6,6-二乙氧基-2-甲基庚-2-烯 | 58567-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6,6-二乙氧基-2-甲基庚-2-烯
• 英文名称: 6,6-diethoxy-2-methylhept-2-en
• 英文别名: 6-methyl-hept-5-en-2-one-diethylacetal；6-Methyl-hept-5-en-2-on-diaethylacetal；6,6-Diaethoxy-2-methyl-hept-2-en；6,6-Diethoxy-2-methylhept-2-ene
• CAS: 58567-37-6
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂
• 分子量: 200.321
• InChiKey: UDLWNWVLCMWXMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83-85 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  0.8638 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-二乙氧基-2-甲基庚-2-烯 在 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛
  参考文献：
  名称：

  Samochwalow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 2575;engl.Ausg.S.2538

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 、 原甲酸三乙酯 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.5h， 以82%的产率得到6,6-二乙氧基-2-甲基庚-2-烯
  参考文献：
  名称：

  丁香丁香的生物遗传研究：（18）O（2H）标记的前体的生物转化为丁香醛和丁香醇。

  摘要：

  从紫丁香花瓣中分离的寻常丁香紫菜花序，花瓣和叶绿体分别喂以（18）O标记的芳樟醇和[5,5-（2）H（2）]-脱氧-d-木糖的水溶液（DOX）。饲喂带有标记前体的实验后，分离出丁香花瓣的叶绿体。通过搅拌棒吸附萃取（SBSE）提取叶绿体中的挥发物，并使用对映选择性多维气相色谱-质谱（enantio-MDGC-MS）进行分析。用DOX进料的实验表明，新颖的独立于甲羟戊酸的1-脱氧-d-木糖5-磷酸酯/ 2C-甲基-d-赤藓糖醇4-磷酸酯（DOX / MEP）分别是丁香醛和丁香醇的决定性途径。监测了体内喂养实验中[（18）O]芳樟醇向丁香醛和丁醇的生物转化，

  DOI：

  10.1021/jf0304674

文献信息

• Fluororganische Synthesen IV, 1-Fluor-1-organyl-cyclopropane und andere Cyclopropan-Derivate durch Anlagerungsreaktion von «Nachfolge-Carbenen»
  作者：Manfred Schlosser、Le Van Chau、Bojana Spahić

  DOI：10.1002/hlca.19750580842

  日期：1975.11.5

  Fluoroorganic Syntheses IV: 1-Fluoro-1-organyl-cyclopropanes and other Cyclopropane Derivatives by Addition of „Successor-Carbenes”

  氟有机合成IV：1-氟-1-有机基-环丙烷和其他环丙烷衍生物（通过添加“成功的卡宾”）
• Terpene Cyclizations inside a Supramolecular Catalyst: Leaving-Group-Controlled Product Selectivity and Mechanistic Studies
  作者：Qi Zhang、Lorenzo Catti、Jürgen Pleiss、Konrad Tiefenbacher

  DOI：10.1021/jacs.7b04480

  日期：2017.8.23

  mechanistic investigation was performed to elucidate the reaction mechanism. For the cyclization of geranyl acetate, it was found that the cleavage of the leaving group is the rate-determining step. Furthermore, the studies revealed that trace amounts of acid are required as cocatalyst. A series of control experiments demonstrate that a synergistic interplay between the supramolecular capsule and the

  从头到尾的萜烯环化可以说是自然界中最复杂的反应之一。氢键基间苯二甲烯胶囊代表了第一个能够催化该反应的人造酶样催化剂。基于胶囊和底物之间的非共价相互作用，可以通过使用不同的离去基团来调节产物的选择性。进行了详细的机理研究以阐明反应机理。对于乙酸香叶酯的环化，发现离去基团的裂解是决定速率的步骤。此外，研究表明需要痕量的酸作为助催化剂。一系列对照实验表明，超分子胶囊和酸痕迹之间的协同相互作用是催化活性所必需的。
• CHEMOSELECTIVE REDUCTIVE CLEAVAGE OF KETALS AND ACETALS
  作者：R. J. Borders、T. A. Bryson

  DOI：10.1246/cl.1984.9

  日期：1984.1.5

  Utilization of complexed monochloroborane as a reducing agent for ketals and acetals is reported.

  报道了使用络合的一氯硼烷作为缩酮和缩醛的还原剂。
• Nasarow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 106,109; engl. Ausg. S. 111, 112
  作者：Nasarow et al.

  DOI：——

  日期：——
• Zeolites as catalysts for the condensation of acetals with vinyl ethers
  作者：B. A. Cheskis、Ya. I. Isakov、A. V. Novikov、A. M. Moiseenkov、Kh. M. Minachev

  DOI：10.1007/bf00960352

  日期：1990.4