双联(2-甲基-2,4-戊二醇)硼酸酯 | 230299-21-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环化合物
• 中文名称: 双联(2-甲基-2,4-戊二醇)硼酸酯
• 中文别名: 双联2,4-二甲基-2,4-己二醇基二硼酸酯；双(1,3,3-甲基-1,3-戊二醇酸)硼烷；4,4,4',4',6,6'-六甲基-2,2'-二-1,3,2-二氧杂硼烷；双己烯甘油二硼酯；双(己烯基甘醇酸)二硼；双联(2-甲基-2,4-戊二醇硼酸酯)
• 英文名称: bis(hexylene glycolato)diboron
• 英文别名: 4,4,4',4',6,6'-hexamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborinane)；B₂hex₂；4,4,6-trimethyl-2-(4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 230299-21-5
• 化学式: C₁₂H₂₄B₂O₄
• mdl: MFCD06246008
• 分子量: 253.942
• InChiKey: UEBSWKNVDRJVHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-102 °C (lit.)
• 沸点：
  242.8±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  避免与氧化物接触，并确保不使用不相容的材料。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  保存方法：密封、干燥并在4℃以下存放。

SDS

双(己烯基甘醇酸)二硼 修改号码：6

---

模块 1. 化学品
产品名称： Bis(hexylene Glycolato)diboron
修改号码： 6

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 双(己烯基甘醇酸)二硼
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 230299-21-5
俗名： 4,4,4',4',6,6'-Hexamethyl-2,2'-bi-1,3,2-dioxaborinane
双(己烯基甘醇酸)二硼 修改号码：6

---

模块 3. 成分/组成信息
分子式： C12H24B2O4

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
潮敏
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
双(己烯基甘醇酸)二硼 修改号码：6

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 结晶粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 105°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氧化硼

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
双(己烯基甘醇酸)二硼 修改号码：6

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：医药中间体、硼酸及其衍生物

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双联(2-甲基-2,4-戊二醇)硼酸酯 在 盐酸 、 copper(II) propionate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (R)-1-amino-3-methylbutane-1-boronic acid-1-(2-methyl-2,4-pentanediol) ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  手性氨基硼酸酯及制备方法与其在硼替佐米合 成中的应用

  摘要：

  本发明公开了手性α?氨基硼酸酯的中间体，手性α?氨基硼酸酯及其盐类，以及合成硼替佐米(bortezomib)的关键中间体。本发明还公开了α?氨基硼酸酯中间体的制备方法，以及应用手性α?氨基硼酸酯及其盐类采用汇聚型策略合成硼替佐米的方法。本发明公开的合成硼替佐米的工艺路线和关键的中间体的生产成本较低，操作简单，非常易于工业化生产。

  公开号：

  CN103204867B
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2,4-戊二醇 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 C₂₅H₃₆FeN₂Si 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 双联(2-甲基-2,4-戊二醇)硼酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种制备联硼酸酯的工艺

  摘要：

  本发明公开了一种制备联硼酸酯的工艺。硼烷络合物和相应的二醇反应生成相应的醇硼烷，随后在铁催化剂存在下发生自身偶联形成联硼酸酯。该方法合成步骤短，安全性高，反应条件温和，适合多种联硼酸酯的合成。

  公开号：

  CN105524099B
• 作为试剂：
  描述：

  3-氟-4-甲氧基苯胺 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 三环己基膦 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 双联(2-甲基-2,4-戊二醇)硼酸酯 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 硫酸 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 {5-[4-(ethoxycarbonyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]-3-fluoro-2-methoxyphenyl}boronic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC AMINE SUBSTITUTED OXAZOLIDINONE CETP INHIBITOR
  [FR] INHIBITEUR DE CETP SUBSTITUÉ PAR DES AMINES CYCLIQUES À BASE D'OXAZOLIDINONE

  摘要：

  具有公式I结构的化合物，包括这些化合物的药用盐，是CETP抑制剂，可用于提高HDL胆固醇，降低LDL胆固醇，并用于治疗或预防动脉粥样硬化。在公式I的化合物中，A3是一个取代苯基或茚基。公式（I）。

  公开号：

  WO2012058187A1

文献信息

• Visible Light-Induced Borylation of C–O, C–N, and C–X Bonds
  作者：Shengfei Jin、Hang. T. Dang、Graham C. Haug、Ru He、Viet D. Nguyen、Vu T. Nguyen、Hadi D. Arman、Kirk S. Schanze、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/jacs.9b12519

  日期：2020.1.22

  photocatalytic borylation method that can effect borylation of a wide range of substrates, including strong C‒O bonds, remains elusive. Herein, we report a general, metal-free visible light-induced photocatalytic borylation platform that enables borylation of electron rich derivatives of phenols and anilines, chloroarenes, as well as other haloarenes. The reac-tion exhibits excellent functional group

  硼酸是中心重要的功能基序和合成前体。可见光诱导的硼酸化可以提供结构多样化的硼酸盐，但一种广泛有效的光催化硼酸化方法可以影响包括强 C-O 键在内的多种底物的硼化，仍然难以实现。在此，我们报告了一种通用的、无金属的可见光诱导光催化硼化平台，该平台能够对苯酚和苯胺、氯芳烃以及其他卤代芳烃的富电子衍生物进行硼化。该反应表现出优异的官能团耐受性，正如一系列结构复杂底物的硼化反应所证明的那样。值得注意的是，该反应是由吩噻嗪催化的，这是一种简单的有机光催化剂，MW< 200通过质子耦合电子转移机制介导了以前无法实现的可见光诱导的苯酚衍生物单电子还原，还原电位为~-3 V vs SCE。机理研究指出了光催化剂-碱相互作用的关键作用。
• Practical Synthesis of Allyl, Allenyl, and Benzyl Boronates through S_N1′-Type Borylation under Heterogeneous Gold Catalysis
  作者：Hiroki Miura、Yuka Hachiya、Hidenori Nishio、Yohei Fukuta、Tomoya Toyomasu、Kosa Kobayashi、Yosuke Masaki、Tetsuya Shishido

