1,4-二溴-2,3,5,6-四(溴甲基)苯 | 36711-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,4-二溴-2,3,5,6-四(溴甲基)苯
• 英文名称: 1,4-dibromo-2,3,5,6-tetrakis(bromomethyl)benzene
• CAS: 36711-70-3
• 化学式: C₁₀H₈Br₆
• 分子量: 607.598
• InChiKey: DBEGHOGOADVKFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  262-263 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  509.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.534±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二溴-2,3,5,6-四(溴甲基)苯 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 tetraethyl 4,8-dicyano-1,2,3,5,6,7-hexahydro-s-indacene-2,2,6,6-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯并二苯在基于 Hydrindacene 的异位受体中的正同向变构结合：酰胺氢键中的协同作用

  摘要：

  描述了基于 hydrindacene 的异位受体的制备和络合特性，该受体对苯二醇表现出正同向变构结合过程。异位受体与间苯二酚、儿茶酚和 3-羟基苯甲醇形成 1:2 复合物，K2/K1 = 3-33。在这个变构系统中，熵和焓项都很重要；晶体学研究提供了第一个明确的证据，表明通过极化形成的酰胺氢键的协同作用有助于正同向变构结合特性。

  DOI：

  10.1021/ja049336p
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四甲苯 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1,4-二溴-2,3,5,6-四(溴甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  均苯四甲酸二酰亚胺基供体-受体聚（亚苯基乙炔）

  摘要：

  一系列供体-受体聚（苯撑乙烯）（的PPE），用N，N- '报告-dialkylpyromellitic酰亚胺（PMDI）作为电子受体和各种给体单元。通过紫外/可见吸收和电化学测量研究了光电性能，揭示了整个系列中恒定的LUMO能量（〜-3.6 eV），HOMO的能级由施主单体控制，光学带隙为2.30至1.50 eV。具有高体积分数的增溶侧链，聚合物可溶于常见的有机溶剂，但是溶液NMR测量和溶液中的热致变色表明，由于供体和受体单元之间的加成分子间相互作用，导致聚集。

  DOI：

  10.1021/ma2009063

文献信息

• Über Pyromellitsäure- und Cumidinsäure-Derivate. V. Teil
  作者：H. Hopff、P. Doswald、B. K. Manukian

  DOI：10.1002/hlca.19610440507

  日期：——

  1. Chlorination of 1,4-dimethyl-Z, 5-bis-chloromethyl-3,6-dichloro-benzene (11) gave 1,4-dichloro-2,3,5,6-tetrakis-chloromethyl-benzene (III).

  1.氯化1,4-二甲基-Z，5-双氯甲基-3,6-二氯苯（11）得到1,4-二氯-2,3,5,6-四氯甲基苯（III） ）。
• Multipoint Recognition of Catecholamines by Hydrindacene-Based Receptors Accompanied by the Complexation-Induced Conformational Switching
  作者：Hidetoshi Kawai、Ryo Katoono、Kenshu Fujiwara、Takashi Tsuji、Takanori Suzuki

  DOI：10.1002/chem.200400819

  日期：2005.1.21

  The molecular recognition of catecholamines by hydrindacene-based receptors 1 and 2, as well as the durene-based receptor 3, and the guest-induced conformational changes are reported. These receptors selectively bind adrenaline and dopamine salts through the guests' ammonium group and 3-hydroxyl group on the aromatic ring. In the case of adrenaline, an additional hydrogen bond with a benzylic hydroxyl

