碳酸甲乙酯 | 623-53-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 无机酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 碳酸甲乙酯
• 中文别名: 碳酸乙基甲酯；EMC
• 英文名称: ethyl methyl carbonate
• 英文别名: EMC；methyl ethyl carbonate
• CAS: 623-53-0
• 化学式: C₄H₈O₃
• mdl: MFCD00191398
• 分子量: 104.106
• InChiKey: JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -14.5℃
• 沸点：
  107 °C
• 密度：
  1.006 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  23°C
• LogP：
  0.972 at 40℃
• 物理描述：
  Liquid
• 稳定性/保质期：

  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S16
• 危险类别码：
  R10
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2920909090
• 危险品运输编号：
  3272
• 危险标志：
  GHS02,GHS07
• 危险性描述：
  H226,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P210,P305 + P351 + P338,P370 + P378
• 储存条件：
  存放在密封容器中，放置于阴凉、干燥处，远离氧化剂和火源。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Ethyl methyl carbonate
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Carbonic acid ethyl methyl eSTer
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别3)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Carbonic acid ethyl methyl eSTer
别名
: C4H8O3
分子式
: 104.10 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Carbonic acid, ethyl methyl eSTer
-
CAS 号 623-53-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
107 °C
g) 闪点
23.9 °C
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 0.745
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强酸和强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3272 国际海运危规: 3272 国际空运危规: 3272
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: ESTERS, N.O.S. (Carbonic acid, ethyl methyl eSTer)
国际海运危规: ESTERS, N.O.S. (Carbonic acid, ethyl methyl eSTer)
国际空运危规: ESTers, n.o.s. (Carbonic acid, ethyl methyl eSTer)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

电解液溶剂

碳酸甲乙酯（Ethyl Methyl Carbonate） 别名碳酸乙基甲酯，是一种无色透明的液体，不溶于水。它不仅可用于有机合成，还是锂离子电池电解液优良的溶剂之一。随着碳酸二甲酯和锂离子电池产量的增长，碳酸甲乙酯作为延伸产品也得到了广泛应用。由于其同时具备甲基和乙基的特点，兼有碳酸二甲酯与碳酸二乙酯的优点。

化学反应

碳酸甲乙酯是一种相对稳定的化合物，但在光、热、酸或碱等条件下容易发生分解反应。作为一种酯类化合物，它可以通过酯化反应与其他醇生成相应的酯。由于其结构中甲乙基的不平衡性，该产品不宜长期储存。

合成方法

生产碳酸甲乙酯的方法为：将碳酸二甲酯、乙醇和氧化钙加入到装有搅拌器和回流装置的50 mL三口圆底烧瓶中，混合物在100℃下加热并持续搅拌反应1小时。反应完成后冷却至室温，通过离心去除固体产物，再进行精馏提纯，最终获得目标产物——碳酸甲乙酯。

化学性质

碳酸甲乙酯是一种无色透明液体，不溶于水，但能溶于醇、醚等有机溶剂。它属于非质子性、极性且环保的有机溶剂，并具有较强的吸湿性。它是锂电池电解液中五种主要溶剂之一。

用途

该化合物主要用于锂离子电池电解液的溶剂，同时也可用作特种香料及中间体的溶剂。

化学反应

碳酸甲乙酯是一种相对稳定的化合物，但在光、热、酸或碱等条件下容易发生分解反应。作为一种酯类化合物，它可以通过与醇进行酯化反应生成相应的酯。由于该化合物结构中甲基和乙基的不平衡性，使得其不稳定，不宜长期储存。

合成方法

碳酸甲乙酯可通过以下工艺合成：将氯甲酸甲酯与乙醇在适当条件下反应，即可制得目标产物——碳酸甲乙酯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酸甲乙酯 在 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 200.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 8.0h， 以48.6%的产率得到甲醇
  参考文献：
  名称：

  碳酸盐在三元铜/锌/铝催化剂上的有效加氢生产甲醇

  摘要：

  碳酸盐加氢合成甲醇对于间接利用CO 2具有重要意义。在此，通过共沉淀和同步老化步骤制备了一系列 Cu/Zn/Al 多相催化剂，并应用于碳酸二乙酯 (DEC) 加氢生产甲醇。此外，还通过N 2吸附、ICP-OES、N 2 O滴定、SEM、TEM、XRD、H 2 -TPR和XPS等物理化学方法对催化剂进行了表征。较高的铜浓度导致煅烧样品中块状 CuOx 物种的比例更高，这导致还原过程后铜物种分布不同。结构活性关系分析表明，表面铜平衡0和Cu +物种影响甲醇的形成速率。较高比例的Cu +到(Cu + + Cu 0 )有利于甲醇的形成，而过高的Cu 0位点密度对由DEC合成的甲醇产生负面影响。铜的重量分数为 45.2% 的 Cu/Zn/Al 表现出更好的性能，总甲醇形成率为 131.0 mg g cat。-1小时-1. 反应温度和反应时间对反应性能有明显影响，结果表明以200 ℃和6 h为宜。此外