  DOI：10.1021/acscatal.0c03771

  日期：2021.1.15

  Efficient borylation of sp3 C–O bonds by supported Au catalysts is described. Au nanoparticles supported on TiO2 showed high activity under mild conditions employing low catalyst loading conditions without the aid of any additives, such as phosphine and bases. A variety of allyl, propargyl, and benzyl substrates participated in the heterogeneously catalyzed reactions to furnish the corresponding allyl

  描述了负载型Au催化剂对sp 3 C–O键的有效硼化作用。负载在TiO 2上的Au纳米颗粒在温和条件下采用低催化剂负载条件显示出高活性，而无需任何添加剂，例如膦和碱。各种烯丙基，炔丙基和苄基底物参与了非均相催化反应，以高产率提供了相应的烯丙基，烯丙基和苄基硼酸酯。此外，Au / TiO 2对烯丙基和苄基醇的直接硼化也有效。基于Hammett研究和控制实验的机理研究表明，负载型Au催化剂上的sp 3 C–O键硼化通过S N进行1'型机制涉及碳阳离子中间体的形成。负载的金催化剂的高活性，可重复使用性和环境相容性以及反应体系的可扩展性使有价值的有机硼化合物的实际合成成为可能。
• Practical and Asymmetric Reductive Coupling of Isoquinolines Templated by Chiral Diborons
  作者：Dongping Chen、Guangqing Xu、Qinghai Zhou、Lung Wa Chung、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/jacs.7b04256

  日期：2017.7.26

  We herein describe a chiral diboron-templated highly diastereoselective and enantioselective reductive coupling of isoquinolines that provided expedited access to a series of chiral substituted bisisoquinolines in good yields and excellent ee’s under mild conditions. The method enjoys a broad substrate scope and good functional group compatibility. Mechanistic investigation suggests the reaction proceeds

  我们在本文中描述了异喹啉的手性二硼烷模板化的高度非对映选择性和对映选择性还原偶联，其在温和条件下以良好的产率和优异的ee提供了快速获得一系列手性取代的双异喹啉的途径。该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性。机理研究表明，该反应通过协同的[3,3]-σ重排而进行。
• Borylation of organo halides and triflates using tetrakis(dimethylamino)diboron
  作者：Charles S. Bello、Joachim Schmidt-Leithoff

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.009

  日期：2012.11

  We report a new in situ borylation method using tetrakis(dimethylamino)diboron, DMA4B2, in the presence of a diol. Our method uses standard borylation conditions and readily available Pd-catalysts. The scope of this method includes aryl halides and triflates as well as vinyl halides and triflates. The method successfully works with a broad range of diols, enabling the selection of the best boronic

  我们报告了一种新的原位硼化方法，使用四（二甲基氨基）二硼，DMA 4 B 2，在二醇的存在下。我们的方法使用标准的硼化条件和现成的Pd催化剂。该方法的范围包括芳基卤化物和三氟甲磺酸酯以及乙烯基卤化物和三氟甲磺酸酯。该方法成功地与多种二醇一起使用，从而能够为随后的Suzuki偶联选择最佳的硼酸酯。
• Engaging Ag(0) single atoms in silver(I) salts-mediated C-B and C-S coupling under visible light irradiation
  作者：Enxin Cui、Dan Qiao、Haibin Li、Lirong Guo、Chen-Ho Tung、Yifeng Wang

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.08.035

  日期：2021.10

  transmission electron microscope (HAADF AC-STEM) and electron paramagnetic resonance (EPR). The activities of the silver(I) salts were affected by the anions and could be associated with their abilities in formation of AgSAs during the reactions. Kinetic studies showed that the deiodination rate was linearly correlated with the loading of AgSAs, and hence AgSAs were the true catalytic centers for the 1e−-reduction

  在可见光照射下，发现银 (I) 盐在芳基碘化物的硼酰化和亚磺酰化中具有活性。使用 AgF 的优化硼化方案不需要任何添加剂，在非常温和的条件下运行，并且可以很好地耐受广泛的底物和硼源。使用高角度环形暗场像差校正扫描透射电子显微镜 (HAADF AC-STEM) 和电子顺磁共振 (EPR) 检查硼酸化反应过程中 Ag(0) 单原子 (AgSAs) 的形成。银 (I) 盐的活性受阴离子的影响，可能与它们在反应过程中形成 AgSA 的能力有关。动力学研究表明，脱碘率与 AgSAs 的负载量呈线性相关，因此 AgSAs 是 1e 的真正催化中心- -CI 部分的减少。AgSAs 的氧化态在静止和工作状态均保持为 0。提出了一种以 AgSAs 作为催化中心和 AgNPs 作为光吸收剂的“串联工作”机制，以在可见光照射下实现芳基碘化物的硼化。目前的方法不仅为芳基碘化物的硼酸化和磺基化提供了一种替代系统，而且还揭示了银