(E)-methyl 4-phenylbut-3-enoate | 34541-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 4-phenylbut-3-enoate
• 英文别名: methyl (E)-4-phenylbut-3-enoate；(E)-4-phenylbut-3- enoic acid methyl ester；methyl (3E)-4-phenyl-3-butenoate；(E)-4-phenyl-3-butenoic acid methyl ester
• CAS: 34541-74-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: VOEDRUGFNJEWGQ-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  131 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，干燥环境，并充氮保护。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 4-phenylbut-3-enoate 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 72.17h， 生成 dimethyl (+/-)-<1α,2β(R*)>-(E)-<2-(1-methoxyethyl)-3-cyclopentenyl>(2-phenylethenyl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  A short, oxetane-based synthesis of (.+-.)-sarracenin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00264a034
• 作为产物：
  描述：

  反-苯乙烯乙酸 在 甲烷磺酸 、 sodium methylate 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-methyl 4-phenylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Piperidine derivatives having renin inhibiting activity

  摘要：

  揭示了一种新的哌啶衍生物的制备和用途作为药物。该发明涉及一般式I的新的哌啶衍生物 ##STR1## 其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、Q、X、Z、m和n如本文所述。

  公开号：

  US06051712A1

文献信息

• Design, synthesis, modelling studies and biological evaluation of 1,3,4-oxadiazole derivatives as potent anticancer agents targeting thymidine phosphorylase enzyme
  作者：Shalini Bajaj、Maushmi S. Kumar、Hussain Tinwala、Mayur YC

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104873

  日期：2021.6

  identified no signs of clinical toxicity was observed. The SARs study of synthesized derivatives revealed that the substitution of phenyl ring with electron withdrawing group at ortho position showed significant TP inhibitory activity compared to para substitution. The experimental data suggests that 1,3,4-oxadiazole with substituted phenyl can be taken as a lead for the design of efficient TP inhibitors

  设计并合成了一系列具有取代苯环的新型 1,3,4-恶二唑衍生物，目的是发现靶向胸苷磷酸化酶 (TP) 的新型抗癌药物。1,3,4-恶二唑衍生物在实验室中通过简单方便的方法合成。所有合成化合物的化学结构均通过 IR、1 H NMR 和质谱方法表征，并通过 MTT 方法评估对两种乳腺癌细胞系（MCF-7 和 MDA-MB-231）的细胞毒性。此外，TP 测定的结果确定 1,3,4-恶二唑分子部分通过抑制胸苷磷酸化显示出抗癌活性。TP 测定鉴定了SB8和SB9作为对两种细胞系都具有抗癌活性的潜在抑制剂。分子对接研究确认了分子在 TP 活性位点氨基酸残基处的取向和结合相互作用（PDB：1UOU）。化合物SB8在 5000 mg/kg 剂量下的急性毒性研究已确定未观察到临床毒性迹象。合成衍生物的非典研究表明，与在电子吸引性基团的苯基环的取代邻相比位置表明显著TP抑制活性对代换。实验数据表明，具有取代苯基的1
• Facile Synthesis of Chiral Arylamines, Alkylamines and Amides by Enantioselective NiH‐Catalyzed Hydroamination
  作者：Lingpu Meng、Jingjie Yang、Mei Duan、You Wang、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.202109881

  日期：2021.10.25

  hydroalkylamination and hydroamidation of styrenes have been developed by NiH catalysis with a simple bioxazoline ligand under mild conditions. A wide range of enantioenriched benzylic arylamines, alkylamines and amides can be easily accessed by nitroarenes, hydroxylamines and dioxazolones, respectively as amination reagents. The chiral induction in these reactions is proposed to proceed through an enantiodifferentiating

