1,4-二溴-2,3-丁二酮 | 6305-43-7

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,4-二溴-2,3-丁二酮
• 中文别名: 1,4-二溴双乙酰；1,4-二溴乙酰
• 英文名称: 1,4-Dibromo-butane-2,3-dione
• 英文别名: 1,4-dibromo-2,3-butanedione；1,4-dibromo-2,3-butandione；1,4-dibromobutane-2,3-dione
• CAS: 6305-43-7
• 化学式: C₄H₄Br₂O₂
• 分子量: 243.883
• InChiKey: RZMOICJDRADLCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-119 °C (lit.)
• 沸点：
  213.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.0524 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，是一种黄色晶状体粉末，具有刺激性气味。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒病例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 安全说明：
  S26,S27,S36/37/39,S37/39
• 危险品运输编号：
  1759
• 海关编码：
  2914700090
• 危险类别：
  8
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R23/24/25,R34
• RTECS号：
  EK2850000
• 包装等级：
  III
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉干燥的地方保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 1,4-二溴-2,3-丁二酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
1,4-Dibromodiacetyl
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 5)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
催泪

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1,4-Dibromodiacetyl
别名
: C4H4Br2O2
分子式
: 243.88 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1,4-Dibromobutane-2,3-dione
<=100%
化学文摘登记号(CAS 6305-43-7
No.) 228-615-1
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 117 - 119 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 0.324
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
吸入: 无数据资料
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 小鼠 - 9.4 mg/kg
备注: 肺，胸，或者呼吸系统：其他变化 胃肠的：其他变化 营养与总代谢：变化：其他变化。
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: EK2850000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: 3335
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: Aviation regulated solid, n.o.s. (1,4-Dibromobutane-2,3-dione)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

应用

1,4-二溴-2,3-丁二酮是有机合成中间体和医药中间体，可用于实验室研发过程和化工生产过程中。

制备 报道一

在装有回流冷凝器和滴液漏斗的250 mL圆底烧瓶中加入2,3-丁二酮（10 g；116 mmol）和20 mL CHCl₃。用25 mL CHCl₃溶解溴（37 g，12 mL，232 mmol，密度：3.1028 g/mL），然后缓慢滴加至反应混合物中。在50 ℃下进行反应，直至无HBr析出。将粗混合物在冰箱中冷却过夜后，滤出沉淀产物。从CHCl₃中重结晶粗产物得到1,4-二溴-2,3-丁二酮。

报道二

将2,3-丁二酮（5.000 g，58.0 mmol）的CHCl₃溶液在室温下缓慢滴入溴（18.560 g，116.0 mmol）的CHCl₃溶液中。加完后，反应在48 ℃下进行3小时。将混合物在冰浴中冷却2小时，并将沉淀物过滤并通过从CHCl₃中重结晶来纯化，获得黄色固体状的1,4-二溴-2,3-丁二酮。产量：9.112 g（65%）。熔点：116-117 ℃。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二溴-2,3-丁二酮 在 sulfur tetrafluoride 作用下， 反应 3.0h， 以73%的产率得到1,4-dibromo-2,2,3,3-tetrafluorobutane
  参考文献：
  名称：

  一种3,3,4,4-四氟吡咯烷的合成方法

  摘要：

  本发明公开一种合成3,3,4,4‑四氟吡咯烷的方法。主要解决现有合成过程中通氟有毒以及步骤较长收率较低的技术问题。本发明合成方法分为4步：第一步，将丁二酮与氯仿混合后与溴加成得1,4‑二溴丁二酮；第二步，向所得1,4‑二溴丁二酮中通入四氟化硫，反应得1,4‑二溴‑2,2,3,3‑四氟丁烷；第三步，1,4‑二溴‑2,2,3,3‑四氟丁烷与苄胺高温反应，得1‑苄基‑3,3,4,4‑四氟吡咯烷盐酸盐；第四步，1‑苄基‑3,3,4,4‑四氟吡咯烷盐酸盐催化氢化脱苄基，得到3,3,4,4‑四氟吡咯烷盐酸盐。本发明提供了一种毒性较低，原料价格低廉，操作简单，收率高的3,3,4,4‑四氟吡咯烷合成方法。

  公开号：

  CN107892663B
• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二酮 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到1,4-二溴-2,3-丁二酮
  参考文献：
  名称：

  π共轭杂芳族分子的合成，晶体结构，光电性能和电阻记忆应用

  摘要：

  设计并合成了三种基于联噻唑或联吡啶的π共轭小分子DPBT，DEPBT和DEPBPy。在DEPBT和DEPBPy中，中心核和末端苯基通过C C双键连接，而在DPBT中，它们通过C–C单键结合。比较研究了分子结构变化对其晶体结构，光电性能和薄膜形态的影响。此外，它们的电阻记忆性能是首次被研究。无论DEPBT -和DEPBPy为基础的设备表现出典型的二元记忆行为，而基于DPBT的设备没有内存属性。实验结果证实，将C C桥键引入分子中可以增强分子相互作用，这在薄膜上的分子排列中起着重要作用，并且对存储器件中的电荷传输有重要贡献。这项工作表明，芳基乙烯基封端的联噻唑和联吡啶都是有机存储的良好前途候选者。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131471

