2-hydroxy-3-iodo-1,4-naphthoquinone | 35135-38-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxy-3-iodo-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-hydroxy-3-iodonaphthalene-1,4-dione；2-iodo-3-hydroxy-1,4 naphthoquinone；3-iodo-2-hydroxy-1,4-naphthoquinone；2-hydroxy-3-iodonaphthoquinone；3-iodolawsone；iodolawsone
• CAS: 35135-38-7
• 化学式: C₁₀H₅IO₃
• 分子量: 300.052
• InChiKey: GJUZYPDHDSTGFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-iodo-1,4-naphthoquinone 在 氢碘酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到2-羟基-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  Regiocontrolled synthesis and HIV inhibitory activity of unsymmetrical binaphthoquinone and trimeric naphthoquinone derivatives of conocurvone

  摘要：

  Unsymmetrical biquinone and trimeric quinone derivatives were synthesized using halotriflate-biselectrophilic naphthoquinones through stepwise regioselective quinone substitution chemistry and evaluated for their ability to inhibit the cytopathogenic effects of HIV-1 using an MTT colorimetric assay. Compounds were also screened for their ability to inhibit the activity of HIV-1 integrase in vitro. Pyranylated trimeric quinones and biquinones exhibited both antiviral activity and integrase inhibitory activity. Conocurvone 1 and trimeric quinone 21 were the most potent HIV integrase inhibitors in the series. All of the biquinones showed HIV inhibitory activity. Simple methoxy substituted biquinones did not inhibit HIV-1 integrase. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.04.034
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 在 morpholine-iodide complex 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到2-hydroxy-3-iodo-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  在PEG-400中通过Heck反应合成Stilbene-醌杂化物

  摘要：

  专用于圣保罗RR科斯塔教授在他的67之际个生日 抽象的 苯乙烯在90°C下在PEG-400中与3-碘代异黄酮偶联，通过Heck反应立体选择性地导入（E）-二苯乙烯-醌杂化物。发现最佳的反应条件是在90℃下使用NaOH（3当量）和10mol％的乙酸钯15分钟。使用带有吸电子基团的苯乙烯的Heck反应的化学收率（65-98％）大于在芳环上带有给电子基团的苯乙烯的化学收率（7-32％）。特别是，涉及到硝基苯乙烯的Heck反应的化学收率是​​最好的。 苯乙烯在90°C下在PEG-400中与3-碘代异黄酮偶联，通过Heck反应立体选择性地导入（E）-二苯乙烯-醌杂化物。发现最佳的反应条件是在90℃下使用NaOH（3当量）和10mol％的乙酸钯15分钟。使用带有吸电子基团的苯乙烯的Heck反应的化学收率（65-98％）大于在芳环上带有给电子基团的苯乙烯的化学收率（7-32％）。特别是，涉及到硝基苯乙烯的Heck反应的化学收率是​​最好的。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589095

文献信息

• Oxidative iodination of carbonyl compounds using ammonium iodide and oxone®
  作者：Mahender Reddy Marri、Arun Kumar Macharla、Swamy Peraka、Narender Nama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.106

  日期：2011.12

  A simple, efficient, mild, and regioselective method for oxyiodination of carbonyl compounds has been reported by using NH4I as the source of iodine and Oxone® as an oxidant. Various carbonyl compounds such as aralkyl ketones, aliphatic ketones (acyclic and cyclic), and β-keto esters proceeded to the respective α-monoiodinated products in moderate to excellent yields. Unsymmetrical aliphatic ketones

  通过使用NH 4 I作为碘的来源和Oxone®作为氧化剂，已经报道了一种简单，有效，温和和区域选择性的羰基化合物氧碘化方法。各种羰基化合物（如芳烷基酮，脂族酮（无环和环状）和β-酮酯）以中等至优异的收率发展为各自的α-单碘化产物。不对称脂族酮反应平稳，生成1-碘和3-碘酮的混合物，主要形成1-碘产物。
• Lawsone, Juglone, and β-Lapachone Derivatives with Enhanced Mitochondrial-Based Toxicity
  作者：Laura Anaissi-Afonso、Sandra Oramas-Royo、Jessel Ayra-Plasencia、Patricia Martín-Rodríguez、Jonay García-Luis、Isabel Lorenzo-Castrillejo、Leandro Fernández-Pérez、Ana Estévez-Braun、Félix Machín

  DOI：10.1021/acschembio.8b00306

  日期：2018.8.17

  Saccharomyces cerevisiae for several derivatives of three important natural naphthoquinones: lawsone, juglone, and β-lapachone. We have found that (i) the free hydroxyl group of lawsone and juglone modulates toxicity; (ii) lawsone and juglone derivatives differ in their mechanisms of action, with ROS generation being more important for the former; and (iii) a subset of derivatives possess the capability to disrupt

