2-(2-氯乙酰胺基)噻唑 | 5448-49-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-(2-氯乙酰胺基)噻唑
• 中文别名: 2-氯-n-1,3-噻唑-2-乙酰胺
• 英文名称: 2-chloro-N-(1,3-thiazol-2-yl)acetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-(thiazol-2-yl)acetamide；2-(chloroacetyl)aminothiazole；2-chloro-N-(thiazole-2-yl)acetamide；2-(chloroacetamido)thiazole；2-Chloracetylamino-thiazol
• CAS: 5448-49-7
• 化学式: C₅H₅ClN₂OS
• mdl: MFCD00466396
• 分子量: 176.626
• InChiKey: LSDJRBFOXKCGFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-164℃
• 密度：
  1.514
• 溶解度：
  >26.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934100090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氯乙酰胺基)噻唑 在 sodium ethanolate 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 3-amino-4,6-dimethyl-N-(1,3-thiazol-2-yl)-thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Hassan, Kh. M.; El-Dean, A. M. Kamal; Youssef, M. S. K., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 47, # 1 + 2, p. 181 - 189

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-(2-氯乙酰胺基)噻唑
  参考文献：
  名称：

  一些 5,6-二芳基-1,2,4-三嗪衍生物的合成及其环氧合酶 (COX) 抑制活性的研究

  摘要：

  在本研究中，合成了 20 个 2-[(5,6-diaryl-1,2,4-triazin-3-yl)thio]-N-(benzo/thiazol-2-yl)acetamide 衍生物 (4a-4t)研究了化合物的COX抑制活性。...

  DOI：

  10.1080/10426507.2022.2062756

文献信息

• 5‐(4‐Methoxybenzylidene)thiazolidine‐2,4‐dione‐derived VEGFR‐2 inhibitors: Design, synthesis, molecular docking, and anticancer evaluations
  作者：Khaled El‐Adl、Helmy Sakr、Mohamed Nasser、Mohamed Alswah、Fatma M. A. Shoman

  DOI：10.1002/ardp.202000079

  日期：2020.9

  4‐dione derivatives, 5a–g and 7a–f, was designed, synthesized, and evaluated for their anticancer activity against HepG2, HCT116, and MCF‐7 cells. HepG2 and HCT116 were the most sensitive cell lines to the influence of the new derivatives. In particular, compounds 7f, 7e, 7d, and 7c were found to be the most potent derivatives of all the tested compounds against the HepG2, HCT116, and MCF‐7 cancer cell

  设计、合成了一系列新型 5-(4-甲氧基亚苄基)噻唑烷-2,4-二酮衍生物，5a-g 和 7a-f，并评估了它们对 HepG2、HCT116 和 MCF-7 细胞的抗癌活性。HepG2 和 HCT116 是对新衍生物影响最敏感的细胞系。特别是，发现化合物 7f、7e、7d 和 7c 是所有测试化合物中对抗 HepG2、HCT116 和 MCF-7 癌细胞系最有效的衍生物。化合物 7f（分别为 IC50 = 6.19 ± 0.5、5.47 ± 0.3 和 7.26 ± 0.3 µM）对 M 和 CFp2 的活性分别高于索拉非尼（IC50 = 9.18 ± 0.6、8.37 ± 0.7 和 5.10 ± 0.4 µM） ‐7, 细胞，但对 HCT116 癌细胞的活性较低。此外，该化合物显示出比阿霉素更高的活性（IC50 = 7.94 ± 0.6、8.07 ± 0.8 和 6.75 ± 0。分别为
• Discovery of 1-aryloxyethyl piperazine derivatives as Kv1.5 potassium channel inhibitors (part I)
  作者：Xiaoke Guo、Xianglei Ma、Qian Yang、Jing Xu、Lu Huang、Jianmin Jia、Jiaojiao Shan、Li Liu、Weilin Chen、Hongxi Chu、Jinlian Wei、Xiaojin Zhang、Haopeng Sun、Yiqun Tang、Qidong You

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.03.075

  日期：2014.6

  and safe therapeutic target for the treatment of atrial fibrillation (AF), the most common arrhythmia that threatens human. Herein, by modifying the hit compound 7k from an in-house database, 48 derivatives were synthesized for the assay of their Kv1.5 inhibitory effects by whole cell patch clamp technique. Six compounds which showed better potency than the positive compound dronedarone were selected