  据报道，基于苯并二氢萘的受体1和2以及基于聚对二甲苯的受体3对儿茶酚胺的分子识别以及客体诱导的构象变化。这些受体通过客人的铵基和芳香环上的3-羟基选择性地结合肾上腺素和多巴胺盐。在肾上腺素的情况下，形成具有苄基羟基的另外的氢键。在2％CD3CN / CDCl3中，缔合常数约为10（4）M（-1），这比没有3-羟基的来宾（10（3）M（-1））大得多。受体1的两个酰胺基可以围绕C（芳族）-C（酰胺）键自由旋转，而2中的叔酰胺以足够慢的速率在两个稳定的构象之间变化，以允许通过（1）H NMR进行检测光谱学。在没有客体分子的情况下，syn-conformer的稳定性低于反-conformer的稳定性。与肾上腺素形成复合物时，除多点氢键外，由于分子内偶极子逆转效应，顺式构象异构体也占主导地位。
• Acene-based organic semiconductor materials and methods of preparing and using the same
  申请人：Facchetti Antonio

  公开号：US20080185555A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  Acene-based compounds that can be used to prepare n-type semiconductor materials are provided with processes for preparing the same. Composites and electronic devices including n-type semiconductor materials prepared from these compounds also are provided.

  提供了一种可以用来制备n型半导体材料的基于Acene的化合物，以及制备这些化合物的方法。还提供了由这些化合物制备的n型半导体材料的复合材料和电子器件。
• Hydrindacene-Based Acetylenic Macrocycles with Horizontally and Vertically Ordered Functionality Arrays
  作者：Hidetoshi Kawai、Tatsuya Utamura、Erina Motoi、Tomoko Takahashi、Hiroyoshi Sugino、Manabu Tamura、Masakazu Ohkita、Kenshu Fujiwara、Takao Saito、Takashi Tsuji、Takanori Suzuki

  DOI：10.1002/chem.201200716

  日期：2013.4.2

  The macrocyclization of 2,6‐diethynyl hydrindacenes (1) with functional groups at mutually perpendicular positions results in the formation of novel macrocycles which, as a result of the hindered rotation of the hydrindacene units, possess directionally persistent peripheral functionalities. The two hydrindacene units in the dimer macrocycle (2) have been shown to interact electronically through their

  具有相互垂直位置上的官能团的2,6-二乙炔基苯并二氢（1）的大环化导致形成新的大环，这是由于并苯单元的旋转受阻而具有定向持久的外围功能。已显示二聚体大环（2）中的两个并苯单元通过它们各自的丁二炔部分进行电子相互作用，而三聚体大环（3）由于五元苯并五氢环而显示出中等程度的几何柔韧性。另外，这些三聚体大环化合物包含中心腔，该中心腔的尺寸适合于包含各种溶剂分子。这些新的大环化合物可通过引入π-共轭侧基（如苯乙烯基和噻吩基）以及连接各种外围酯基来进一步修饰。
• Fluoranthene and its π-extended diimides: Construction of new electron acceptors
  作者：Hiroyuki Ishikawa、Koji Katayama、Jun-ichi Nishida、Chitoshi Kitamura、Takeshi Kawase

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.012

  日期：2018.10

  by the Diels-Alder (DA) reaction of maleic anhydride and acecyclone derivative bearing an acenaphthylene imide unit and subsequent imidations. An X-ray crystallographic analysis of di(N-octyl)FDI derivative reveals the planar fluoranthene diimide π -system. The cyclic voltammograms of FDIs shows considerably high electron affinity. Moreover, its π -extended analogue involving an anthracene unit (DAAI)

  首先通过马来酸酐和带有bearing烯酰亚胺单元的乙酰环酮衍生物的狄尔斯-阿尔德（DA）反应和随后的酰亚胺化反应，首先合成3,4,8,9-氟代蒽四羧酸二酰亚胺（FDI）作为稳定的黄色化合物。二（N-辛基）FDI衍生物的X射线晶体学分析揭示了平面荧蒽二酰亚胺π-系统。FDI的循环伏安图显示出很高的电子亲和力。此外，还通过by-3，4-二羧酸酰亚胺与邻-亚二甲苯基衍生物的DA反应制备了其包含蒽单元（DAAI）的π-延伸类似物。该化合物表现出长波长吸收和强烈的荧光中度solvatofluorochromism（Δ λ EM = 41 nm）。进行了基于密度泛函理论（DFT）的理论计算，以表征这些二酰亚胺的电子特征。