  苯乙烯的区域选择性和对映选择性加氢芳基化、加氢烷基胺化和加氢酰胺化已在温和条件下通过 NiH 催化与简单的生物恶唑啉配体开发。硝基芳烃、羟胺和二恶唑酮分别作为胺化试剂可以很容易地获得各种富含对映体的苄基芳胺、烷基胺和酰胺。这些反应中的手性诱导被提议通过对映体分化的顺式氢化镍步骤进行。
• Catalytic, Enantioselective <i>syn-</i>Diamination of Alkenes
  作者：Zhonglin Tao、Bradley B. Gilbert、Scott E. Denmark

  DOI：10.1021/jacs.9b11261

  日期：2019.12.4

  The enantioselective, vicinal diamination of alkenes represents one of the stereocontrolled additions that remains an outstanding challenge in organic synthesis. A general solution to this problem would enable the efficient and selective preparation of widely useful, enantioenriched diamines for applications in medicinal chemistry and catalysis. In this article, we describe the first enantioselective

  烯烃的对映选择性、邻位二胺化代表了立体控制的添加之一，在有机合成中仍然是一个突出的挑战。这个问题的一般解决方案将能够有效和选择性地制备广泛有用的、富含对映体的二胺，用于药物化学和催化。在这篇文章中，我们描述了由手性、对映体富集的有机硒催化剂以及作为双功能亲核试剂的 N,N'-双甲苯基脲和作为化学计量氧化剂的 N-氟柯里丁鎓四氟硼酸盐介导的简单烯烃的第一次对映选择性同二胺化。带有各种取代基的二芳基、芳基-烷基和烷基-烷基烯烃都以始终如一的高对映选择性进行二胺化，但产率可变。该反应可能通过 Se(II)/Se(IV) 氧化还原催化循环进行，这让人想起之前报道的顺式二氯化。此外，转化的顺式立体专一性显示出对烯烃的高度对映选择性二胺化的前景，而没有强烈的空间或电子偏置。
• Cascade Reactions: Sequential Homobimetallic Catalysis Leading to Benzofurans and β,γ-Unsaturated Esters
  作者：Bartolo Gabriele、Raffaella Mancuso、Giuseppe Salerno、Mirco Costa

  DOI：10.1002/adsc.200606037

  日期：2006.6

  what we have named “sequential homobimetallic catalysis”) has been shown to occur starting from 1-(2-allyloxyphenyl)-2-yn-1-ols 1 to afford 2-benzofuran-2-ylacetic esters 2 and β,γ-unsaturated esters in high yields under carbonylative conditions. In view of the conceptual as well as the synthetic importance of the process, the mechanistic aspects and the synthetic scope of the reaction have been investigated

  已显示Pd（0）促进的脱铝催化循环与Pd（II）促进的杂环催化循环（我们称为“顺序同双金属催化”的一个例子）之间的串联从1-（2-烯丙基氧苯基）-2-yn-1-醇1在羰基化条件下以高收率得到2-苯并呋喃-2-基乙酸酯2和β，γ-不饱和酯。考虑到该方法的概念和综合重要性，已经详细研究了反应的机理和合成范围。所有实验证据均与顺序同双金属机制相符，并且该反应已被证明具有一般的合成适用性。
• 2,3-二氢萘并[2,3-b]呋喃-4,9-二酮类化合物及其制备方法和用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN111825644B

  公开（公告）日：2023-07-28

  本发明提供了2,3‑二氢萘并[2,3‑b]呋喃‑4,9‑二酮类化合物及其制备方法和用途，属于医药技术领域。具体提供了如通式I‑A和I‑B所示的2,3‑二氢萘并[2,3‑b]呋喃‑4,9‑二酮类化合物，含有这类化合物的药物组合物，这类化合物的制备方法。本发明化合物具有STAT3抑制活性，能用于制备治疗和/或预防与STAT3活性相关的疾病药物，所述的疾病包括多种癌症，例如乳腺癌、肺癌、口腔癌、肾癌、食道癌、肝癌、胃癌、肠癌、宫颈癌以及卵巢癌等。