2-甲基-5,6-二氢-4H-吡喃 | 16015-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环化合物
• 中文名称: 2-甲基-5,6-二氢-4H-吡喃
• 中文别名: 6-甲基-3,4-二氢-2H-吡喃
• 英文名称: 6-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-methyl-5,6-dihydro-4H-pyran；3,4-dihydro-6-methyl-2H-pyran；2-Methyl-Δ²-dihydro-pyran；2-Methyl-5,6-dihydro-pyran
• CAS: 16015-11-5
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: CZBAXSUIRDPNFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-106 °C
• 密度：
  0.893 g/cm3(Temp: 15 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-5,6-二氢-4H-吡喃 在 镍 作用下， 生成 2-甲基四氢吡喃
  参考文献：
  名称：

  McLaughlin et al., 1961, vol. 17, p. 112,113

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-己内酯-2-酮 109.0 ℃ 、4.0 kPa 条件下， 生成 2-甲基-5,6-二氢-4H-吡喃
  参考文献：
  名称：

  Bogert; Slocum, American perfumer, vol. 18, p. 621

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Oxidative [4+2] Imine/Alkene Annulation with H₂ Liberation Induced by Photo-Oxidation
  作者：Xia Hu、Guoting Zhang、Faxiang Bu、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201711359

  日期：2018.1.26

  The oxidative [4+2] annulation reaction represents an elegant and versatile synthetic protocol for the construction of six‐membered heterocyclic compounds. Herein, a photoinduced oxidative [4+2] annulation of NH imines and alkenes was developed by utilizing a dual photoredox/cobaloxime catalytic system. Various multisubstituted 3,4‐dihydroisoquinolines can be obtained in good yields. This method is

  氧化[4 + 2]环化反应是构建六元杂环化合物的一种优雅而通用的合成方案。在本文中，利用双光氧化还原/钴氧肟催化系统开发了NH亚胺和烯烃的光诱导氧化[4 + 2]环。可以高收率获得各种多取代的3,4-二氢异喹啉。该方法不仅消除了化学计量的氧化剂的需要，而且通过产生H 2作为唯一的副产物而表现出优异的原子经济性。显着地， 即使使用烯烃的Z / E混合物，在该转化中也可以实现高的区域选择性和反式非对映选择性。
• The Mechanism of Gold(I)-Catalyzed Hydroalkoxylation of Alkynes: An Extensive Experimental Study
  作者：Alexander Zhdanko、Martin E. Maier

  DOI：10.1002/chem.201303795

  日期：2014.2.10

  An extensive experimental study of the mechanism of gold(I)‐catalyzed hydroalkoxylation of internal alkynes has been conducted by using NMR spectroscopy. This study was focused on the organogold intermediates, observations of actual catalytic intermediates in situ, and the reaction kinetics that are involved in this reaction. Based on the experimental results, a complete mechanistic picture was established

  使用NMR光谱对金（I）催化的内部炔烃加氢烷氧基化机理进行了广泛的实验研究。这项研究的重点是有机金中间体，原位实际催化中间体的观察以及该反应涉及的反应动力学。根据实验结果，建立了完整的机理图，包括解释了稀有物种的作用的循环和非循环过程。我们已经表明，内部炔烃的金催化加氢烷氧基化反应只需要一个金原子就可以进行催化循环，这证明了有关协同金催化作用的最新假设。
• Pheromonsynthesen ‐ Modellreaktionen zur Synthese von Polyether‐Antibiotika
  作者：Robert E. Ireland、Dieter Häbich

  DOI：10.1002/cber.19811140419

  日期：1981.4

  Schema zur Synthese von Spiroketalen wird vorgestellt. Die Hetero-Diels-Alder-Reaktion zwischen einem exocyclischen Enolether 5 und einer α,β-ungesättigten Carbonylverbindung führt zu Spiroalkenen 6. Diese lassen sich durch oxidative Ringkontraktion oder Reduktion zu 7 oder 8, den gemeinsamen Strukturelementen verschiedener Polyether-Antibiotika und Insekteninhaltsstoffe, umsetzen. Modellreaktionen zu

  Ein allgemeines，konvergentes Schema zur Synthese von Spiroketalen wird vorgestellt。Die Hetero-Diels-Alder-Reaktion zwischen einem exocyclischen Enolether 5和einerα ，β-ungesättigtenCarbonylverbindungführtzu Spiroalkenen 6。Diese lassen sich durch氧化Ringkontraktion oder Reduktion zu 7 oder 8，geminsinsamen Strukturelementen verschiedener聚醚-Antibiotika和Insekteninhaltsstoffe，umsetzen。型号为Sequenz的双模，2-甲基四氢吡
• Oxidation of diphenyl diselenide with ceric ammonium nitrate: a Novel route for functionalization of olefins
  作者：Cesare Bosman、Andrea D'Annibale、Stefano Resta、Corrado Trogolo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78263-3

  日期：1994.8

  Alkenes were reacted with diphenyl diselenide in presence of ceric ammonium nitrate in methanol, affording β-methoxyalkyl phenyl selenides in good yields.

  烯烃在硝酸铈铵中在甲醇中与二苯二硒化物反应，以高收率得到β-甲氧基烷基苯基硒化物。
• Sonochemical lactonization of olefins with ceric ammonium nitrate and monomethyl ester of malonic acid
  作者：Andrea D'Annibale、Corrado Trogolo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73056-5

  日期：1994.3

  Lactonization of olefins with monomethyl ester of malonic acid and ceric ammonium nitrate was carried out in acetic acid and in acetonitrile under simple mechanical stirring or ultrasound irradiation. Comparative results are reported; for activated olefins a good ultrasonic acceleration was observed.

  在简单的机械搅拌或超声辐射下，在乙酸和乙腈中，用丙二酸和硝酸硝酸铈铵的单甲酯对烯烃进行酯化。报告了比较结果；对于活性烯烃，观察到良好的超声加速。

表征谱图