4-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)naphthalene-1,2-dione | 54808-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)naphthalene-1,2-dione
• 英文别名: 1,4-dihydro-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-1,4-naphthalenedione；2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)naphthalene-1,4-dione；2-hydroxy-3-(4-methoxy-phenyl)-[1,4]naphthoquinone；2-Hydroxy-3-(4-methoxy-phenyl)-[1,4]naphthochinon
• CAS: 54808-21-8
• 化学式: C₁₇H₁₂O₄
• 分子量: 280.28
• InChiKey: LLMWUKJCIBAIJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127 °C
• 沸点：
  470.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)naphthalene-1,2-dione 在 四(三苯基膦)钯 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 2-(4-Methoxy-phenyl)-3-(2-methoxy-phenyl)-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  通过不对称的2,3-二芳基醌的区域专一性合成，通过逐步Pd（0）催化芳基锡烷与双活化醌当量的偶联。

  摘要：

  在四（三苯基膦）钯（0）​​-碘化亚铜催化剂存在下，芳基金刚烷与2-苯基碘代-1,4-萘醌-3-氧化物的偶合反应生成3-芳基-2-羟基-1,4-萘醌转化为相应的3-芳基-2-三氟甲磺酰氧基-1，4-萘醌，并偶联到不同的芳基锡烷上，以良好的收率得到不对称的2，3-二芳基-1，4-萘醌。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01532-3
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxybenzenediazonium tetrafluoroborate 在 tetrafluoroboric acid 、 三氯化铝 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)naphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Wurm; Gurka, Pharmazie, 1997, vol. 52, # 10, p. 739 - 743

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,4-Naphthoquinones potently inhibiting P2X7 receptor activity
  作者：R.X. Faria、F.H. Oliveira、J.P. Salles、A.S. Oliveira、N.L. von Ranke、M.L. Bello、C.R. Rodrigues、H.C. Castro、A.R. Louvis、D.L. Martins、V.F. Ferreira

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.10.033

  日期：2018.1

  P2X7 receptor (P2X7R) is an ATP-gated ion-channel with potential therapeutic applications. In this study, we prepared and searched a series of 1,4-naphthoquinones derivatives to evaluate their antagonistic effect on both human and murine P2X7 receptors. We explored the structure-activity relationship and binding mode of the most active compounds using a molecular modeling approach. Biological analysis

  P2X7受体（P2X7R）是具有潜在治疗应用的ATP门控离子通道。在这项研究中，我们准备并搜索了一系列1,4-萘醌衍生物，以评估它们对人和鼠P2X7受体的拮抗作用。我们使用分子建模方法探索了活性最高的化合物的结构-活性关系和结合模式。该系列（八种类似物和两种化合物）的生物学分析表明，其对人和鼠P2X7R均具有显着的体外抑制作用。进一步的特征表明，AN-03和AN-04在体内抑制染料吸收，IL-1β释放和角叉菜胶诱导的足爪水肿方面的功效要比BBG和A740003大。。此外，我们使用电生理学和分子对接分析来表征AN-03和AN-04的作用机理。这些结果表明1,4-萘醌，主要是AN-04，有可能导致设计新的P2X7R阻滞剂和抗炎药。
• Diquinones II the formation of dibenzofuran derivatives by rearrangement of diquinones
  作者：A.J. Shand、R.H. Thomson

  DOI：10.1016/0040-4020(63)85007-3

  日期：1963.1

  Several diquinones (I, III, V) undergo photochemical and/or thermal rearrangement to dibenzofuranquinones (II, IV, VI). Structure IV has been established by synthesis and unambiguous structures have been assigned to several of its isomers.

  几个二醌（I，III，V）经历光化学和/或热重排，生成二苯并呋喃醌（II，IV，VI）。通过合成已经建立了结构IV，并且已经将明确的结构分配给了它的几种异构体。
• Synthesis, characterization and biological activities of 3-aryl-1,4-naphthoquinones – green palladium-catalysed Suzuki cross coupling
  作者：Aline da R. Louvis、Nayane A. A. Silva、Felipe S. Semaan、Fernando de C. da Silva、Gabriela Saramago、Laís C. S. V. de Souza、Bruno L. A. Ferreira、Helena C. Castro、Juliana P. Salles、André L. A. Souza、Robson X. Faria、Vitor F. Ferreira、Daniela de L. Martins

  DOI：10.1039/c6nj00872k

  日期：——

  2-hydroxy-3-iodo-1,4-naphthoquinone and boronic acids were employed to prepare several 2-hydroxy-3-aryl-1,4-naphthoquinones in aqueous conditions using microwave irradiation or conventional heating. Because of the biological activities of quinones, which are related to their ability to accept electrons to form semiquinones and hydroquinones, the electrochemical behaviour of the synthesized molecules was investigated

  醌是存在于多种天然产物或合成生物活性分子中的重要支架。芳基化是完成结构修饰的重要策略，从而导致新的潜在候选药物被用作药物。在目前的工作中，采用钯催化的2-羟基-3-碘-1,4-萘醌与硼酸之间的无钯，无膦的Suzuki偶联反应制备了几种2-羟基-3-芳基-1,4。 -萘醌在水性条件下使用微波辐射或常规加热。由于醌的生物活性与它们接受电子形成半醌和对苯二酚的能力有关，因此对合成分子的电化学行为进行了研究。Osiris和Molinspiration化学信息学计划，利用在计算机分析中，这意味着这些萘醌是候选药物，体外抗真菌和锥虫活性测试的结果进一步证实了这些萘醌。我们的体外数据表明，针对白色念珠菌ATCC 24433菌株的MIC值为8，微克mL -1，针对克氏锥虫锥虫病的锥虫杀虫活性，EC 50为0.67μM。
• Pd(II)-Catalyzed Synthesis of Alkylidene Phthalides via a Decarbonylative Annulation Reaction
  作者：Somadrita Borthakur、Swagata Baruah、Bipul Sarma、Sanjib Gogoi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00726

  日期：2019.4.19

  An unprecedented Pd(II)-catalyzed decarbonylative C–H/C–C activation and annulation reaction, which proceeds via intramolecular cyclization, is reported. This reaction of hydroxynaphthoquinones with disubstituted alkynes provides good yields of substituted alkylidene phthalides, which are the key intermediates for the synthesis of bioactive natural products.

  据报道，空前的Pd（II）催化的脱羰CH-H / CC活化和环化反应是通过分子内环化进行的。羟基萘醌与二取代炔烃的这种反应提供了高收率的取代亚烷基苯酞，这是合成生物活性天然产物的关键中间体。
• [EN] SMALL MOLECULE NAPHTHOQUINONE- AND PHTHALIMIDE-BASED LIPOCATIONS AS ANTI-PARASITIC AGENTS<br/>[FR] LIPOCATIONS À BASE DE NAPHTOQUINONE ET DE PHTALIMIDE À PETITES MOLÉCULES EN TANT QU'AGENTS ANTI-PARASITAIRES
  申请人：UNIV GEORGIA

  公开号：WO2013036766A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  Small molecule naphthoquinone- and phthalimide-based lipocations are provided, as well as methods for their use in treating or preventing anti-parasitic diseases, such as malaria, Chagas disease, and African Sleeping Sickness.

  提供了基于小分子萘醌和邻苯二酰亚胺的脂质载体，以及它们在治疗或预防抗寄生虫疾病（如疟疾、克氏病和非洲睡眠病）中的使用方法。