  Kv1.5钾通道是一种治疗房颤（AF）的有效且安全的治疗靶标，它是威胁人类的最常见心律不齐。本文中，通过从内部数据库中修改命中化合物7k，合成了48种衍生物，以通过全细胞膜片钳技术测定其Kv1.5抑制作用。选择了六种显示出比阳性化合物决奈达隆更好的效价的化合物用于其类药物性质的下一个评估。化合物8显示出平衡的溶解度和渗透性。它还显示出可接受的药效学特征，急性毒性非常低。考虑到所有这些数据，化合物8 可以作为开发用于治疗AF的新型治疗剂的有希望的先导。
• Simple One-Pot Synthesis of Thieno[2,3-<i>b</i>]thiophene Derivatives under Solid–Liquid PTC Conditions. Useful Starting Material for the Synthesis of Biological Active Compounds
  作者：Ahmed M. M. El-Saghier

  DOI：10.1246/bcsj.66.2011

  日期：1993.7

  hydrazide derivative which was also subjected to react with acetylacetone, ethyl acetoacetate, malononitrile, CS2, phenyl isothiocyanate, p-chlorobenzaldehyde and diazotization to afford the described compounds. Treatment of 2,5-bis(azidocarbonyl)-3,4-dimethylthieno[2,3-b]thiophene with ethyl cyanoacetate, diethyl malonate or malononitrile gave the corresponding triazole derivatives.

  在相转移催化条件下制备了多种噻吩并 [2,3-b] 噻吩。3,4-二甲基噻吩并[2,3-b]噻吩-2,5-二羧酸二乙酯与水合肼反应得到相应的酰肼衍生物，该衍生物也与乙酰丙酮、乙酰乙酸乙酯、丙二腈、CS2、异硫氰酸苯酯、对氯苯甲醛和重氮化得到所述化合物。用氰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯或丙二腈处理2,5-双(叠氮羰基)-3,4-二甲基噻吩并[2,3-b]噻吩，得到相应的三唑衍生物。
• Synthesis, anti-convulsant activity and molecular docking study of novel thiazole pyridazinone hybrid analogues
  作者：Aness Ahmad Siddiqui、Sangh Partap、Subuhi Khisal、Mohammad Shahar Yar、Ravinesh Mishra

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103584

  日期：2020.6

  Pyridazinone analogues have been known to be potential candidates for anticonvulsant agents. We have identified several pyridazinone-based anticonvulsant agents. As a continuation to our previous research, a series of hybrid pyridazinone-thiazole connected through amide linkage were designed and synthesized. Among these, compound SP-5F demonstrated significant anticonvulsant activity with median effective

  已知哒嗪酮类似物是抗惊厥药的潜在候选药物。我们已经确定了几种基于哒嗪酮的抗惊厥药。作为我们先前研究的延续，设计并合成了一系列通过酰胺键连接的哒嗪酮-噻唑杂化杂化物。其中，化合物SP-5F具有显着的抗惊厥活性，中位有效剂量为24.38 mg / kg（MES）和88.23 mg / kg（scPTz）。与对照相比，GABA估计结果显示GABA水平显着增加。在GABA受体活性位点的分子对接研究进一步证实了SP-5F的GABA调节作用。
• Synthesis and trypanocidal activity of novel benzimidazole derivatives
  作者：José Miguel Velázquez-López、Alicia Hernández-Campos、Lilián Yépez-Mulia、Alfredo Téllez-Valencia、Paulina Flores-Carrillo、Rocío Nieto-Meneses、Rafael Castillo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.08.018

  日期：2016.9

  The present work reports the synthesis and biological activity of a series of 14 benzimidazole derivatives designed to act on the enzyme triosephosphate isomerase of Trypanosoma cruzi (TcTIM). This enzyme is involved in the metabolism of glucose, the only source of energy for the parasite. In this study, we found four compounds that inhibit TcTIM moderately and lack inhibitory activity against human

  本工作报告了一系列旨在作用于克氏锥虫（TcTIM）的磷酸三糖异构酶的14种苯并咪唑衍生物的合成和生物活性。该酶参与葡萄糖的代谢，葡萄糖是寄生虫的唯一能量来源。在这项研究中，我们发现了四种可适度抑制TcTIM并缺乏针对人类TIM（HsTIM）的抑制活性的化合物。对抗克鲁维氏锥虫的体外研究表明，两种化合物比参考药物硝呋替莫具有更高的活性，并且在小鼠巨噬细胞（J744细胞系）中具有较低的细胞毒性作用。