碳酸甲丙酯 | 56525-42-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 无机酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 碳酸甲丙酯
• 中文别名: MPC
• 英文名称: methyl propyl carbonate
• 英文别名: propyl methyl carbonate；methyl n-propyl carbonate
• CAS: 56525-42-9
• 化学式: C₅H₁₀O₃
• mdl: MFCD09751413
• 分子量: 118.133
• InChiKey: KKQAVHGECIBFRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125 °C(Press: 630 Torr)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险品运输编号：
  1993
• 危险性描述：
  H225,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在2-8℃的环境中，应保持干燥并密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 生成 甲醇 、 三聚丙烯
  参考文献：
  名称：

  气相中2-取代的乙基甲基碳酸酯的均相，非分子消除动力学中的机理和结构-反应性相关

  摘要：

  在静态反应系统中，在323–435°C的温度范围和28.5–242托的压力范围内，测定了2-取代的乙基碳酸甲酯的气相消除动力学。反应是均相的，单分子的并且遵循一阶速率定律。报道了动力学和热力学参数。使用塔夫脱-托普索姆法时，碳酸甲乙酯的2个取代基（CH 3 OCOOCH 2 CH 2 Z，Z =取代基）呈现近似线性相关，log（k Z / k H）=-（0.57±0.19）σ α +（1.34±0.49）σ - [R -（ - [R= 0.9256；SD = 0.16）在400°C下。该结果暗示消除过程对空间因素敏感，而电子效应并不重要。然而，该共振系数具有用于C的β氢的有利抽象影响最大β由氧羰基-H键。因为ρ α是显著，获得具有Hancock的立体参数碳酸酯的烷基取代基的一个良好的相关性：日志（ķ - [R / ķ ħ）与Ë小号Ç为CH 3 OCOOCH 2 CH 2 - [R在400℃下，R

  DOI：

  10.1002/poc.665
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 氯甲酸丙酯 在 吡啶 作用下， 生成 碳酸甲丙酯
  参考文献：
  名称：

  阳极氧化。第17部分。在甲醇中的Hofer-Moest反应中形成碳酸烷基甲酯

  摘要：

  在石墨阳极上由丁酸钠酸钠在含碳酸甲基钠的甲醇中电解得到的液体产物包括碳酸丙酯和1-甲基乙基甲基碳酸酯。在存在或不存在碳酸钠的情况下，碳酸1，1-二甲基乙基甲酯是在铂阳极上甲醇中的2，2-二甲基丙酸钠在甲醇中电解得到的液体产物。衍生自丙烯或2-甲基丙烯的典型副产物也存在于这些电解中的每一种的液体产物中。

  DOI：

  10.1039/p19810002927
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲基吡啶 、 碘甲烷 在 碳酸甲丙酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,4-二甲基吡啶碘化物
  参考文献：
  名称：

  一种双比率型多功能高灵敏羧酸酯酶检测荧 光探针的制备方法及应用

  摘要：

  本发明涉及一种双比率型（紫外/荧光）多功能（比色/荧光/紫外）高灵敏羧酸酯酶检测荧光探针的制备方法及应用。首先，由2,4‑二羟基苯甲醛、戊烯二酸二乙酯和无水哌啶在乙醇中反应制得产物1，产物1与乙酸酐在无水吡啶中反应得产物2，产物2与四氧化锇、高碘酸钠在四氢呋喃反应得产物3，产物3与无水碳酸钾在甲醇中反应得产物4；其次，由甲基吡啶和碘甲烷在无水乙醚反应得产物5；再次，将产物4和产物5溶解于绝对乙醇中，加入哌啶反应得产物6；最后，将产物6溶解于乙酸酐中，加入无水乙酸钠，即得双比率型多功能羧酸酯酶检测荧光探针。适用于生物样本中羧酸酯酶的定性、定量分析，检测灵敏、准确、快捷；可应用于分析化学、生命有机分析化学、疾病预诊及医学临床检测等相关领域。

  公开号：

  CN106588846B

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE CATALYTIC DIRECTED CLEAVAGE OF AMIDE-CONTAINING COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LE CLIVAGE CATALYTIQUE DIRIGÉ DE COMPOSÉS CONTENANT UN AMIDE
  申请人：UNIV ANTWERPEN

  公开号：WO2017046133A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  The present invention relates to a catalytic method for the conversion of amide-containing compouds by means of a build-in directing group and upon the action of a heteronucleophilic compound (in se an amine (RNH2 or RNHR') or an alcohol (ROH) or a thiol (RSH)) in the presence of a metal catalyst to respectively esters, thioesters, carbonates, thiocarbonates and to what is defined as amide-containing compounds (such as carboxamides, urea, carbamates, thiocarbamates). The present invention also relates to these amide-containing compounds having a build-in directing group (DG), as well as the use of such directing groups in the catalytic directed cleavage of N-DG amides with the use of heteronucleophiles (in se an amine (RNH2 or RNHR') or an alcohol (ROH) or thiol (RSH)).