  DOI：

  10.1039/d0ra00347f
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 氯甲酸甲酯 在 吡啶 作用下， 反应 48.0h， 以52%的产率得到碳酸甲乙酯
  参考文献：
  名称：

  消除热量的机制。第15部分。由于羰基的亲核性增强，碳酸烷基甲基碳酸酯和S-烷基O-甲基碳酸酯的热解速率分布异常

  摘要：

  对于每种化合物，已在50 K的范围内测量了热解消除碳酸乙酯，异丙酯和叔丁基碳酸酯以及碳酸二叔丁酯的速率系数。600 K下的相对速率为1：29.6：2 934：3 526，伯，仲和叔化合物的扩散速率与消除一系列其他酯（包括碳酸烷基苯酯）所得的速率不一致。发现反应性最低的化合物比预期的反应性更高，这可能是由于其过渡态的较高E i特性和碳酸二烷基酯中羰基的高亲核性共同造成的。S-乙基，S-异丙基和S-叔丁基O的热解速率数据-甲基碳酸盐给予在600 k中的相对速率为1：22：1 074的卜吨：PR我速率比（49：1），因此比镨更大我：Et比率，与所有其他相关抵销一样；这证实了文献结果（显示出相反的结果）是错误的。与羰基亲核性的重要性相比，硫醇乙酸酯和硫代碳酸酯与它们的含氧类似物相比看似异常的相对反应性也与酯热解中过渡态的可变极性的影响相一致，这也解释了硫醇，硫代和二硫代乙酸酯的相对反应性。对于碳酸

  DOI：

  10.1039/p29830000291
• 作为试剂：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 碳酸甲乙酯 、 五氟化磷 作用下， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  イオン性錯体、非水電解液電池用電解液、非水電解液電池及びイオン性錯体の合成法

  摘要：

  提供具有高温耐久性的非水电解液电池适用材料的解决方案是离子性配合物，其中通过式（1）至（3）中的任一示出。（A代表金属离子、质子或铵离子；M代表13族至15族元素；R1可以是具有1至10个碳环、杂原子或卤素原子的烃基，或者是-N（R2）-；R2代表氢、碱金属、具有1至10个碳环、杂原子或卤素原子的烃基；当碳原子数大于3时，R2可以是支链或环状结构；Y代表C或S；若Y为碳，则r为1；若Y为硫，则r为1或2；a为1或2；o为2或4；n为1或2；p为0或1；q为1或2；r为0、1或2；若p为0，则S与Y之间直接相连）【选择图】无

  公开号：

  JP2016027028A

文献信息

• Mechanism of Formation of Organic Carbonates from Aliphatic Alcohols and Carbon Dioxide under Mild Conditions Promoted by Carbodiimides. DFT Calculation and Experimental Study
  作者：Michele Aresta、Angela Dibenedetto、Elisabetta Fracchiolla、Potenzo Giannoccaro、Carlo Pastore、Imre Pápai、Gábor Schubert

  DOI：10.1021/jo050392y

  日期：2005.8.1

  into a carbamate and a secondary amine, while in the presence of CO2, the dialkyl carbonate, (RO)2CO, is formed together with urea [CyHN−CO−NHCy]. The reaction has been tested with various aliphatic alcohols such as methanol, ethanol, and allyl alcohol. It results in being a convenient route to the synthesis of diallyl carbonate, in particular. O-Methyl-N,N‘-dicyclohexyl isourea also reacts with phenol

