2-(4-bromophenyl)-3-hydroxynaphthalene-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-3-hydroxynaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-(4-bromo-phenyl)-3-hydroxy-[1,4]naphthoquinone；2-(4-Brom-phenyl)-3-hydroxy-[1,4]naphthochinon
• 化学式: C₁₆H₉BrO₃
• 分子量: 329.15
• InChiKey: MZXUSAPHKQOJEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-3-hydroxynaphthalene-1,4-dione 、 二苯基乙炔 在 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到(E)-3-(5-bromo-2,3-diphenyl-1H-inden-1-ylidene)isobenzofuran- 1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化的脱羰环化反应合成亚烷基邻苯二甲酰亚胺

  摘要：

  据报道，空前的Pd（II）催化的脱羰CH-H / CC活化和环化反应是通过分子内环化进行的。羟基萘醌与二取代炔烃的这种反应提供了高收率的取代亚烷基苯酞，这是合成生物活性天然产物的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00726
• 作为产物：
  描述：

  萘-1,2,4-三基三乙酸酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 铜 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(4-bromophenyl)-3-hydroxynaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Fieser et al., Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 3177

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Styryl and functionalized aryl derivatives of lawsone through metal-free cross-coupling of its BF3-activated phenyliodonium ylide with cinnamaldehydes and arylaldehydes
  作者：Elizabeth Malamidou-Xenikaki、Maria Tsanakopoulou、Maria Chatzistefanou、Dimitra Hadjipavlou-Litina

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.037

  日期：2015.8

  Phenyliodonium ylide of lawsone activated with BF3 center dot Et2O reacts with cinnamaldehydes to afford 2-hydroxy-3-styryl-1,4-naphthoquinones in good to excellent yields and relatively high level of stereospecificity through deformylation of the aldehydes. The product yield is diminished with a methoxy substituted cinnamaldehyde and becomes zero with a dimethoxy substituted substrate giving rise to another product, 2-hydroxy-3-aryl-1,4-naphthoquinone. The reaction of the same ylide with salicylic aldehydes forms 2-hydroxy-3-(2-hydroxyary1)-1,4-naphthoquinones and/or benzo[d]naphtha[2,1-b]furano-5,6-diones, depending on the reaction conditions applied. Plausible reaction mechanisms explaining the formation of these products are proposed. The products showed potent antioxidant activity and inhibited lipoxygenase. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Fieser et al., Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 3177
  作者：Fieser et al.

  DOI：——

  日期：——
• Pd(II)-Catalyzed Synthesis of Alkylidene Phthalides via a Decarbonylative Annulation Reaction
  作者：Somadrita Borthakur、Swagata Baruah、Bipul Sarma、Sanjib Gogoi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00726

  日期：2019.4.19

  An unprecedented Pd(II)-catalyzed decarbonylative C–H/C–C activation and annulation reaction, which proceeds via intramolecular cyclization, is reported. This reaction of hydroxynaphthoquinones with disubstituted alkynes provides good yields of substituted alkylidene phthalides, which are the key intermediates for the synthesis of bioactive natural products.

  据报道，空前的Pd（II）催化的脱羰CH-H / CC活化和环化反应是通过分子内环化进行的。羟基萘醌与二取代炔烃的这种反应提供了高收率的取代亚烷基苯酞，这是合成生物活性天然产物的关键中间体。