3-styryllawsone | 105438-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-styryllawsone
• 英文别名: (E)-2-hydroxy-3-styrylnaphthalene-1,4-dione；2-hydroxy-3-trans-styryl-[1,4]naphthoquinone；2-Hydroxy-3-trans-styryl-[1,4]naphthochinon
• CAS: 105438-12-8
• 化学式: C₁₈H₁₂O₃
• 分子量: 276.291
• InChiKey: FMAJLTGEJGSZBH-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.426±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-styryllawsone 在 copper(II) choride dihydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.25h， 以35%的产率得到2-phenylnaphtho[1,2-b]furan-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  使用 Cu(II) 配合物合成萘醌的新策略：晶体结构和细胞毒性

  摘要：

  摘要 报道了一种新型铜(II) 复合物[Cu(HBPA)(L1)Cl]·3H2O 2 的合成、理化特性和对三种人类细胞系（标准和抗性肉瘤细胞以及成纤维细胞）的细胞毒性。通过配体芪-醌(HL1)和Cu[HBPA]Cl2 1 之间的反应得到配合物2，其中HBPA = 2-羟基苄基-2吡啶基甲胺。通过在 PEG-400 上进行 Heck 反应，HL1 的合成以高产率进行。对配合物 2 进行了 X 射线衍射和溶液研究（UV-Vis、EPR、ESI(+)-MS 和 ESI(+)-MS/MS），其中铜 (II) 中心与其去质子化形式，配体HBPA和氯配体。使用 CuCl2·2H2O 代替 Cu[HBPA]Cl2 1 和 HL1 的类似反应，已导致以 99% 的选择性获得呋喃-邻-萘醌 (L2)，这表明了一种环化配体 HL1 的新方法。为了获得类似的对位异构体（L3），并评估异构体对细胞毒性活性的影响，

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.08.066
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 在 morpholine-iodide complex 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 3-styryllawsone
  参考文献：
  名称：

  在PEG-400中通过Heck反应合成Stilbene-醌杂化物

  摘要：

  专用于圣保罗RR科斯塔教授在他的67之际个生日 抽象的 苯乙烯在90°C下在PEG-400中与3-碘代异黄酮偶联，通过Heck反应立体选择性地导入（E）-二苯乙烯-醌杂化物。发现最佳的反应条件是在90℃下使用NaOH（3当量）和10mol％的乙酸钯15分钟。使用带有吸电子基团的苯乙烯的Heck反应的化学收率（65-98％）大于在芳环上带有给电子基团的苯乙烯的化学收率（7-32％）。特别是，涉及到硝基苯乙烯的Heck反应的化学收率是​​最好的。 苯乙烯在90°C下在PEG-400中与3-碘代异黄酮偶联，通过Heck反应立体选择性地导入（E）-二苯乙烯-醌杂化物。发现最佳的反应条件是在90℃下使用NaOH（3当量）和10mol％的乙酸钯15分钟。使用带有吸电子基团的苯乙烯的Heck反应的化学收率（65-98％）大于在芳环上带有给电子基团的苯乙烯的化学收率（7-32％）。特别是，涉及到硝基苯乙烯的Heck反应的化学收率是​​最好的。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589095

文献信息

• Functionalized Hydroxyquinones through Suzuki-Type Coupling of Phenyliodonium Ylides of Hydroxyquinones with Arylboronic Acids
  作者：Spyros Spyroudis、Georgia Kazantzi、Elizabeth Malamidou-Xenikaki

  DOI：10.1055/s-2006-950447

  日期：2006.9

  The palladium(II) acetate catalyzed reaction of phenyliodonium ylides of 2-hydroxyquinones with arylboronic acids affords a variety of 3-substituted 2-hydroxyquinone derivatives. Best yields are obtained by using tri(tert-butyl)phosphine as a ligand.

  乙酸钯 (II) 催化 2-羟基醌的苯基碘鎓叶立德与芳基硼酸反应得到多种 3-取代的 2-羟基醌衍生物。使用三（叔丁基）膦作为配体可获得最佳产率。
• Sc(OTf)3‐Catalyzed Synthesis of 3‐Substituted Lawsones through a Buchner‐Curtius‐Schlotterbeck Reaction
  作者：Sailam Sri Gogula、Dasari Vijaya Prasanna、B. Sridhar、Ch. Abraham Lincoln、P. Muralidhar Reddy、B. V. Subba Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.202400362

  日期：2024.8.19

  An efficient method has been developed for the synthesis of 3-substituted lawsones using 10 mol % Sc(OTf)3 in toluene at −78 °C through a Buchner-Curtius-Schlotterbeck reaction. This method is simple and convenient to the synthesis of pharmaceutically relevant 3-substituted lawsones in high to excellent yields.

  开发了一种有效的方法，使用 10 mol% Sc(OTf) 3在甲苯中，在 -78 °C 下通过布赫纳-库尔蒂斯-施洛特贝克反应合成 3-取代的指甲花酮。该方法简单方便，可以高收率合成药学相关的3-取代指甲花酮。
• Styryl and functionalized aryl derivatives of lawsone through metal-free cross-coupling of its BF3-activated phenyliodonium ylide with cinnamaldehydes and arylaldehydes
  作者：Elizabeth Malamidou-Xenikaki、Maria Tsanakopoulou、Maria Chatzistefanou、Dimitra Hadjipavlou-Litina

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.037

  日期：2015.8

  Phenyliodonium ylide of lawsone activated with BF3 center dot Et2O reacts with cinnamaldehydes to afford 2-hydroxy-3-styryl-1,4-naphthoquinones in good to excellent yields and relatively high level of stereospecificity through deformylation of the aldehydes. The product yield is diminished with a methoxy substituted cinnamaldehyde and becomes zero with a dimethoxy substituted substrate giving rise to another product, 2-hydroxy-3-aryl-1,4-naphthoquinone. The reaction of the same ylide with salicylic aldehydes forms 2-hydroxy-3-(2-hydroxyary1)-1,4-naphthoquinones and/or benzo[d]naphtha[2,1-b]furano-5,6-diones, depending on the reaction conditions applied. Plausible reaction mechanisms explaining the formation of these products are proposed. The products showed potent antioxidant activity and inhibited lipoxygenase. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.