  本发明涉及一种催化方法，通过内置导向基团和在异核亲核化合物的作用下（例如胺（RNH2或RNHR'）或醇（ROH）或硫醇（RSH））在金属催化剂存在下将酰胺含有化合物分别转化为酯、硫酯、碳酸酯、硫代碳酸酯以及所定义的酰胺含有化合物（如羧酰胺、脲、氨基甲酸酯、硫代氨基甲酸酯）。本发明还涉及具有内置导向基团（DG）的这些酰胺含有化合物，以及在催化定向裂解N-DG酰胺时使用此类导向基团与异核亲核化合物（例如胺（RNH2或RNHR'）或醇（ROH）或硫醇（RSH））的用途。
• Light-induced synthesis of unsymmetrical organic carbonates from alcohols, methanol and CO₂ under ambient conditions
  作者：Sandhya Saini、Nand Kishor Gour、Shafiur Rehman Khan、Ramesh Chandra Deka、Suman L Jain

  DOI：10.1039/d1cc05833a

  日期：——

  The present work describes the first visible light-assisted, metal-free and organic base 1,1,3,3-tetramethyl guanidine (TMG) mediated synthesis of unsymmetrical methyl aryl/alkyl carbonates from the reaction of alcohols, methanol, and CO2 in high to excellent yields under atmospheric pressure and ambient temperature conditions.

  目前的工作描述了第一个可见光辅助、无金属和有机碱 1,1,3,3-四甲基胍 (TMG) 介导的由醇、甲醇和 CO 2的反应合成的不对称甲基芳基/碳酸烷基酯在大气压和环境温度条件下以高到极好的收率。
• Alkyl Methyl Carbonates as Methylating Agents. The <i>O</i>-Methylation of Phenols
  作者：Alvise Perosa、Maurizio Selva、Pietro Tundo、Francesco Zordan

  DOI：10.1055/s-2000-6488

  日期：2000.2

  The O-methylation reaction of a variety of phenols (ArOH: Ar = Ph, p-CH3C6H4, p-ClC6H4, o- and p-CH3COC6H4, and 2-naphthyl) can be conducted in a highly selective manner by using asymmetric alkyl methyl carbonates CH3OCOOR (R = n-Pr, 3b; n-Bu, 3d; CH3O(CH2)2O(CH2)2, 3e) as alkylating agents. For example, at 150 °C, phenol can be quantitatively converted into anisole in 4.5 h, using 2-(2-methoxyethoxy)ethyl methyl carbonate 3e in the presence of K2CO3 as a catalyst. Compared to the methylation reactions using dimethyl carbonate which require sealed pressurized reaction vessels, asymmetric alkyl methyl carbonates allow much simpler and safer alkylations at ambient pressure. The selectivity towards O-methylation is scarcely affected by the temperature (in the range of 120-150 °C), while it depends on the nature and on the amount of the solvent. DMF and triglyme (triethylene glycol dimethyl ether) have proven to be the better reaction media.

  多种酚类（ArOH：Ar = Ph，p-CH3C6H4，p-ClC6H4，o-和p-CH3COC6H4，以及2-萘基）的O-甲基化反应可以通过使用不对称烷基甲基碳酸酯CH3OCOOR（R = n-Pr，3b；n-Bu，3d；CH3O(CH2)2O(CH2)2，3e）作为烷基化剂，以高选择性方式进行。例如，在150°C下，使用2-(2-甲氧基乙氧基)乙基甲基碳酸酯3e并在K2CO3存在下，苯酚可以在4.5小时内定量转化为茴香醚。与使用二甲基碳酸酯的甲基化反应需要密封加压反应容器相比，不对称烷基甲基碳酸酯允许在常压下进行更为简单和安全的烷基化反应。选择性O-甲基化几乎不受温度（120-150°C）影响，但其取决于溶剂的性质和用量。DMF和三甘醇二甲醚已被证明是较好的反应介质。
• 一种常温常压制备有机碳酸酯的方法
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN111362800B

  公开（公告）日：2023-01-17

  本发明涉及有机合成技术领域，提供了一种常温常压制备有机碳酸酯的方法，将二氧化碳通入咪唑类离子液体，得到混合物；然后将得到的混合物和醇、卤代烃混合，进行加成—取代反应得到有机碳酸酯，整个反应过程均在常温常压下进行。本发明利用咪唑类离子液体和卤代烃降低反应的活化能，最终实现了在常温常压条件下，利用CO2制备有机碳酸酯。
• Alkoxycarbonylation of Alcohols and Phenols by Nitrosoformates
  作者：Jaromír Mindl、Aleš Halama、Zdeněk Černošek

  DOI：10.1135/cccc19961053

  日期：——

  Unstable neutral radicals [ROCONHOU^.] 2 and nitrosoformates 3 are formed by oxidation of N-hydroxycarbamates with lead dioxide. In the presence of alcohols or phenols and water they solvolyzed to mixtures of symmetrical 4 and asymmetrical 5 carbonates. The content of asymmetrical carbonates 5 increases with increasing reactivity of the nitrosoformates 3 formed, temperature, the content of water in the reaction mixture, and with decreasing reactivity of alcohol. The reactivities of individual alcohols have been evaluated with the help of competitive alcoholysis. The new method of alcohol or phenol alkoxylation has been verified experimentally by preparing six asymmetrical carbonates which were obtained in 34 to 47% yields.

  不稳定的中性自由基[ROCONHOU.] 2 和亚硝基甲酸酯 3 通过氧化 N-羟基氨酸酯与二氧化铅形成。在醇或酚和水的存在下，它们溶解成对称 4 和不对称 5 碳酸酯的混合物。不对称碳酸酯 5 的含量随着形成的亚硝基甲酸酯 3 的反应性增加、温度升高、反应混合物中水的含量增加以及醇的反应性降低而增加。通过竞争性醇解评估了各种醇的反应性。通过制备六种不对称碳酸酯，实验证实了醇或酚烷氧基化的新方法，产率为 34% 到 47%。