文献信息

• A new facile, efficient synthesis and structure peculiarity of quinoxaline derivatives with two benzimidazole fragments
  作者：Vakhid A. Mamedov、Nataliya A. Zhukova、Victor V. Syakaev、Aidar T. Gubaidullin、Tat'yana N. Beschastnova、Dil'bar I. Adgamova、Aida I. Samigullina、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.045

  日期：2013.1

  A highly efficient and versatile method for the synthesis of quinoxaline derivatives with two benzimidazole fragments have been developed on the basis of the ring contraction of 3-(benzimidazo-2-yl)quinoxalin-2(1H)-one with 1,2-diaminobenzene and its various types of substituted and condensed derivatives. Owing to the inter- and intramolecular processes, involving self association, proton exchange

  基于3-（苯并咪唑-2-基）喹喔啉-2（1 H）-与1,2-的环收缩，已开发出一种高效且通用的具有两个苯并咪唑片段的喹喔啉衍生物的合成方法。二氨基苯及其各种类型的取代和稠合衍生物。由于分子间和分子内过程，涉及桥联和相邻碳原子的大多数双-苯并咪唑基喹喔啉信号的几种形式之间的自缔合，质子交换，构象和/或互变异构交换，且NMR光谱中的苯并咪唑片段变宽。苯并咪唑片段与分子的喹喔啉核心之间的共轭作用比喹喔啉衍生物（10c）与其噻二唑[ f ]-（17）和吡咯并[ a ]-（19）环化了衍生物，导致整个分子的平面度更大。
• [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：ALIOS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2015026792A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  Disclosed herein are new antiviral compounds, together with pharmaceutical compositions that include one or more antiviral compounds, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a paramyxovirus viral infection with one or more small molecule compounds. Examples of paramyxovirus infection include an infection caused by human respiratory syncytial virus (RSV).

  本文披露了新的抗病毒化合物，以及包括一种或多种抗病毒化合物的药物组合物，以及合成这些化合物的方法。本文还披露了使用一种或多种小分子化合物改善和/或治疗副粘病毒病毒感染的方法。副粘病毒感染的例子包括由人类呼吸道合胞病毒（RSV）引起的感染。
• Synthesis of some substituted quinoxalines and polycyclic systems containing the quinoxaline nucleus
  作者：Abid R. Ahmad、Lina K. Mehta、John Parrick

  DOI：10.1039/p19960002443

  日期：——

  The synthesis is described of quinoxalines 11, 14, 15, 16, 20, 21, 23 and 25 of interest as intermediates. The preparation of 21 from 3 by the action of thiourea and the formation of the hexaazapentacycle 23 from sulfide 20 and butylamine are discussed. The methylation of the dione 10 is reinvestigated and the product found to be a mixture of 29 and 30. The preparation of dimethoxyquinoxaline podands, e.g., 32, 33, 34, 40 and 41, tricyclic crown ether 31 and pentacyclic crown ethers, e.g. 38, is described and the effects of metal ions on spectroscopic properties of 40 and 41 are reported.

  所述的合成包括作为中间体的喹唑啉11、14、15、16、20、21、23和25。讨论了从3通过硫脲作用制备21以及从硫化物20和正丁胺形成六氮五元环23的过程。重新研究了二酮10的甲基化，发现产物为29和30的混合物。描述了二甲氧基喹唑啉穴合配体（如32、33、34、40和41）、三环冠醚31和五环冠醚（如38）的制备，并报道了金属离子对40和41光谱性质的影响。
• ANTI-HER2 ANTIBODY-DRUG CONJUGATE AND APPLICATION THEREOF
  申请人：ZHEJIANG ZOVA BIOTHERAPEUTICS INC.

  公开号：US20190091345A1

  公开（公告）日：2019-03-28

  An anti-HER2 antibody-drug conjugate or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and an application of the anti-HER2 antibody-drug conjugate for preparing an antitumor pharmaceutical product.

  一种抗HER2抗体-药物偶联物或其药用可接受盐，以及该抗HER2抗体-药物偶联物用于制备抗肿瘤药品的应用。
• Quinoxaline derivatives with broadened absorption patterns
  作者：Lidia Marin、Laurence Lutsen、Dirk Vanderzande、Wouter Maes

  DOI：10.1039/c3ob41059e

  日期：——

  Quinoxaline-based semiconducting materials are currently of high interest in the field of organic photovoltaics. The number of structural variations employed has been, however, quite limited to date. In this paper we report on the synthesis of a series of quinoxaline monomers and triads with improved optical features. This was achieved by using conjugated linkers, i.e. ethenyl, butadienyl and/or aryl groups, to graft the solubilizing alkyl side chains onto the central quinoxaline core. The influence of the appended groups on the light-harvesting properties of the materials is briefly discussed.

  喹喘啉基半导体材料目前在有机光伏领域备受关注。然而，迄今为止所采用的结构变化种类相当有限。本文报道了一系列具有改善光学特性的喹喘啉单体和三体的合成。通过使用共轭连接体（即乙烯基、丁二烯基和/或芳基）将增溶的烷基侧链嫁接到中心喹喘啉核心上，实现了这一目标。简要讨论了所附加基团对材料的光捕获特性的影响。

表征谱图