N,N,5,5-四甲基-1,3,2-二氧磷杂环己烷-2-胺 | 56465-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环化合物
• 中文名称: N,N,5,5-四甲基-1,3,2-二氧磷杂环己烷-2-胺
• 英文名称: 2-(dimethylamino)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane
• 英文别名: 5,5-dimethyl-2-dimethylamino-1,3,2-dioxaphosphorinane；neopentylene dimethylphosphoramidite；(5,5-dimethyl-[1,3,2]dioxaphosphinan-2-yl)-dimethyl-amine；neopentylene-N,N-dimethylphosphoroamidite；2-Dimethylamino-5.5-dimethyl-1.3.2-dioxaphosphorinan；1,3,2-Dioxaphosphorinane, 2-(dimethylamino)-5,5-dimethyl-；N,N,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaphosphinan-2-amine
• CAS: 56465-64-6
• 化学式: C₇H₁₆NO₂P
• 分子量: 177.183
• InChiKey: TZXGTTCMQKPZKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,5,5-四甲基-1,3,2-二氧磷杂环己烷-2-胺 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5,5-二甲基-1,3,2-二氧磷杂环己烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  环状亚磷酸酯/亚磷酰胺的水解及其抑制-无环膦酸盐的可逆环化为环状亚磷酸酯

  摘要：

  使用简单的添加剂（如 KF、K2CO3、Et3N 和分子筛）有效抑制在有意添加的水存在下环状亚磷酸酯/亚磷酰胺 (OCH2CRR'CH2O)PX [X = OPh (1), NMe2 (2)] 的水解. 其中，K2CO3 的效果最好。环状 H-膦酸酯 (OCH2CRR'CH2O)P(O)H (3) 是亚磷酸酯 (OCH2CRR'CH2O)P(OH) 的互变异构形式，在胺水溶液存在下容易水解，生成无环膦酸酯盐 [H2NMe2]+[(HOCH2CRR'CH2O)P(O)(H)(O-)] (4) 可以在简单加热后恢复到 3。有趣的是，(OCH2CRR'CH2O)PX [X = Cl (I-III), NMe2 (2)] 在 K2CO3 存在下与苯酚和水的竞争反应只产生苯氧基衍生物，而不产生水解产物。

  DOI：

  10.1021/op034058k
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5,5-二甲基-1,3,2-二氧磷杂环己烷 、 二甲胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到N,N,5,5-四甲基-1,3,2-二氧磷杂环己烷-2-胺
  参考文献：
  名称：

  环状亚磷酸酯/亚磷酰胺的水解及其抑制-无环膦酸盐的可逆环化为环状亚磷酸酯

  摘要：

  使用简单的添加剂（如 KF、K2CO3、Et3N 和分子筛）有效抑制在有意添加的水存在下环状亚磷酸酯/亚磷酰胺 (OCH2CRR'CH2O)PX [X = OPh (1), NMe2 (2)] 的水解. 其中，K2CO3 的效果最好。环状 H-膦酸酯 (OCH2CRR'CH2O)P(O)H (3) 是亚磷酸酯 (OCH2CRR'CH2O)P(OH) 的互变异构形式，在胺水溶液存在下容易水解，生成无环膦酸酯盐 [H2NMe2]+[(HOCH2CRR'CH2O)P(O)(H)(O-)] (4) 可以在简单加热后恢复到 3。有趣的是，(OCH2CRR'CH2O)PX [X = Cl (I-III), NMe2 (2)] 在 K2CO3 存在下与苯酚和水的竞争反应只产生苯氧基衍生物，而不产生水解产物。

  DOI：

  10.1021/op034058k

文献信息

• Cyclic organophosphorus compounds—V
  作者：K.D. Bartle、R.S. Edmundson、D.W. Jones

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82569-2

  日期：1967.1

  and 4 chemical bonds, are reported for the 5,5-substituted-1,3-2-dioxaphosphorinanes (I: X = O or S; R1 = R2 = Me or Et; R1 = Me, R2 = ClCH2; R3 = alkyl, alkoxy, aryloxy, alkylamido, halogeno, H,). In some cases, the 4,6-methylene hydrogen resonances have been analysed by means of an ABX approximation.

  质子化学位移，和31个P- 1个通过的1,2,3序列ħ偶合常数，和4个化学键，报道了5,5-取代的1,3-2-dioxaphosphorinanes（I：X = O或S； R 1＝ R 2＝ Me或Et； R 1＝ Me，R 2＝ ClCH 2； R 3＝烷基，烷氧基，芳氧基，烷基酰胺基，卤代，H 1。在某些情况下，已经通过ABX近似分析了4,6-亚甲基氢共振。
• Phosphorylation of 3',4',5,7-Tetramethyldihydroquercetin
  作者：E. E. Nifant'ev、M. P. Koroteev、G. Z. Kaziev、A. M. Koroteev、L. K. Vasyanina、I. S. Zakharova

  DOI：10.1023/b:rugc.0000018642.90774.a1

  日期：2003.11

  3',4',5,7-Tetramethyldihydroquercetin was phosphorylated with phosphorous acid derivatives, and similar results were obtained with phosphorochloridites and phosphoramidites. The P-III derivatives obtained were subjected to oxidation. The structures of the products were determined by NMR spectroscopy.
• Direct synthesis of α-substituted phosphonates
  作者：K Praveen Kumar、C Muthiah、Sudha Kumaraswamy、K.C Kumara Swamy

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00399-9

  日期：2001.4
• Borisov, E. V.; Akhlebinin, A. K.; Borisenko, A. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1982, vol. 52, # 11, p. 2338 - 2339
  作者：Borisov, E. V.、Akhlebinin, A. K.、Borisenko, A. A.、Nifant'ev, E. E.

  DOI：——

  日期：——
• BORISOV, E. V.;AXLEBININ, A. K.;BORISENKO, A. A.;NIFANTEV, EH. E., ZH. OBSHCH. XIMII, 1982, 52, N 11, 2642-2644
  作者：BORISOV, E. V.、AXLEBININ, A. K.、BORISENKO, A. A.、NIFANTEV, EH. E.

  DOI：——

  日期：——