 첨가제의 존재 하에 메타크롤레인을 선택적으로 수소화하는 단계를 포함하는, 이소부테놀의 제조 방법을 제공한다. 본 발명에 따른 제조 방법은 이소부테놀의 선택성을 높일 수 있다.

  本发明提供了一种在添加剂存在的情况下，包括选择性地将甲基羟丙酮还原为异丁醇的步骤的异丁醇的制备方法。根据本发明的制备方法可以提高异丁醇的选择性。
• OPTIMIZED METHOD FOR PRODUCING METHACROLEIN
  申请人：Evonik Röhm GmbH

  公开号：US20170275227A1

  公开（公告）日：2017-09-28

  The present invention relates to an optimized process for the preparation of methacrolein. Methacrolein is used in chemical synthesis particularly as an intermediate for the preparation of methacrylic acid, methyl methacrylate or even active ingredients, fragrances or flavourings. In particular the present invention relates to the optimization of the process parameters by which, inter alia, a reduction of the content of harmful dimeric methacrolein in the end product may be achieved.

  本发明涉及一种优化制备丙烯醛的工艺。丙烯醛在化学合成中被用作甲基丙烯酸、甲基丙烯酸甲酯甚至活性成分、香料或调味剂的中间体。特别是本发明涉及通过优化工艺参数来实现减少最终产品中有害二聚体丙烯醛含量的方法。
• 3-Phenylmethoxytetrahydropyran herbicides
  申请人：Shell Oil Company

  公开号：US04388104A1

  公开（公告）日：1983-06-14

  Certain 3-phenylmethoxytetrahydropyrans, useful as herbicides.

  某些3-苯甲氧基四氢吡喃，可用作除草剂。
• Verfahren zur Verbesserung der Ozonbeständigkeit von Kautschuk
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0103115A1

  公开（公告）日：1984-03-21

  Die Ozonbeständigkeit von Natur- und/oder Synthesekautschuk wird verbessert, wenn man Enolether der Formel einarbeitet, wobei R' und R2 Wasserstoff oder C1-C10-Alkyl R2 zusätzlich Formyl oder eine Bindung zu Y X 1 oder 2, n 1 bis 4 und Y einen n-wertigen organischen Rest darstellen.

  通过加入以下式子的烯醇醚，天然和/或合成橡胶的耐臭氧性得到改善 的烯醇醚，从而提高天然和/或合成橡胶的耐臭氧性。 R' 和 R2 是氢或 C1-C10 烷基 R2 另外是甲酰基或与 Y 的键 X 1 或 2、 n 为 1 至 4，以及 Y 是正价有机基。
• Verfahren zur Herstellung von ungesättigten und gesättigten Carbonylverbindungen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0447758A1

  公开（公告）日：1991-09-25

  Herstellung von ungesättigten und gesättigten Carbonylverbindungen der allgemeinen Formel 1 (R1 = Buten-1-ylrest oder But-1-ylrest, der in 1-, 2-, 3- und/oder 4-Stellung organische Reste als Substituenten tragen kann; R2 = H oder einen organischen Substituenten), indem man ein 2-Formyl-dihydropyranderivat II bzw. in 3-, 4-, 5- und/oder 6-Stellung durch organische Reste substituierte Derivate von II a) zur Gewinnung der ungesättigten Carbonylverbindungen in Gegenwart eines Metalls der VIII. Gruppe des Periodensystems oder einer Verbindung eines dieser Metalle als Katalysatoren, bei 100 bis 400 C umsetzt und b) zur Gewinnung der gesättigten Carbonylverbindungen die nach Stufe a) erhältlichen ungesättigten Carbonylverbindungen in an sich bekannter Weise hydriert. Die Verfahrensprodukte dienen als Duftstoffe, als Zwischenprodukte für die Synthese von Duftstoffen und Pharmazeutika und die ungesättigten Verfahrensprodukte zusätzlich als Monomere für die Herstellung von Kunststoffen.

  制备通式 1 的不饱和及饱和羰基化合物 (R1＝丁烯-1-基或丁烯-1-基，可在 1、2、3 和/或 4 位上带有有机基作为取代基；R2＝H 或有机取代基），其反应为 2-甲酰基二氢吡喃衍生物 II 或在 3、4、5 和/或 6 位被有机基取代的 II 衍生物进行反应 a) 在元素周期表第 VIII.或其中一种金属的化合物作为催化剂的情况下，在 100 至 400 摄氏度下进行反应，以及 b) 将步骤 a) 中得到的不饱和羰基化合物以本身已知的方式氢化，得到饱和羰基化合物。 加工产品可用作香料、合成香料和药物的中间体，不饱和加工产品还可用作生产塑料的单体。

表征谱图