  二环己基（CYN Ç NCY，DCC）促进在温度低至310 K和CO的中等压力容易形成从脂族醇与二氧化碳有机碳酸酯2（0.1兆帕）以可接受的速率。DCC的转化率是定量的，在330 K下，该反应对碳酸盐的选择性很高。升高温度可提高转化率，但会降低选择性。一项详细的研究使我们能够分离或鉴定在有或没有二氧化碳的情况下，醇与DCC反应形成的中间体。第一步是将醇添加到异丙苯中（已知反应）并形成O-烷基异脲[RHNC（OR'）NR]，其可以通过H键与第二个醇分子相互作用（到目前为止尚未描述过该反应）。这样的加合物可以通过NMR检测。在醇中，不存在CO 2时，会转化为氨基甲酸酯和仲胺，而在存在CO 2时，碳酸二烷基酯（RO）2 CO与尿素[CyHN-CO-NHCy]一起形成。已经用各种脂族醇如甲醇，乙醇和烯丙醇测试了该反应。尤其是，这是合成碳酸二烯丙酯的便利途径。O-甲基-N，N'-二环己基异脲也可在CO
• Improved Synthesis of Unsymmetrical Carbonate Derivatives Using Calcium Salts
  作者：Tomohito Hamada、Michiaki Okada、Akiyoshi Yamauchi、Yosuke Kishikawa

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00087

  日期：2019.4.19

  An effective synthetic method for unsymmetrical carbonate species has been developed. Calcium oxide and calcium hydroxide were found to be highly effective for this reaction, affording unsymmetrical carbonates in high yield and purity. Calcium chloride, which is a coproduct, serves as a water scavenger that can be easily removed. Additional drying processes and complicated purification steps are not

  已经开发出一种有效的非对称碳酸盐种类的合成方法。发现氧化钙和氢氧化钙对该反应非常有效，以高收率和纯度提供不对称碳酸盐。副产品氯化钙是一种很容易清除的除水剂。在该反应中不需要额外的干燥过程和复杂的纯化步骤。就绿色可持续化学原理而言，这一改进的过程非常重要。
• Conformations of the Esters. V. The Conformations of Carbonates
  作者：Michinori Oki、Hiroshi Nakanishi

  DOI：10.1246/bcsj.44.3419

  日期：1971.12

  In alkyl or aryl carbonates, the presence of conformational isomers (s-cis and s-trans) has been confirmed by infrared and nuclear magnetic resonance spectroscopic techniques. The dipole-moment measurements also support the conclusions obtained from the spectroscopic data.

  在烷基或芳基碳酸盐中，红外光谱和核磁共振光谱技术已证实存在构象异构体（s-顺式和s-反式）。偶极矩测量也为光谱数据所得结论提供了支持。
• PRODUCTION METHOD OF ASYMMETRIC CHAIN CARBONATE
  申请人：DAIKIN INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US20180346404A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  A method for producing an asymmetric chain carbonate by reacting an alcohol with a halocarbonate ester compound in the presence of a basic magnesium salt.

  通过在碱性镁盐存在下将醇与卤代碳酸酯化合物反应来生产不对称链碳酸酯的方法。
• Asymmetric Cyanation of Aldehydes, Ketones, Aldimines, and Ketimines Catalyzed by a Versatile Catalyst Generated from Cinchona Alkaloid, Achiral Substituted 2,2′-Biphenol and Tetraisopropyl Titanate
  作者：Jun Wang、Wentao Wang、Wei Li、Xiaolei Hu、Ke Shen、Cheng Tan、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.200900936

  日期：2009.11.2

  Full investigation of cyanation of aldehydes, ketones, aldimines and ketimines with trimethylsilyl cyanide (TMSCN) or ethyl cyanoformate (CNCOOEt) as the cyanide source has been accomplished by employing an in situ generated catalyst from cinchona alkaloid, tetraisopropyl titanate [Ti(OiPr)4] and an achiral modified biphenol. With TMSCN as the cyanide source, good to excellent results have been achieved

  通过使用由金鸡纳生物碱，钛酸四异丙酯[Ti（O i Pr ）4 ]和非手性改性双酚。使用TMSCN作为氰化物源，N -Ts（Ts =对甲苯磺酰基）的亚胺和酮亚胺（产率> 99％和ee > 99％）的Strecker反应取得了良好或优异的结果。酮氰化（产率高达99％，ee高达98％））。通过使用CNCOOEt作为替代氰化物源，完成了醛的氰化反应，制备了各种对映体富集的氰醇碳酸盐，收率高达99％，ee高达96％。值得注意的是，CNCOOOET首次成功地用于醛亚胺和酮亚胺的不对称Strecker反应中，从而提供了各种具有优异收率和ee值（高达> 99％收率和> 99％ee的α-氨基腈））。当前方案的优点包括容易获得的配体组分，操作简便和反应条件温和，这使得制备合成上重要的手性氰醇和α-氨基腈变得很方便。此外，进行了对照实验和NMR分析以阐明催化剂的结构。结果表明，金鸡纳生物碱和双酚中的所有羟基均与Ti

表征谱图