  萘醌是从植物和微生物中获得的最活跃的天然产物之一。萘醌通过多效机制发挥其生物活性，包括对细胞亲核试剂的反应性、活性氧 (ROS) 的产生和蛋白质的抑制。在这里，我们报告了在酿酒酵母中进行的机械抗增殖研究对于三种重要的天然萘醌的几种衍生物：指甲花醌、胡桃醌和 β-拉帕醌。我们发现 (i) 胡桃醌和胡桃醌的游离羟基可调节毒性；(ii) 指甲花醌和胡桃醌衍生物的作用机制不同，活性氧的产生对前者更为重要；(iii) 一部分衍生物具有破坏线粒体功能的能力，在这方面，β-拉帕酮是最有效的化合物。此外，我们将酵母结果与抗菌和抗肿瘤活性进行了交叉比较。我们讨论了萘醌的机理发现、抗增殖活性和物理化学性质之间的关系。
• 1,4-Naphthoquinones potently inhibiting P2X7 receptor activity
  作者：R.X. Faria、F.H. Oliveira、J.P. Salles、A.S. Oliveira、N.L. von Ranke、M.L. Bello、C.R. Rodrigues、H.C. Castro、A.R. Louvis、D.L. Martins、V.F. Ferreira

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.10.033

  日期：2018.1

  P2X7 receptor (P2X7R) is an ATP-gated ion-channel with potential therapeutic applications. In this study, we prepared and searched a series of 1,4-naphthoquinones derivatives to evaluate their antagonistic effect on both human and murine P2X7 receptors. We explored the structure-activity relationship and binding mode of the most active compounds using a molecular modeling approach. Biological analysis

  P2X7受体（P2X7R）是具有潜在治疗应用的ATP门控离子通道。在这项研究中，我们准备并搜索了一系列1,4-萘醌衍生物，以评估它们对人和鼠P2X7受体的拮抗作用。我们使用分子建模方法探索了活性最高的化合物的结构-活性关系和结合模式。该系列（八种类似物和两种化合物）的生物学分析表明，其对人和鼠P2X7R均具有显着的体外抑制作用。进一步的特征表明，AN-03和AN-04在体内抑制染料吸收，IL-1β释放和角叉菜胶诱导的足爪水肿方面的功效要比BBG和A740003大。。此外，我们使用电生理学和分子对接分析来表征AN-03和AN-04的作用机理。这些结果表明1,4-萘醌，主要是AN-04，有可能导致设计新的P2X7R阻滞剂和抗炎药。
• METHOD FOR PRODUCING 2-ALKYLCARBONYLNAPHTHO[2,3-b]FURAN-4,9-DIONE-RELATED SUBSTANCE, AND SAID RELATED SUBSTANCE
  申请人：Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd.

  公开号：US20190062294A1

  公开（公告）日：2019-02-28

  Provided is a method for producing a 2-alkylcarbonylnaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione-related substance, which is suitable for the production on an industrial scale. The present invention provides: a method for producing an intermediate for the production of a 2-alkylcarbonyl[2,3-b]furan-4,9-dione, which comprises reacting a 1-butyne derivative in which a ketone or an alcohol is protected with a 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone derivative having a leaving group at position-3 in a solvent in the presence of a metal or a metal compound and a base; and a substance relating to the intermediate.

  提供了一种用于生产与2-烷基碳酰萘[2,3-b]呋喃-4,9-二酮相关的物质的方法，该方法适合于工业规模生产。本发明提供：一种用于生产2-烷基碳酰[2,3-b]呋喃-4,9-二酮的中间体的生产方法，该方法包括在溶剂中，在金属或金属化合物和碱的存在下，将含有酮或醇的1-丁炔衍生物与在3位具有离去基团的2-羟基-1,4-萘醌衍生物反应；以及与中间体相关的物质。
• Synthesis, characterization and biological activities of 3-aryl-1,4-naphthoquinones – green palladium-catalysed Suzuki cross coupling
  作者：Aline da R. Louvis、Nayane A. A. Silva、Felipe S. Semaan、Fernando de C. da Silva、Gabriela Saramago、Laís C. S. V. de Souza、Bruno L. A. Ferreira、Helena C. Castro、Juliana P. Salles、André L. A. Souza、Robson X. Faria、Vitor F. Ferreira、Daniela de L. Martins

  DOI：10.1039/c6nj00872k

  日期：——

  2-hydroxy-3-iodo-1,4-naphthoquinone and boronic acids were employed to prepare several 2-hydroxy-3-aryl-1,4-naphthoquinones in aqueous conditions using microwave irradiation or conventional heating. Because of the biological activities of quinones, which are related to their ability to accept electrons to form semiquinones and hydroquinones, the electrochemical behaviour of the synthesized molecules was investigated

  醌是存在于多种天然产物或合成生物活性分子中的重要支架。芳基化是完成结构修饰的重要策略，从而导致新的潜在候选药物被用作药物。在目前的工作中，采用钯催化的2-羟基-3-碘-1,4-萘醌与硼酸之间的无钯，无膦的Suzuki偶联反应制备了几种2-羟基-3-芳基-1,4。 -萘醌在水性条件下使用微波辐射或常规加热。由于醌的生物活性与它们接受电子形成半醌和对苯二酚的能力有关，因此对合成分子的电化学行为进行了研究。Osiris和Molinspiration化学信息学计划，利用在计算机分析中，这意味着这些萘醌是候选药物，体外抗真菌和锥虫活性测试的结果进一步证实了这些萘醌。我们的体外数据表明，针对白色念珠菌ATCC 24433菌株的MIC值为8，微克mL -1，针对克氏锥虫锥虫病的锥虫杀虫活性，EC 50为0.67μM。